Amine catalysis in the vinylic substitution of α-methylthio-α-arylmethylene meldrum’s acids and its absence in the substitution of methyl β-iodo-α-nitrocinnamate by amines

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 1, Issue 9, 2001, Pages 1534-1545

  Beit Yannai, Michal ^a   Chen, Xin ^a   Rappoport, Zvi ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; HYDROGEN BONDS; SILICA GEL; SUBSTITUTION REACTIONS;

DEPROTONATION; ELECTROPHILICITIES;

AMINES;

EID: 0034741402     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b103486n     Document Type: Article

References (66)

1. For reviews see Z. Rappoport Adv. Phys. Org. Chem. 1969 7 1.
2. G. Modena Acc. Chem. Res. 1971 4 73.
3. S. I. Miller Tetrahedron 1977 33 1211.
4. Z. Rappoport Acc. Chem. Res. 1981 14 7.
5. Z. Rappoport Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985 104 3092.
6. B. A. Shainyan Usp. Chim. 1986 55 942.
7. Z. Rappoport Acc. Chem. Res. 1992 25 474.
8. Y. Apeloig, Z. Rappoport J. Am. Chem. Soc. 1989 101 5095.
9. D. Cohen, R. Bar, S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 1986 108 231.
10. M. N. Glukhovtsev, A. Pross, L. Radom J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5961.
11. C. K. Kim, K. H. Hyun, C. K. Kim, I. Lee J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2294.
12. C. F. Bernasconi, R. B. Killion, Jr., J. Fassberg, Z. Rappoport J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6862.
13. C. F. Bernasconi, J. Fassberg, R. B. Killion, Jr., Z. Rappoport J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3169.
14. C. F. Bernasconi, J. Fassberg, R. B. Killion, Jr., Z. Rappoport J. Org. Chem. 1990 55 4568.
15. C. F. Bernasconi, J. Fassberg, R. B. Killion, Jr., Z. Rappoport J. Org. Chem. 1991 113 4937.
16. C. F. Bernasconi, A. E. Leyes, Z. Rappoport, I. Eventova J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7513.
17. C. F. Bernasconi, D. F. Schuck, R. D. Ketner, M. Weiss, Z. Rappoport J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11764.
18. C. F. Bernasconi, A. E. Leyes, Z. Rappoport, I. Eventova J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1703.
19. C. F. Bernasconi, D. F. Schuck, R. J. Ketner, I. Eventova, Z. Rappoport J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2719.
20. C. F. Bernasconi, R. J. Ketner, X. Chen, Z. Rappoport J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7461.
21. C. F. Bernasconi, R. J. Ketner, X. Chen, Z. Rappoport Can. J. Chem. 1999 77 584.
22. C. F. Bernasconi, A. E. Leyes, Z. Rappoport J. Org. Chem. 1999 64 2897.
23. C. F. Bernasconi, A. E. Leyes, I. Eventova, Z. Rappoport J. Org. Chem. 1999 64 8829.
24. C. F. Bernasconi, R. D. Ketner, M. L. Ragains, X. Chen, Z. Rappoport J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2155.
25. Z. Rappoport, R. Ta-Shma J. Chem. Soc (B) 1971 871.
26. Z. Rappoport, R. Ta-Shma J. Chem. Soc (B) 1971 1461.
27. Z. Rappoport, N. Ronen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972 955.
28. Z. Rappoport and P. Peled J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 616.
29. Z. Rappoport, D. Ladkani J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 1045.
30. Z. Rappoport, A. Topol J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 863.
31. Z. Rappoport, P. Peled J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2682.
32. Z. Rappoport, A. Topol J. Org. Chem. 1989 54 5967.
33. I. Eventova and Z. Rappoport unpublished results.
34. X. Huang, B.-C. Chen Synthesis 1987 480.
35. Z. Rappoport J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977 1000.
36. I. Allade, P. Dubois, P. Levillain, P. Viel Bull. Soc. Chim. France 1983 14 83.
37. K. P. Park, J. H. Jeong Acta Crystallogr., Sect. C 1990 46 1659.
38. Z. V. Todres, A. Y. Kosnikov, K. I. Dyusergaliev, D. S. Ermekov, S. V. Lindman, Y.-T. Struchkov Izv. Akad. Nauk USSR, Ser. Khim. 1990 791.
39. Z. Rappoport, S. Hoz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 272.
40. Z. Rappoport Handbook of Tables for Organic Compounds Identification, 3rd Edn., CRC Press, Boca Raton, Florida, 1985 436.
41. Dictionary of Organic Compounds, ed. J. I. G. Cadogan, S. L. Ley and G. Pattenden Chapmann and Hall, 6th Edn., Vol. 5, 1985 4190.
42. C. F. Bernasconi, R. A. Renfrow J. Org. Chem. 1987 52 3035.
43. C. F. Bernasconi, R. B. Killion, Jr. J. Org. Chem. 1989 54 2878.
44. C. F. Bernasconi Acc. Chem. Res. 1992 25 9.
45. V. G. Adrianov, Y. T. Struchkov, K. K. Babievskii Cryst. Struct. Commun. 1981 11 35.
46. O. S. Wolfbeis Chem. Ber. 1977 110 2480.
47. J.-L. Chiara, A. Gomez-Sanchez, F. J. Hidalgo, J. Bellanto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 1691.
48. C. F. Bernasconi Tetrahedron 1989 45 4017.
49. C. F. Bernasconi, C. J. Murray, J. P. Fox, D. J. Carre J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4349.
50. C. F. Bernasconi, C. J. Murray J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5251.
51. C. F. Bernasconi, M. Panda J. Org. Chem. 1987 52 3042.
52. B. Schreiber, H. Martinek, P. Wolschann, P. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4708.
53. E. Z. Schottland, Z. Rappoport J. Org. Chem. 1996 61 8543.
54. D. R. Marshall, P. J. Thomas, C. J. M. Stirling J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977 1898.
55. D. R. Marshall, P. J. Thomas, C. J. M. Stirling J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977 1914.
56. P. G. Thomas, C. J. M. Stirling J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977 1909.
57. P. G. Thomas, C. J. M. Stirling J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1130.
58. C. J. M. Stirling Acc. Chem. Res. 1979 12 198.
59. C. F. Bernasconi, S. Fornarini J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5329.
60. Z. Rappoport, D. Ladkani Chem. Scr. 1974 5 124.
61. C. F. Bernasconi, personal communication.
62. Z. Rappoport, P. Greenzaid, A. Horowitz J. Chem. Soc. 1964 1334.
63. F. M. Menger, J. H. Smith J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4211.
64. H. Shenhav, Z. Rappoport, S. Patai J. Chem. Soc. (B) 1970 469.
65. Z. Rappoport, S. Gertler J. Chem. Soc. 1964 1360.
66. X. Huang, B.-C. Chen Synthesis 1986 967.