Cation-dependent pericyclic reactions of crown-containing photochromic compounds

Russian Chemical Bulletin

Volumn 50, Issue 11, 2001, Pages 1970-1983

  Fedorova, O A ^a   Gromov, S P ^a   Alfimov, M V ^a  

^a PHOTOCHEMISTRY CENTER   (Russian Federation)

Author keywords

Benzo and naphthopyrans; Complex formation; Crown ethers; Cycloaddition; Cyclophanes; Dihetarylethenes; Electrocyclic reactions; Fulgides; Pericyclic reactions; Photochromic compounds; Spirodihydroindolizines; Spironaphthoxazines; Spiropyrans; Styryl dyes

Indexed keywords

EID: 0035541761     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1015060225583     Document Type: Article

References (73)

1. Photochromism, Ed. G. H. Brown, Wiley-Interscience, New York, 1971.
2. H. Dürr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 413.
3. Photochromism: Molecules and Systems, Eds. H. Dürr and H. Bouas-Laurent, Elsevier Amsterdam, 1990.
4. Applied Photochromic Polymer Systems, Ed. C. B. McArdle, Blackie, New York, 1992.
5. Cation Binding by Macrocycles. Complexation of Cationic Species by Crown Ethers, Eds. Y. Inoue and G. W. Gokel, Marcel Dekker, Inc., New York-Basel, 1990.
6. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Eds. J. C. Crano and R. Guglielmetti, Vol. 2, Plenum Press, New York, 1999.
7. H. Dürr and G. Hauck, Deutsche Offenlegungs Schrift Pat. 29 06 193.6, 1979, 234.
8. H. Dürr, A. Thome, C. Kranz, and S. Bossman, J. Phys. Org. Chem., 1992, 111.
9. a) H. Dürr and C. Kranz, Mol. Crys. Liq. Crys., 1994, 246, 135;
10. b) H. Dürr, Chimia, 1994, 48, 514.
11. H. Dürr, C. Kranz, and H. Kilburg, Mol. Crys. Liq. Crys., 1997, 298, 89.
12. M. Inouye, M. Ueno, K. Tsuchiya, N. Nakayama, T. Konishi, and T. Kitao, J. Org. Chem., 1992, 57, 5377.
13. K. Kimura, T. Yamashita, and M. Yokoyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 613.
14. S.-H. Lui and Ch.-T. Wu, The 3rd Int. Symp. on Organic Photochromism, Fukuoka, Japan, 1999, 92.
15. M. Tanaka, K. Kamada, and K. Kimura, The 3rd Int. Symp. on Organic Photochromism, Fukuoka, Japan, 1999, 94.
16. H. Sasaki, A. Ueno, J.-I. Anzai, and T. Osa, Bull. Chem. Soc., Jpn., 1986, 59, 1953.
17. K. Kimura, T. Teranishi, M. Yokoyama, S. Yajima, S. Miyake, H. Sakamoto, and M. Tanaka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 199.
18. S.-H. Lui and Ch.-T. Wu, Proc. 3rd Int. Symp. on Organic Photochromism, Fukuoka, Japan, 1999, 93.
19. D.-X. Wu, P.-F. Xia, and H.-M. Zhao, Youji Huaxue, 1992, 12, 76.
20. V. B Nazarov, I. A. Soldatenkova, M. V. Alfimov, P. Larezhini, A. Samat, and R. Guglielmini, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2220 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2105 (Engl. Transl.)].
21. V. B Nazarov, I. A. Soldatenkova, M. V. Alfimov, P. Larezhini, A. Samat, and R. Guglielmini, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2220 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2105 (Engl. Transl.)].
22. O. A. Fedorova, S. P. Gromov, Yu. P. Strokach, Yu. V. Pershina, S. A. Sergeev, V. A. Barachevsky, Zh. Pepe, A. Samat, R. Guglielmetti, M. A. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 1974 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 1950 (Engl. Transl.)].
23. O. A. Fedorova, S. P. Gromov, Yu. P. Strokach, Yu. V. Pershina, S. A. Sergeev, V. A. Barachevsky, Zh. Pepe, A. Samat, R. Guglielmetti, M. A. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 1974 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 1950 (Engl. Transl.)].
24. O. A. Fedorova, S. P. Gromov, Yu. V. Strokach, Yu. V. Pershina, S. A. Sergeev, V. A. Barachevsky, G. Pepe, A. Samat, and R. Guglielmetti, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1950.
25. J. C. Crano, T. Flood, D. Knowles, A. Kumar, and B. Van Gemert, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 1395.
26. Y. Hirshberg and E. Fisher, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 5931.
27. B. Van Gemert, M. Bergomi, and D. Knowles, Mol. Crys. Liq. Crys., 1994, 246, 67.
28. M. T. Stauffer, D. B. Knowles, C. Brennan, L. Funderburk, F.-T. Lin, and S. G. Weber, Chem. Commun., 1997, 287.
29. A. Santiago and R. S. Beker, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 3654.
30. Ya. Yokoyama, M. Kubo, Ya. Yokoama, T. Ohmori, T. Okuyama, and S. Uchida. The 3th Int. Symp. on Organic Photochromism, November 14-18, 1999, 83.
31. Z. Guo, G. Wang, Yi. Tang, and X. Song, Liebigs Ann./Recueil, 1997, 941.
32. J. Saltiel and J. L. Charlton, in Rearrangement in Ground and Excited States, Ed. P. de Mayo, Academic Press, New York, 1980, 3, 25.
33. K. Uchida, S. Nakamura, and M. Irie, Res. Chem. Intermed., 1995, 21, 861.
34. S. Fraysse, C. Coudert, and J.-P. Launay, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7873.
35. a) M. Takeshita, C. F. Soong, and M. Irie, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7717;
36. b) M. Takeshita and M. Irie, J. Org. Chem., 1998, 63, 6643.
37. H. Bouas-Laurent, A. Castellan, and J.-P. Desvergne, Pure Appl. Chem., 1980, 52, 2633.
38. I. Yamashita, M. Fujii, T. Kaneda, S. Misumi, and T. Otsuba, Tetrahedron. Lett., 1980, 21, 541.
39. H. Bouas-Laurent, A. Castellan, M. Daney, J.-P. Desvergne, G. Guinand, P. Marsua, and M.-H. Riffaund, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 315.
