Giant vesicle formation through self-assembly of complementary random copolymers [10]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 24, 2000, Pages 5895-5896

  Ilhan, Faysal ^a   Galow, Trent H ^a   Gray, Mark ^a   Clavier, Gilles ^a   Rotello, Vincent M ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOPOLYMER;

HYDROGEN BOND; LETTER; POLYMERIZATION; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN STRUCTURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0034697675     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0011966     Document Type: Letter

References (33)

1. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
2. For examples of self-assembly-based man-made systems, see: Breen, T. L.; Tien, J.; Oliver, S. R. J.; Hadzic, T.; Whitesides, G. M. Science 1999, 284, 948. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278. Stupp S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601. Gulik-Krzywiche, T.; Fouquey, C.; Lehn, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163.
3. For examples of self-assembly-based man-made systems, see: Breen, T. L.; Tien, J.; Oliver, S. R. J.; Hadzic, T.; Whitesides, G. M. Science 1999, 284, 948. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278. Stupp S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601. Gulik-Krzywiche, T.; Fouquey, C.; Lehn, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163.
4. For examples of self-assembly-based man-made systems, see: Breen, T. L.; Tien, J.; Oliver, S. R. J.; Hadzic, T.; Whitesides, G. M. Science 1999, 284, 948. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278. Stupp S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601. Gulik-Krzywiche, T.; Fouquey, C.; Lehn, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163.
5. For examples of self-assembly-based man-made systems, see: Breen, T. L.; Tien, J.; Oliver, S. R. J.; Hadzic, T.; Whitesides, G. M. Science 1999, 284, 948. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278. Stupp S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601. Gulik-Krzywiche, T.; Fouquey, C.; Lehn, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163.
6. For examples of self-assembly-based man-made systems, see: Breen, T. L.; Tien, J.; Oliver, S. R. J.; Hadzic, T.; Whitesides, G. M. Science 1999, 284, 948. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278. Stupp S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601. Gulik-Krzywiche, T.; Fouquey, C.; Lehn, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163.
7. For examples of self-assembly-based man-made systems, see: Breen, T. L.; Tien, J.; Oliver, S. R. J.; Hadzic, T.; Whitesides, G. M. Science 1999, 284, 948. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278. Stupp S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601. Gulik-Krzywiche, T.; Fouquey, C.; Lehn, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163.
8. For examples of self-assembly-based man-made systems, see: Breen, T. L.; Tien, J.; Oliver, S. R. J.; Hadzic, T.; Whitesides, G. M. Science 1999, 284, 948. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278. Stupp S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601. Gulik-Krzywiche, T.; Fouquey, C.; Lehn, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163.
9. Muthukumar, M.; Ober, C. K.; Thomas, E. L. Science 1997, 277, 1225. Discher, B. M.; Won, Y.-Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C.-M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, A. D. Science 1999, 284, 1143. Kaifer, A. E. Nature 1993, 364, 484. Frey, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2193. Bassani, D. M.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845.
10. Muthukumar, M.; Ober, C. K.; Thomas, E. L. Science 1997, 277, 1225. Discher, B. M.; Won, Y.-Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C.-M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, A. D. Science 1999, 284, 1143. Kaifer, A. E. Nature 1993, 364, 484. Frey, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2193. Bassani, D. M.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845.
11. Muthukumar, M.; Ober, C. K.; Thomas, E. L. Science 1997, 277, 1225. Discher, B. M.; Won, Y.-Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C.-M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, A. D. Science 1999, 284, 1143. Kaifer, A. E. Nature 1993, 364, 484. Frey, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2193. Bassani, D. M.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845.
12. Muthukumar, M.; Ober, C. K.; Thomas, E. L. Science 1997, 277, 1225. Discher, B. M.; Won, Y.-Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C.-M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, A. D. Science 1999, 284, 1143. Kaifer, A. E. Nature 1993, 364, 484. Frey, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2193. Bassani, D. M.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845.
