Mild reductive cleavage of tryptophan and histidine side-chain protecting groups

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2001, Pages 1967-1970

  Maia, Hernani L S ^a   Monteiro, Luís S ^a   Sebastião, Joana ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

Cleavage reactions; Cyclic voltammetry; Protecting groups; Reductions

Indexed keywords

ALUMINUM; HISTIDINE; MAGNESIUM; METHANOL; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; ELECTROLYSIS; MOLECULAR INTERACTION; ORGANIC CHEMISTRY; POTENTIOMETRY; REDUCTION;

EID: 0035026753     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1967::AID-EJOC1967>3.0.CO;2-X     Document Type: Article

References (23)

1. E. Schroder, K. Lubke, The Peptides, Academic Press, New York, 1965, vol. 1.
2. E. Gross, J. Meienhofer, The Peptides, Analysis, Synthesis, Biology, Academic Press, New York, 1981, vol. 3.
3. Y. B. Alakhov, A. A. Kiryushkin, V. M. Lipkin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 406-407.
4. S. Terada, A. Kawabata, N. Mitsuyasu, H. Aoyagi, N. Izumiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3409-3410.
5. J. C. Sheehan, K. Hasspacher, Y. L. Yeh, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6086.
6. B. Nyasse, L. Grehn, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, U. Ragnarsson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7135-7140.
7. M. Largeron, B. Farrell, J. F. Rousseau, M. B. Fleury, P. Potier, R. H. Dodd, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9403-9406.
8. B. Nyasse, L. Grehn, U. Ragnarsson, Chem. Commun. 1997, 1017-1018.
9. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Chemistry, 3rd ed., Wiley, New York, 1999, chapter 7.
10. P. J. Kocienski, Protecting Groups, Thieme, New York, 1994, p. 209-212.
11. H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, F. Degerbeck, L. Grehn, U. Ragnarsson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 495-500.
12. H. L. S. Maia, M. J. Medeiros, M. I. Montenegro, D. Pletcher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 409-412.
13. L. Grehn, K. Gunnarsson, U. Ragnarsson, Acta Chem. Scand., Ser. B 1987, 41, 18-23.
14. L. Grehn, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, M. I. Montenegro, U. Ragnarsson, J. Chem. Res. 1991, (S) 144-145,
15. L. Grehn, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, M. I. Montenegro, U. Ragnarsson, J. Chem. Res. (M) 1501-1519.
16. U. Ragnarsson, L. Grehn, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, J. Chem. Res. 2000, (S) 6-7,
17. U. Ragnarsson, L. Grehn, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, J. Chem. Res. (M) 128-136.
18. L. Grehn, K. Gunnarsson, H. L. S. Maia, M. I. Montenegro, L. Pedro, U. Ragnarsson, J. Chem. Res. 1988, (S) 399,
19. L. Grehn, K. Gunnarsson, H. L. S. Maia, M. I. Montenegro, L. Pedro, U. Ragnarsson, J. Chem. Res. (M) 3081-3093.
20. T. Shono, Y. Matsumura, T. Tsubata, K. Uchida, T. Kanazawa, K. Tsuda, J. Org. Chem. 1984, 49, 3711-3716.
21. I. Z. Siemion, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1965, 13, 39-42.
22. V. O. Illi, Synthesis 1979, 136.
23. G. L. Schmir, W. M. Jones, L. A. Cohen, Biochemistry 1965, 4, 539-545.