Quenching of porphyrin triplet and singlet oxygen by stable nitroxide radicals: Importance of steric hindrance

Helvetica Chimica Acta

Volumn 84, Issue 9, 2001, Pages 2640-2652

  Vidóczy, Tamás ^a   Baranyai, Péter ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; DIFFUSION; NITROGEN OXIDES; OXYGEN; PORPHYRINS;

STERIC HINDERANCE;

QUENCHING;

HEMATOPORPHYRIN; NITROXIDE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PORPHYRIN; PYRROLIDINE DERIVATIVE; RADICAL; SINGLET OXYGEN;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; MATHEMATICAL ANALYSIS; MOLECULAR INTERACTION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034767077     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2640::AID-HLCA2640>3.0.CO;2-V     Document Type: Article

References (46)

1. G. J. Hoytink, Acc. Chem. Res. 1968, 2, 114.
2. R. E. Schwerzel, R. A. Caldwell, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1382.
3. O. L. J. Gijzeman, F. Kaufman, G. Porter, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1973, 69, 727.
4. V. A. Kuzmin, A. S. Tatikolov, Chem. Phys. Lett. 1978, 53, 606.
5. A. Samanta, P. V. Kamat, Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 635.
6. V. A. Kuzmin, A. S. Talikolov, Yu E. Borisevich, Chem. Phys. Lett. 1978, 53, 52.
7. H. Hiratsuka, S. Rajadurai, P. K. Das, G. L. Hug, R. W. Fessenden, Chem. Phys. Lett. 1978, 137, 255.
8. S. K. Chattopadhyay, P. K. Das, G. L. Hug, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6205.
9. A. P. Darmanyan, A. S. Talikolov, J. Photochem. 1986, 32, 157.
10. J. C. Scaiano, Chem. Phys. Lett. 1981, 79, 441.
11. A. Kawai, K. Obi, J. Phys. Chem. 1992, 96, 52;
12. A. Kawai, K. Obi, J. Phys. Chem. 1992, 90, 5701;
13. M. Mitsu, K. Ztakeda, Y. Kobori, A. Kawai, K. Obi, Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 125;
14. X. Y. Zhang, X. S. Xu, Z. F. Cui, T. X. Lu, Chinese J. Chem. 2000, 18, 683.
15. K. Ishii, Y. Hirose, H. Fujitsuka, O. Ito, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 702;
16. C. Corvaja, E. Sartori, A. Toffoletti, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, J. P. Mazaleyrat, M. Wakselman, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2775.
17. K. Hideg, H. O. Hankovszky, L. Lex, Gy. Kulcsár, Synthesis 1980, 11, 911.
18. K. Hideg (University of Pécs, Pécs, Hungary), personal communication.
19. S. S. Shashin, O. N. Emanuel, I. P. Skibida, Russ. Chem. Bull. 1994, 43, 1651;
20. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1994, 10, 1746.
21. A. Rockenbauer, L. Korecz, K. Hideg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993, 11, 2149.
22. E. G. Rozancev, V. A. Golubev, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk. USSR, Ser. Khim. 1965, 391;
23. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1965, 379.
24. K. Hideg, J. Csekeo, H. O. Hankovszky, P. Sohár, Can. J. Chem. 1986, 64, 1482.
25. H. O. Hankovszky, K. Hideg, M. J. Lovas, Gy. Jerkovich, A. Rockenbauer, M. Gyor, P. Sohár, Can. J. Chem. 1989, 67, 1392.
26. J. Einhorn, C. Einhorn, F. Ratajczak, A. Durif, M.-T. Averbuch, J.-L. Pierre, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2565.
27. T. Vidóczy, S. Elzemzam, D. Gál, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 159, 1548.
28. T. Vidóczy, S. Elzemzam, Á. Havas-Gedra, D. Gál, in 'Photodynamic Therapy and Biomedical Lasers, Proceedings of the International Conference on Photodynamic Therapy and Medical Laser Applications', Milan, 24-27 June, 1992, Eds. P. Spinelli, M. Dal Fante, and R. Marchesini, Elsevier, Excerpta Medica, Amsterdam, 1992, p. 675.
29. S. A. El-Zemzam, Ph.D. Thesis, Budapest, Hungary, 1993.
30. J. Lafferty, T. G. Truscott, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 51;
31. Z. Katona, A. Grofesik, P. Baranyai, I. Bitter, G. Grabner, M. Kubinyi, T. Vidóczy, J. Mol. Struct. 1998, 450, 41.
32. 'Handbook of Photochemistry', 2nd edn., revised and expanded edn. by S. L. Murov, I. Carmichael, and G. L. Hug, Marcel Dekker, New York, 1993, p. 289.
33. R. E. Belford, G. Seely, D. Gust, T. A. Moore, A. Moore, N. J. Cherepy, S. Ekbundit, J. E. Lewis, S. H. Lin, J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1993, 70, 125.
34. Gaussian 98, Revision A.6', M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
35. E. F. Ulmar, L. Call, S. S. Tseng, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1677;
36. N. N. Quan, A. V. Guzzo, J. Phys. Chem. 1981, 85, 140.
37. 'Handbook of Photochemistry', 2nd edn., revised and expanded edn. by S. L. Murov, I. Carmichael, and G. L. Hug, Marcel Dekker, New York, 1993, p. 42.
38. R. H. Felton, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1113;
39. R. A. Ransdell, C. C. Wamser, J. Phys. Chem. 1992, 96, 10572;
40. H. N. Fonda, J. V. Gilbert, R. A. Cormier, J. R. Sprague, K. Kamioka, J. S. Connolly, J. Phys. Chem. 1993, 97, 7024.
41. 'Handbook of Photochemistry', 2nd edn., revised and expanded edn. by S. L. Murov, I. Carmichael, and G. L. Hug, Marcel Dekker, New York, 1993, p. 208.
42. A. A. Gorman, 'Advances in Photochemistry', Eds. D. Volman, G. Hammond, and D. Neckers, John Wiley & Sons, New York, 1992, Vol. 17, p. 217.
43. P. Baranyai, T. Vidóczy, J. Photochem. Photobiol., B.: Biol. 2000, 58, 143.
44. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
45. A. Rockenbauer, M. Gyor, H. O. Hankovszky, K. Hideg, 'Electron Spin Resonance', Ed. M. C. R. Simons, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1988, Vol. 11A, p. 145;
46. A. Rockenbauer, L. Korecz, K. Hideg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993, 2151.