Synthesis of 1-stibaphenalenes, the first example of group 15 phenalenes, via a 1,5-dilithium intermediate

Chemistry Letters

Volumn , Issue 6, 2001, Pages 554-555

  Yasuike, Shuji ^a   Niwa, Mayumi ^a   Yamaguchi, Kentaro ^b   Tsuchiya, Takashi ^a   Kurita, Jyoji ^a  

^a HOKURIKU UNIVERSITY   (Japan)

^b CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0035533943     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2001.554     Document Type: Article

References (18)

1. "Comprehensive Heterocyclic Chemistry," ed. by A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford (1984); "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II," ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford (1995).
2. "Comprehensive Heterocyclic Chemistry," ed. by A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford (1984); "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II," ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford (1995).
3. E. A. Chernyshev and S. A. Schepinov, J. Gen. Chem. USSR, 49, 1732 (1970); I. G. Makassov, V. M. Kazakova, L. N. Shamsin, N. G. Komalenkova, and E. A. Chernyshev, J. Struct. Chem. USSR, 14, 863 (1973); P. Boudjouk, J. S. Kiely, and R. Sooriyakumaran, J. Organomet. Chem., 221, 33 (1981); E. A. Chernyshev, N. G. Kamalenkova, V. A. Sharapov, A. I. Gusev, and A. V. Kisin, J. Gen. Chem. USSR, 57, 1730 (1987); K. Tamao, M. Asahara, T. Saeki, S. Feng, A. Kawachi, and A. Toshimitu, Chem. Lett., 2000, 660.
4. E. A. Chernyshev and S. A. Schepinov, J. Gen. Chem. USSR, 49, 1732 (1970); I. G. Makassov, V. M. Kazakova, L. N. Shamsin, N. G. Komalenkova, and E. A. Chernyshev, J. Struct. Chem. USSR, 14, 863 (1973); P. Boudjouk, J. S. Kiely, and R. Sooriyakumaran, J. Organomet. Chem., 221, 33 (1981); E. A. Chernyshev, N. G. Kamalenkova, V. A. Sharapov, A. I. Gusev, and A. V. Kisin, J. Gen. Chem. USSR, 57, 1730 (1987); K. Tamao, M. Asahara, T. Saeki, S. Feng, A. Kawachi, and A. Toshimitu, Chem. Lett., 2000, 660.
5. E. A. Chernyshev and S. A. Schepinov, J. Gen. Chem. USSR, 49, 1732 (1970); I. G. Makassov, V. M. Kazakova, L. N. Shamsin, N. G. Komalenkova, and E. A. Chernyshev, J. Struct. Chem. USSR, 14, 863 (1973); P. Boudjouk, J. S. Kiely, and R. Sooriyakumaran, J. Organomet. Chem., 221, 33 (1981); E. A. Chernyshev, N. G. Kamalenkova, V. A. Sharapov, A. I. Gusev, and A. V. Kisin, J. Gen. Chem. USSR, 57, 1730 (1987); K. Tamao, M. Asahara, T. Saeki, S. Feng, A. Kawachi, and A. Toshimitu, Chem. Lett., 2000, 660.
6. E. A. Chernyshev and S. A. Schepinov, J. Gen. Chem. USSR, 49, 1732 (1970); I. G. Makassov, V. M. Kazakova, L. N. Shamsin, N. G. Komalenkova, and E. A. Chernyshev, J. Struct. Chem. USSR, 14, 863 (1973); P. Boudjouk, J. S. Kiely, and R. Sooriyakumaran, J. Organomet. Chem., 221, 33 (1981); E. A. Chernyshev, N. G. Kamalenkova, V. A. Sharapov, A. I. Gusev, and A. V. Kisin, J. Gen. Chem. USSR, 57, 1730 (1987); K. Tamao, M. Asahara, T. Saeki, S. Feng, A. Kawachi, and A. Toshimitu, Chem. Lett., 2000, 660.
7. E. A. Chernyshev and S. A. Schepinov, J. Gen. Chem. USSR, 49, 1732 (1970); I. G. Makassov, V. M. Kazakova, L. N. Shamsin, N. G. Komalenkova, and E. A. Chernyshev, J. Struct. Chem. USSR, 14, 863 (1973); P. Boudjouk, J. S. Kiely, and R. Sooriyakumaran, J. Organomet. Chem., 221, 33 (1981); E. A. Chernyshev, N. G. Kamalenkova, V. A. Sharapov, A. I. Gusev, and A. V. Kisin, J. Gen. Chem. USSR, 57, 1730 (1987); K. Tamao, M. Asahara, T. Saeki, S. Feng, A. Kawachi, and A. Toshimitu, Chem. Lett., 2000, 660.
8. L-Y. Chiang and J. Meinwald, J. Org. Chem., 46, 4060 (1981).
9. J. Kurita, M. Ishii, S. Yasuike, and T. Tsuchiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1309; J. Kurita, M. Ishii, S. Yasuike, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull, 42, 1437 (1994).
10. J. Kurita, M. Ishii, S. Yasuike, and T. Tsuchiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1309; J. Kurita, M. Ishii, S. Yasuike, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull, 42, 1437 (1994).
11. S. Yasuike, H. Ohta, S. Shiratori, J. Kurita, and T. Tsuchiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1817;
12. S. Yasuike, S. Shiratori, J. Kurita, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 47, 1108 (1999).
13. S. Yasuike, S. Tsukada, J. Kurita, T. Tsuchiya, Y. Tsuda, H. Kiuchi, and S. Hosoi, Heterocycles, 53, 525 (2000).
14. J. S. Kiely, L. L. Nelson, and P. Boudjouk, J. Org. Chem., 42, 1480 (1977).
15. S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, and N. Hagihara, Synthesis, 1980, 627.
16. 13Sb, 350.0055).
17. w = 0.092. The data were collected on a Rigaku RAXIS-II imaging plate area detector with graphite-monochromated Mo Ka (λ = 0.71070 Å). All of the structures were solved by direct method (program SIR92) and expanded using Fourier technique (program DIRDIF94)
18. S. Buchwald, R. A. Fisher, and B. M. Foxman, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 29, 771 (1990).