Total synthesis of (±)-cylindrospermopsin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 21, 2000, Pages 5017-5024

  Xie, Chaoyu ^a   Runnegar, Maria T C ^b   Snider, Barry B ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

^b LAC USC MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL PROTEIN; CYLINDROSPERMOPSIN; PICOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034738078     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja000647j     Document Type: Article

References (73)

1. Ohtani, I.; Moore, R. E.; Runnegar, M. T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7941.
2. Moore, R. E.; Ohtani, I.; Moore, B. S.; De Koning, C. B.; Yoshida, W. Y.; Runnegar, M. T. C.; Carmichael, W. W. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 329.
3. Burgoyne, D. L.; Hemscheidt, T. K.; Moore, R. E.; Runnegar, M. T. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 152.
4. Harada, K. I., Ohtani, I.; Iwamoto, K.; Suzuki, M.; Watanabe, M. F.; Watanabe, M.; Terao, K. Toxicon 1994, 32, 73.
5. Terao, K.; Ohmori, S.; Igarashi, K.; Ohtani, I.; Watanabe, M. F.; Harada, K. I.; Ito, E.; Watanabe, M. Toxicon 1994, 32, 833.
6. Hawkins, P. R.; Chandrasena, N. R.; Jones, G. J.; Humpage, A. R.; Falconer, I. R. Toxicon 1997, 35, 341.
7. Banker, R.; Carmeli, S.; Hadas, O.; Teltsch, B.; Porat, R.; Sukenik, A. J. Phycol. 1997, 33, 613.
8. Shaw, G. R.; Sukenik, A.; Livne, A.; Chiswell, R. K.; Smith, M. J.; Seawright, A. A.; Norris, R. L.; Eaglesham, G. K.; Moore, M. R. Environ. Toxicol. 1999, 14, 167.
9. Presing, M.; Herodek, S.; Voros, L.; Kobor, I. Arch. Hydrobiol. 1996, 136, 553.
10. Fabbro, L. D.; Duivenvoorden, L. J. Mar. Freshwater Res. 1996, 47, 685.
11. Chiswell, R.; Smith, M.; Norris, R.; Eaglesham, G.; Shaw, G.; Seawright, A.; Moore, M. Australas. J. Ecotoxicol. 1997, 3, 7.
12. Chapman, A. D.; Schelske, C. L. J. Phycol. 1997, 33, 191.
13. Nagy, L.; Hiripi, L.; Kovacs, A.; Voros, L. Hidrol. Kozl. 1998, 78, 298.
14. Sukenik, A.; Rosin, C.; Porat, R.; Teltsch, B.; Banker, R.; Carmeli, S. Isr. J. Plant Sci. 1998, 46, 109.
15. de Souza, R. C. R.; Carvalho, M. C.; Truzzi, A. C. Environ. Toxicol. Water Qual. 1998, 13, 73.
16. Harada, K. J. Health Sci. 1999, 45, 150.
17. Runnegar, M. T.; Kong, S.-M.; Zhong, Y.-Z.; Ge. J.-L.; Lu, S. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 235.
18. Sadler, R. Proc. Int. Semin. Water Environ. 1994, 88.
19. Runnegar, M. T.; Kong, S.-M.; Zhong, Y.-Z.; Lu, S. C. Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 219.
20. Kiss, T.; Vehovszky, A.; Laszlo, H.; Voros, L. Hidrol. Kozl. 1997, 77, 69.
21. Kiss, T.; Vehovszky, A.; Laszlo, H.; Kovacs, A.; Voros, L. Hidrol. Kozl. 1998, 78, 355.
22. Seawright, A. A.; Nolan, C. C.; Shaw, G. R.; Chiswell, R. K.; Norris, R. L.; Moore, M. R.; Smith, M. J. Environ. Toxicol. 1999, 14, 135.
23. Falconer, I. R.; Hardy, S. J.; Humpage, A. R.; Froscio, S. M.; Tozer, G. J.; Hawkins, P. R. Environ. Toxicol. 1999, 14, 143.
24. Eaglesham, G. K.; Norris, R. L.; Shaw, G. R.; Smith, M. J.; Chiswell, R. K.; Davis, B. C.; Neville, G. R.; Seawright, A. A.; Moore, M. R. Environ. Toxicol. 1999, 14, 151.
25. Chiswell, R. K.; Shaw, G. R.; Eaglesham, G.; Smith, M. J.; Norris, R. L.; Seawright, A. A.; Moore, M. R. Environ. Toxicol. 1999, 14, 155.
26. Norris, R. L.; Eaglesham, G. K.; Pierens, G.; Shaw, G. R.; Smith, M. J.; Chiswell, R. K.; Seawright, A. A.; Moore, M. R. Environ. Toxicol. 1999, 14, 163.
27. Banker, R.; Teltsch, B.; Sukenik, A.; Carmeli, S. J. Nat. Prod. 2000, 63, 387-389.
28. (a) Saker, M. L.; Thomas, A. D.; Norton, J. H. Environ. Toxicol. 1999, 14, 179.
29. (b) Saker, M. L.; Eaglesham, G. K. Toxicon 1999, 37, 1065.
30. Heintzelman, G. R.; Parvez, M.; Weinreb, S. M. Synlett 1993, 551.
31. (a) Snider, B. B.; Harvey, T. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4587.
32. (b) Harvey, T. C. Ph.D. Thesis, Brandeis University, 1996; Diss. Abstr. 1996, 57-04, 2569.
33. Leroy, V. Ph.D. Thesis, The Ohio State University, 1995; Diss. Abstr. 1995, 56-06B, 3203.
