Electrostatic complementarity at ligand binding sites: Application to chorismate mutase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 105, Issue 4, 2001, Pages 880-888

  Kangast, Erik ^a,b   Tidor, Bruce ^a,b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b Department of Chemistry ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRIC CHARGE; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTROSTATICS; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; OPTIMIZATION;

CHORISMATE MUTASE; LIGANDS;

ENZYMES;

EID: 0034824313     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003449n     Document Type: Article

References (73)

1. Lee, L.-P.; Tidor, B. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8681.
2. Kangas, E.; Tidor, B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7522.
3. Chong, L. T.; Dempster, S. E.; Hendsch, Z. S.; Lee, L.-P.; Tidor, B. Protein Sci. 1998, 7, 206.
4. Lee, L.-P.; Tidor, B. Nature Struct. Biol. 2001, 8, 73.
5. Misra, V. K.; Sharp, K. A.; Friedman, R. A.; Honig, B. J. Mol. Biol. 1994, 238, 245.
6. Misra, V. K.; Hecht, J. L.; Sharp, K. A.; Friedman, R. A.; Honig, B. J. Mol. Biol. 1994, 238, 264.
7. Sharp, K. A. Biophys. Chem. 1996, 61, 37.
8. Shen, J.; Wendoloski, J. /. Comput. Chem. 1996, 17, 350.
9. Novotny, J.; Bruccoleri, R. E.; Davis, M.; Sharp, K. A. J. .Mol. Biol. 1997, 268, 401.
10. Kangas, E.; Tidor, B. Phys. Rev. E 1999, 59, 5958.
11. (l 1) Bartlett, P. A.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7792.
12. Smith, W. W.; Bartlett, P. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 7308.
13. Haslam, E. The Shikimate Pathway; Wiley: New York, 1974.
14. Hilvert, D.; Carpenter, S. H.; Nared, K. D.; Auditor, M.-T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4953.
15. Jackson, D. Y.; Jacobs, J. W.; Sugasawara, R.; Reich, S. H.; Bartlett, P. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4841.
16. Jackson, D. Y.; Liang, M. N.; Bartlett, P. A.; Schultz, P. G. Augew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 182.
17. Addadi, L.; Jaffe, E. K.; Knowles, J. R. Biochemistry 1983, 22, 4494.
18. Sogo, S. G.; Widlanski, T. S.; Hoare, J. H.; Grimshaw, C. E.; Berchtold, G. A.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2701.
19. Copley, S. D.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5306.
20. Guilford, W. J.; Copley, S. D.; Knowles, J: R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5013.
21. Copley, S. D.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5008.
22. Gray, J. V.; Eren, D.; Knowles, J. R. Biochemistry 1990, 29, 8872.
23. Wiest, O.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7582.
24. Wiest, O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11628.
25. Davidson, M. M.; Gould, I. R.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 63.
26. Lyne, P. D.; Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11345.
27. Ganem, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 936.
28. Kast, P.; Tewari, Y. B.; Wiest, O.; Hilvert, D.; Houk, K. N.; Goldberg, R. N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10976.
29. Gustin, D. J.; Mattel, P.; Kast, P.; Wiest, O.; Lee, L.; Cleland, W. W.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1756.
30. Andrews, P. R.; Cain, E. N.; Rizzardo, E.; Smith, G. D. Biochemistry 1977, 76, 4848.
31. Clarke, T.; Stewart, J. D.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6253.
32. Bartlett, P. A.; Nakagawa, Y.; Johnson, C. R.; Reich, S. H.; Luis, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3195.
33. Clarke, T.; Stewart, J. D.; Ganem, B. Tetrahedron 1990, 46, 731.
34. Wood, H. B.; Buser, H.-P.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 178.
35. Husain, A.; Galopin, C. C.; Zhang, S.; Pohnert, G.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2647.
36. Chook, Y. M.; Ke, H.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8600.
37. Chook, Y. M.; Gray, J. V.; Ke, H.; Lipscomb, W. N. J. Mol. Biol. 1994, 240, 476.
38. Ladner, J. E.; Reddy, P.; Davis, A.; Tordova, M.; Howard, A. J.; Gilliland, G. L. Acta Crystallogr., Ser. D 2000, 56, 673.
39. Kast, P.; Hartgerink, J. D.; Asif-Ullah, M.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3069.
40. Kast, P.; Asif-Ullah, M.; Jiang, N.; Hilvert, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 5043.
41. Cload, S. T.; Liu, D. R.; Pastor, R. M.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1787.
42. Gray, J. V.; Golinelli-Pimpaneau, B.; Knowles, J. R. Biochemistry 1990, 29, 376.
43. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
44. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. /. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
45. Honig, B.; Nicholls, A. Science (Washington, D. C.) 1995, 268, 1144.
46. Sharp, K. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7684.
47. Davis, M. E.; McCammon, J. A. Chem. Rev. 1990, 90, 509.
48. Bockris, J. O'M.; Reddy, A. K. N. Modern Electrochemistry; Plenum: New York, 1973.
49. Gilson, M. K.; Honig, B. H. Nature (London) 1987, 330, 84.
50. Gilson, M. K.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. J. Comput. Chem. 1988, 9, 327.
51. Gilson, M. K.; Honig, B. Proteins: Struct., Fund., Genet. 1988, 4, 7.
52. Sharp, K. A.; Honig, B. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 301.
53. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1999, 8, 1381.
54. Sitkoff, D.; Sharp, K. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978.
55. Jaguar 3.5; Schrödinger, Inc.: Portland, OR, 1998.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Goll, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.1); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
57. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
58. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620.
59. Press, W. H.; Flannery, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes: The Art of Scientific Computing', Cambridge University Press: Cambridge, 1986.
60. Strang, G. Introduction to Linear Algebra; Wellesley-Cambridge Press: Wellesley, Massachusetts, 1993.
61. Vanderbei, R. J. Optim. Methods Sofnvare 1999, 12, 451.
62. Vanderbei, R. J. Optim. Methods Sofware 1999, 12, 485.
63. Lee, L.-P.; Tidor, B. Protein Sci. 2001, in press.
64. Gao, J. M.; Qiao, S.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 2292.
65. Doyon, J. B.; Jain, A. Org. Lett. 1999, 1, 183.
66. These values agree quite well with CHELPG-derived charges from ref 23 for the transition state and are somewhat overpolarized relative to values given for the analog.
67. Haynes, M. R.; Stura, E. A.; Hilvert, D.; Wilson, I. A. Science (Washington, D.C.) 1994, 263, 646.
68. Lee, A. Y.; Stewart, J. D.; Clardy, J.; Ganem, B. Chem. Biol. 1995, 2, 195.
69. Lee, A. Y.; Karplus, P. A.; Ganem, B.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3627.
70. Strater, N.; Schnappauf, G.; Braus, G.; Lipscomb, W. N. Structure 1997, 5, 1437.
71. Hendsch, Z. S.; Jonsson, T.; Sauer, R. T.; Tidor, B. Biochemistry 1996, 35, 7621.
72. Spector, S.; Wang, M.; Carp, S. A.; Robblee, J.; Hendsch, Z. S.; Fairman, R.; Tidor, B.; Raleigh, D. P. Biochemistry 2000, 39, 872.
73. Chong, L. T.; Hendsch, Z. S.; Tidor, B. In preparation.