13. Muthukumar, M.; Ober, C. K.; Thomas, E. L. Science 1997, 277, 1225. Discher, B. M.; Won, Y.-Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C.-M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, A. D. Science 1999, 284, 1143. Kaifer, A. E. Nature 1993, 364, 484. Frey, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2193. Bassani, D. M.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845.
14. Galow, T. H.; Ilhan, F.; Cooke, G.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3595. Ilhan, F.; Gray, M.; Blanchette, K.; Rotello, V. Macromolecules 1999, 32, 6159.
15. Galow, T. H.; Ilhan, F.; Cooke, G.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3595. Ilhan, F.; Gray, M.; Blanchette, K.; Rotello, V. Macromolecules 1999, 32, 6159.
16. Diederischsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2273. Choi, J. S.; Joo, D. K.; Kim, C. H.; Kim, K.; Park, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 474.
17. Diederischsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2273. Choi, J. S.; Joo, D. K.; Kim, C. H.; Kim, K.; Park, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 474.
18. Boal, A. K.; Ilhan, F.; DeRouchey, J. E.; Thurn-Albrecht, T.; Russell, T. P.; Rotello, V. M. Nature 2000, 404, 746.
19. Menger, F. M.; Angelova, M. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 789. Menger, F. M.; Gabrielson, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2091. Marchi- Artzner, V.; Lehn, J.-M.; Kunitake, T. Langmuir 1998, 14, 6470. Ghosh, S.; Lee, S. J.; Ho, K.; Akiyoshi, K.; Sunamoto, J.; Nakatani, Y.; Ourisson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 4, 267. Wick, R.; Walde, P.; Luisi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1435.
20. Menger, F. M.; Angelova, M. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 789. Menger, F. M.; Gabrielson, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2091. Marchi- Artzner, V.; Lehn, J.-M.; Kunitake, T. Langmuir 1998, 14, 6470. Ghosh, S.; Lee, S. J.; Ho, K.; Akiyoshi, K.; Sunamoto, J.; Nakatani, Y.; Ourisson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 4, 267. Wick, R.; Walde, P.; Luisi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1435.
21. Menger, F. M.; Angelova, M. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 789. Menger, F. M.; Gabrielson, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2091. Marchi-Artzner, V.; Lehn, J.-M.; Kunitake, T. Langmuir 1998, 14, 6470. Ghosh, S.; Lee, S. J.; Ho, K.; Akiyoshi, K.; Sunamoto, J.; Nakatani, Y.; Ourisson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 4, 267. Wick, R.; Walde, P.; Luisi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1435.
22. Menger, F. M.; Angelova, M. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 789. Menger, F. M.; Gabrielson, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2091. Marchi- Artzner, V.; Lehn, J.-M.; Kunitake, T. Langmuir 1998, 14, 6470. Ghosh, S.; Lee, S. J.; Ho, K.; Akiyoshi, K.; Sunamoto, J.; Nakatani, Y.; Ourisson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 4, 267. Wick, R.; Walde, P.; Luisi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1435.
23. Menger, F. M.; Angelova, M. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 789. Menger, F. M.; Gabrielson, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2091. Marchi- Artzner, V.; Lehn, J.-M.; Kunitake, T. Langmuir 1998, 14, 6470. Ghosh, S.; Lee, S. J.; Ho, K.; Akiyoshi, K.; Sunamoto, J.; Nakatani, Y.; Ourisson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 4, 267. Wick, R.; Walde, P.; Luisi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1435.
24. For other examples of similar host-guest complexes, see: Niemz, A.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6833. Muenldorf, A. V.; Van Engen, D.; Warner, J. C.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6561.
25. For other examples of similar host-guest complexes, see: Niemz, A.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6833. Muenldorf, A. V.; Van Engen, D.; Warner, J. C.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6561.
26. Deans, R.; Ilhan, F.; Rotello, V. M. Macromolecules 1999, 32, 4956.
27. Diacyldiaminopyridine derivative was synthesized by modification of a previously published synthetic procedure: Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993.
28. The average diameter was obtained by sampling 170 individual spheres.
29. For a theoretical model study of vesicle size distribution, see: Mavelli, F.; Luisi, P. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16600.
30. av.
31. Korlach, J.; Schwille, P.; Webb, W. W.; Feigenson, G. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8461.
32. Isobutyl flavin 3 was covalently attached to the starting styrene/ (chloromethyl)styrene copolymer, followed by the attachment of thymine-1-acetic acid to provide polymer 2a. For N(3)-alkylations of N(10)-isobutylflavin, see: Dutra, J. K.; Cuello, A. O.; Rotello, V. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4003 and references therein.
33. Tsuda, K.; Dol, G. C.; Gensch, T.; Hofkens, J.; Latterini, L.; Weener, J. W.; Meijer, E. W.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3445.