34. (a) Heintzelman, G. R.; Weinreb, S. M.; Parvez, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 4594.
35. (b) Heintzelman, G. R. Ph.D. Thesis, Pennsylvania State University, 1996; Diss. Abstr. 1996, 57-12B, 7530.
36. Snider, B. B.; Xie, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7021.
37. McAlpine, I. J. Ph.D. Thesis, University of California, Los Angeles, 1998; Diss. Abstr. 1998, 59-09B, 4818.
38. Du, X. Ph.D. Thesis, University of California, Los Angeles, 1998; Diss. Abstr. 1998, 58-12B, 6581.
39. Weinreb, S. M.; Keen, S. P.; Heintzelman, G. R.; Fang, W.-K. Abstracts of Papers, 218th National Meeting of the American Chemical Society, New Orleans, LA, Aug 22-26, 1999; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; ORGN 586.
40. (a) Yamaguchi, R.; Nakazono, Y.; Kawanisi, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1801.
41. (b) Yamaguchi, R.; Nakazono Y.; Matsuki, T.; Hata, E.-I.; Kawanisi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 215.
42. Gershon, H. J. Org. Chem. 1962, 27, 2507.
43. Stogryn, E. L. J. Heterocycl. Chem. 1574, 11, 251.
44. Matsumoto, M.; Ishide, Y.; Watanabe N. Heterocycles 1985, 23, 165.
45. (a) Bettoni, G.; Cellucci, C.; Ferorelli, S.; Perrone, R.; Tortorella, V. Tetrahedron 1986, 42, 2117.
46. (b) Tramontini, M. Synthesis 1982, 605.
47. (a) Takahashi, T.; Kotsubo, H.; Koizumi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1677.
48. (b) Wada, A.; Yamamoto, J.; Hase, T.; Nagai, S.; Kanatomo, S. Synthesis 1986, 555.
49. (c) Uno, H ; Terakawa, T.; Suzuki, H. Synthesis 1989, 381.
50. (d) Khan, M. W.; Kundu, N. G. J. Chem. Research (s) 1999, 20.
51. (e) Griengl, H.; Wanek, E.; Schwarz, W.; Streicher, W.; Rosenwirth, B.; Clercq, E. De J. Med. Chem. 1987, 30, 1199.
52. (f) Kundu, N. G.; Choudhuri, L. N.; Das, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1165.
53. (g) Maruyama, T.; Kimura, S.; Honjo, W. Org. Prep. Proced. Int. 1988, 20, 485.
54. (a) Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4549.
55. (b) Comins, D. L.; Weglarz, M. A.; O'Connor, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1751.
56. (c) Brown, J. D.; Foley, M. A.; Comins, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7445.
57. (d) Comins, D. L.; Joseph, S. P.; Goehring, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4719.
58. (e) Comins, D. L.; Dehghani, A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 794.
59. (f) Comins, D. L.; Joseph, S. P.; Hong, H.; Al-awan, R. S.; Foti, C. J.; Zhang, Y.-M.; Chen, X.; LaMunyon, D. H.; Weltzien, M. G. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 477.
60. (g) Comins, D. L.; LaMunyon, D. H.; Chen, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 8182.
61. Profft, E.; Schulz, G. Arch. Pharm. 1961, 294, 292.
62. Profft, E.; Krueger, W.; Kuhn, P.; Lietz, W. Ger. Pat. (East) 69,126; Chem. Abstr. 1970, 72, 90309w.
63. Taylor, E. C., Jr.; Crovetti A. J. In Organic Syntheses; Rabjohn, N., Ed.; Wiley: New York, 1963; Collect. Vol. IV, pp 654-656.
64. (a) Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6015.
65. (b) Alexakis, A.; Berlan, J.; Besace, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1047.
66. (c) Bertz, S. H.; Miao, G.; Rossiter, B. E.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11023.
67. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897.
68. (a) Siddiqui, S.; Begum, S.; Siddiqui, B. S. Z. Naturforsch. 1982, 37b, 1481.
69. (b) Siddiqui, S.; Haider, S. I.; Ahmid, S. S.; Siddiqui, B. S. Z. Naturforsch. 1985, 40b, 546.
70. (c) Ahmad, S. S.; Haider, S. I.; Fatima, I. Synth. Commun. 1987, 17, 1861.
71. Sulfation of Drugs and Related Compounds; Mulder, G. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1981; p 51.
72. Lubineau, A.; Lemoine, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8795.
73. Futaki, S.; Taike, T.; Yagami, T.; Ogawa, T.; Akita, T.; Kitagawa, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1739.