40. Ch.-H. Tung and L.-Zh. Wu, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1996, 92, 1381.
41. R. C. Helgenson, T. L. Tarnovski, J. M. Timko, and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6411.
42. N. Kawashima, T. Kawashima, T. Otubo, and S. Misumi, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 5025.
43. a) S. Inokuma, T. Yamamoto, and J. Nishimura, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 97;
44. b) S. Ionokuma, T. Yasuda, S. Araki, S. Sakai, and J. Nishimura, Chem. Lett., 1994, 201.
45. a) A. J. Ors and R. Srinivasan, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 315;
46. b) M. Shirai, A. Ueda, and M. Tanabe, Macromol. Chem., 1985, 186, 493;
47. M. Shirai, J. Orikata, and M. Tanaka, Macromol. Chem., Rapid Commun., 1983, 4, 65;
48. K. Hiratana and S. Aiba, Bull. Chem. Soc., Jpn., 1984, 57, 2657.
49. a) S. Akabori, Y. Habata, M. Nakasawa, Y. Yamada, Y. Shindo, T. Sugimura, and S. Sato, Bull. Chem. Soc., Jpn., 1987, 60, 3453;
50. b) S. Akabori, T. Kumagai, Y. Habata, and S. Sato, Bull. Chem. Soc., Jpn., 1988, 61, 2459;
51. S. Akabori, T. Kumagai, Y. Habata, and S. Sato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 661;
52. S. Akabori, T. Kumagai, Y. Habata, and S. Sato, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1989, 1497.
53. M. Nogradi, Stereochemistry, Akademiai Kiado, Budapest, 1981, Ch. 6.
54. S. P. Gromov and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 641 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 611 (Engl. Transl.)].
55. S. P. Gromov and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 641 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 611 (Engl. Transl.)].
56. A. V. Barzykin, M. A. Fox, E. N. Ushakov, O. B. Stanislavsky, S. P. Gromov, O. A. Fedorova, and M. V. Alfimov, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6381.
57. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, and M. V. Alfimov, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994, 246, 183.
58. M. V. Alfimov, S. P. Gromov, O. B. Stanislavskii, E. N. Ushakov, and O. A. Fedorova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1449 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1385 (Engl. Transl.)].
59. M. V. Alfimov, S. P. Gromov, O. B. Stanislavskii, E. N. Ushakov, and O. A. Fedorova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1449 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1385 (Engl. Transl.)].
60. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, I. I. Baskin, A. V. Lindeman, E. V. Malysheva, T. A. Balashova, A. S. Arsen'ev, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 99 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 97 (Engl. Transl.)].
61. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, I. I. Baskin, A. V. Lindeman, E. V. Malysheva, T. A. Balashova, A. S. Arsen'ev, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 99 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 97 (Engl. Transl.)].
62. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, A. V. Buevich, I. I. Baskin, Yu. V. Pershina, B. Eliasson, U. Edlund, and M. V. Alfimov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1323.
63. S. P. Gromov, E. N. Ushakov, O. A. Fedorova, A. V. Buevich, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 693 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 654 (Engl. Transl.)].
64. S. P. Gromov, E. N. Ushakov, O. A. Fedorova, A. V. Buevich, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 693 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 654 (Engl. Transl.)].
65. E. N. Ushakov, S. P. Gromov, A. V. Buevich, I. I. Baskin, O. A. Fedorova, A. I. Vedernikov, M. V. Alfimov, B. Eliasson, and U. Edlund, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 601.
66. E. N. Ushakov, S. P. Gromov, O. A. Fedorova, Yu. V. Pershina, M. V. Alfimov, F. Barigelletti, L. Flamigni, and V. Balzani, J. Phys. Chem. A, 1999, 1188.
67. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, A. V. Buevich, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2225 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2131 (Engl. Transl.)] .
68. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, A. V. Buevich, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2225 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2131 (Engl. Transl.)] .
69. I. I. Baskin, A. A. Bagatur'yants, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Dokl. Akad. Nauk, 1994, 335, 313 [Dokl. Phys. Chem., 1994 (Engl. Transl.)].
70. I. I. Baskin, A. A. Bagatur'yants, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Dokl. Akad. Nauk, 1994, 335, 313 [Dokl. Phys. Chem., 1994 (Engl. Transl.)].
71. A. Ya. Freidzon, I. I. Baskin, A. A. Bagatur'yants, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 2185 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 2117 (Engl. Transl.)].
72. A. Ya. Freidzon, I. I. Baskin, A. A. Bagatur'yants, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 2185 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 2117 (Engl. Transl.)].
73. I. I. Baskin, A. Ya. Freidzon, A. A. Bagatur'yants, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Internet J. Chem., 1998, 1, 19 (www.ijc.com/articles/1998v1/19/).