Zirconium alkoxides in catalysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 19, 2001, Pages 4066-4073

  Yamasaki, Shingo ^a   Kanai, Motomu ^a   Shibasaki, Masakatsu ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Lewis acids; One pot reaction; Redox chemistry; Zirconium alkoxide

Indexed keywords

CATALYSIS; OLEFINS; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NUCLEOPHILES;

ZIRCONIUM;

CYANOHYDRIN; ZIRCONIUM;

CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SHORT SURVEY;

EID: 0035477197     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4066::aid-chem4066>3.0.co;2-k     Document Type: Article

References (67)

1. a) D. Seebach, B. Weidmann, L. Widler in Modern Synthetic Methods, Vol. 3 (Ed.: R. Schefforld), Salle und Sauerländer, Frankfurt am Main, 1983, pp. 217-354;
2. b) M. F. Lappert in Comprehensive Organometallic Chemistry 2, Vol. 4 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, pp. 213-632.
3. D. J. Cardin, M. F. Lappert, C. L. Raston, P. I. Riley in Comprehensive Organometallic Chemistry, Vol. 3 (Eds.: G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel), Pergamon, New York, 1982, pp. 549-646.
4. a) E. Negishi, T. Takahashi, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124-130;
5. b) T. Takahashi, M. Kotora, R. Hara, Z. Xi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2591-2602, and references therein.
6. a) G. Stork, C. S. Shiner, J. D. Winkler, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 310-312;
7. b) G. Stork, C. S. Shiner, J. D. Winkler, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3767-3768;
8. c) H. Sasai, Y. Kirio, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1990, 55, 5306-5308.
9. a) K. Krohn, K. Khanbabaee, H. Rieger, Chem. Ber. 1990, 123, 1357-1364;
10. b) K. Krohn, I. Vinke, H. Adam. J. Org. Chem. 1996, 61, 1467-1472.
11. a) B. Knauer, K. Krohn, Liebigs Ann. 1995, 677-683;
12. b) K. Krohn, B. Knauer, Liebigs Ann. 1995, 1347-1351;
13. c) K. Krohn, B. Knauer, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 140-144.
14. a) S. Ikegami, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Chem. Lett. 1987, 83-84;
15. b) K. Krohn, B. Knauer, J. Küpke, D. Seebach, A. K. Beck, M. Hayakawa, Synthesis 1996, 1341-1344;
16. c) K. Krohn. J. Küpke, Eur. J. Org. Chem. 1998, 679-682;
17. d) G. Licini, M. Bonchio, G. Mondena, W. A. Nugent, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 463-472;
18. e) M. Bonchio, G. Licini, F. D. Furia, S. Mantovani, G. Modena, W. A. Nugent, J. Org. Chem. 1999, 64, 1326-1330;
19. f) Although stoichiometric, for another recent application of chiral Zr alkoxides to asymmetric Baeyer-Villiger oxidaion see; C. Bolm, O. Beckmann, Chirality 2000, 12, 523-525.
20. a) C. F. de Graauw, J. A. Peters, H. van Bekkum, J. Huskens, Synthesis 1994, 1007-1017;
21. b) S. W. Beeden, N. J. Lawrence, Synlett 1994, 833-835;
22. c) N. J. Lawrence, M. D. Drew, S. M. Bushell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3381-3391;
23. d) H. Hanawa, S. Kii, N. Asao, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5543-5546.
24. P. Bedeschi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini, A. Umani-Ronchi, Tetrahdron Lett. 1995, 36, 7897-7900.
25. T. Sawaki, Y. Aoyama. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4793-4798.
26. a) R. D. J. Froese, D. G. Musaev, T. Matsubara, K. Maruoka. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7190-7196;
27. b) R. Baumann, R. Stumpf, W. M. Davis, L. Liang, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7822-7836;
28. c) S. Matsui, M. Mitani, J. Saito, Y. Tohi, H. Makio, H. Tanaka, T. Fujita, Chem. Lett. 1999, 1263-1264;
29. d) E. Y. Tshuva, I. Goldberg, M. Kol, H. Weitman, Z. Goldschmidt, Chem. Commun. 2000, 379-380, and references therein.
30. a) A. Mori, S. Inoue, Chem. Lett. 1991, 145-148;
31. b) M. Brunner, L. Mußmann, D. Vogt, Synlett 1993, 893-984;
32. c) M. Brunner, L. Mußmann, D. Vogt, Synlett 1994, 69-70;
33. d) C. Yu, S. Yoon, H. Choi, K. Beak, Chem. Commun. 1997, 763-764;
34. e) M. Noda, H. Okuyama, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 467-471;
35. f) R. M. Vesteegen, R. P. Sjibesma, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1999, 111, 3095-3097;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2917-2919;
37. g) T. Ooi, K. Takaya, T. Miura, H. Ichikawa, K. Maruoka, Synlett 2000, 1133-1134;
38. h) T. Ooi, K. Takaya, T. Miura, H. Maruoka, Synlett 2001, 69-70.
39. a) W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2768-2769;
40. b) B. W. McCleland, W. A. Nugent, M. G. Finn, J. Org. Chem. 1998, 63, 6656-6666;
41. c) W. A. Nugent, G. Licini, M. Bonchio, O. Bortolini, M. G. Finn, B. W. McCleland, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1041-1046.
42. a) L. E. Martinez, J. L. Leighton, D. H. Carsten, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897-5898;
43. b) J. L. Leighton, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1996, 61, 389-390;
44. c) K. B. Hansen, J. L. Leighton, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10924-10925.
45. W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7139-7140.
46. a) H. Ishitani, M. Ueno, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7153-7154;
47. b) S. Kobayashi, H. Ishitani, M. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431-432;
48. c) S. Kobayashi, Y. Hasegawa, H. Ishitani, Chem. Lett. 1998, 1131-1132;
49. d) H. Ishitani, T. Kitazawa, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2161-2164;
50. e) H. Ishitani, M. Ueno, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180-8186;
51. f) S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, H. Shimizu, Tetrahedron 2001, 57, 861-866.
52. a) S. Kobayashi, S. Komiyama, H. Ishitani, Angew. Chem. 1998, 110, 1026-1028;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 979-981;
54. b) S. Kobayashi, K. Kusakabe, S. Komiyama, H. Ishitani, J. Org. Chem. 1999, 64, 4220-4221;
55. c) S. Kobayashi, K. Kusakabe, H. Ishitani, Org. Lett. 2000, 2, 1225-1227.
56. a) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. 1998, 110, 3369-3372;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188;
58. b) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766.
59. a) H. Ishitani, Y. Yamashita, H. Shimizu, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5403-5401.
60. a) H. Matsushita, S. Ishiguro, H. Ichinose, A. Izumi, S. Mizusaki, Chem. Lett. 1985, 731-734;
61. b) M. Shibagaki, K. Takahashi, H. Matsushita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3283-3288;
62. c) M. Shibagaki, K. Takahashi, H. Kuno, H. Matsushita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 258-259.
63. K. Inada, M. Shibagaki, Y. Nakanishi, H. Matsushita, Chem. Lett. 1993, 1795-1798.
64. D. C. Bradley, R. C. Mehrotra, W. Wardlaw, J. Chem. Soc. 1952, 4204-4209.
65. K. Krohn, Synthesis 1997, 1115-1127.
66. I. Sakurada, S. Yamasaki, R. Göttlich, T. Iida, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1245-1246.
67. S. Yamasaki, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1256-1257.