Stereocontrolled introduction of an amino group at C-6 of D-galactose via (3,3)-sigmatropic rearrangements - Novel synthesis of lincosamine and 7- epi-lincosamine precursors

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 4, 2000, Pages 525-529

  Gonda, Jozef ^a   Zavacká, Eva ^a   Budešínský, Miloslav ^b   Císarová, Ivana ^c   Podlaha, Jaroslav ^c  

^a P J AFÁRIK UNIVERSITY   (Slovakia)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^c CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

Diastereoselection; Imidic acid; Imidic acid derivatives; Rearrangements; Thiocyanates

Indexed keywords

AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC AGENT; CLINDAMYCIN; GALACTOSE; LINCOMYCIN; LINCOSAMINE DERIVATIVE; THIOCYANIC ACID DERIVATIVE; TRIFLUOROACETAMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0034700884     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02110-3     Document Type: Article

References (33)

1. Mason, D. J.; DeBoer, C. Antimicrob. Agents Chemother. 1962, 554. Herr, R. R.; Bergy, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1962, 560.
2. Mason, D. J.; DeBoer, C. Antimicrob. Agents Chemother. 1962, 554. Herr, R. R.; Bergy, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1962, 560.
3. Golebiowsky, A.; Jurczak, J. In Total Synthesis of Lincomycin and Related Chemistry; Lukacs, G.; Ohno, M., Eds. Recent progress in the chemical synthesis of antibiotics. Springer Verlag: Berlin-Heidelberg, 1990; p. 365.
4. Golebiowsky, A.; Jurczak, J. Tetrahedron 1991, 47, 1045. Szechner, B.; Achmatowicz, O. Pol. J. Chem. 1994, 68, 1149.
5. Golebiowsky, A.; Jurczak, J. Tetrahedron 1991, 47, 1045. Szechner, B.; Achmatowicz, O. Pol. J. Chem. 1994, 68, 1149.
6. Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Springer, J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1985, 107, 1274.
7. Chida, N.; Nakazawa, K.; Ninomiya, S.; Amano, S.; Koizumi, K.; Inaba, J.; Ogawa, S. Carbohydrate Lett. 1995, 1, 335.
8. Marshall, J. A.; Beaudoin, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 581.
9. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
10. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
11. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
12. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
13. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
14. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
15. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
16. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
17. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
18. Magerlein, B. J. Tetrahedron Lett. 1970, 33. Howarth, G. B.; Lancze, D. G.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 75. Howarth, G. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. C 1970, 2218. Saeki, H.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 789. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205. Atsumi, T.; Fukumaru, T.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2627. Woolard, G. R.; Rathbone, E. B.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 950. Gateau-Olesker, A.; Sepulchre, A. M.; Vass, G.; Géro, S. D. Tetrahedron 1977, 1474. Czernecki, S.; Valéry, J.-M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 767. Bose, A. K.; Mathur, C.; Wagle, D. R.; Naqvi, R.; Manhas, M. S. Heterocycles 1994, 39, 491.
19. Engelhardt, L. M.; Skelton, B. W.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1657.
20. Knapp, S.; Kukkola, P. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1632.
21. van Delft, F. L.; de Kort, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1883.
22. Savage, I.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 11, 717.
23. Chen, A.; Savage, I.; Thomas, E. J.; Wilson, P. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6769.
24. Ammenn, J.; Altmann, K.-H.; Belluš, D. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1989.
25. Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Kabir, A. K. M. S.; Bennet, F.; Taylor, I. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 815.
26. Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 579.
27. Metz, P.; Mues, C.; Schoop, A. Tetrahedron 1992, 48, 1071. Mehmandoust, M.; Petit, Y.; Larchevêque, M.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4313. Tanner, D.; He, H. M. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 592.
28. Metz, P.; Mues, C.; Schoop, A. Tetrahedron 1992, 48, 1071. Mehmandoust, M.; Petit, Y.; Larchevêque, M.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4313. Tanner, D.; He, H. M. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 592.
29. Metz, P.; Mues, C.; Schoop, A. Tetrahedron 1992, 48, 1071. Mehmandoust, M.; Petit, Y.; Larchevêque, M.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4313. Tanner, D.; He, H. M. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 592.
30. Luly, J. R.; Dellaria, J. F.; Plattner, J. J.; Soderquist, J. L.; Li, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Romeo, S.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7187. Albeck, A.; Persky, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 653.
31. Luly, J. R.; Dellaria, J. F.; Plattner, J. J.; Soderquist, J. L.; Li, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Romeo, S.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7187. Albeck, A.; Persky, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 653.
32. Luly, J. R.; Dellaria, J. F.; Plattner, J. J.; Soderquist, J. L.; Li, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Romeo, S.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7187. Albeck, A.; Persky, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 653.
33. Drobnica, L.; Kristian, P.; Augustin, J. In The Chemistry of Cyanates and their Thio Derivatives; Patai, S., Ed.; John Wiley: New York, 1977; pp. 1003-1221.