Polylithiumorganic compounds. Part 27: C,C-bond forming reactions of 3,4-dilithio-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene

Tetrahedron

Volumn 56, Issue 21, 2000, Pages 3373-3383

  Maercker, Adalbert ^a   Van De Flierdt, Joachim ^a   Girreser, Ulrich ^b  

^a UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

C,C bond formation; Cyclizations; Polylithiumorganic compounds; Synthetic methods

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE; ALDEHYDE; ALKYNE; ALLENE DERIVATIVE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; HALOGEN; KETONE; LITHIUM DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; CYCLIZATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034685867     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00229-5     Document Type: Article

References (38)

1. Maercker A., Bös B., Hajgholipour M.T. (Part 26) J. Organomet. Chem. 566:1998;143-149.
2. Maercker, A.; Dujardin, R. Angew. Chem. 1985, 97, 612-613; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 571-572.
3. Maercker, A.; Dujardin, R. Angew. Chem. 1985, 97, 612-613; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 571-572.
4. Reviews: Maercker, A. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl); Hanack, M., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1993; Vol. E19d, 448-556; Maercker, A. In Lithium Chemistry; Sapse, A.-M., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley Interscience: New York, 1995; Chapter 11.
5. Reviews: Maercker, A. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl); Hanack, M., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1993; Vol. E19d, 448-556; Maercker, A. In Lithium Chemistry; Sapse, A.-M., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley Interscience: New York, 1995; Chapter 11.
6. Günther, H.; Moskau, D.; Dujardin, R.; Maercker, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2251-2254; Moskau, D.; Brauers, F.; Günther, H.; Maercker, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5532-5534.
7. Günther, H.; Moskau, D.; Dujardin, R.; Maercker, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2251-2254; Moskau, D.; Brauers, F.; Günther, H.; Maercker, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5532-5534.
8. Maercker, A.; Dujardin, R.; Engelen, B.; Buchmeier, W.; Jung, M. Unpublished results.
9. Maercker A., Wunderlich H., Girreser U. Eur. J. Org. Chem. 1998;793-798.
10. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
11. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
12. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
13. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
14. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
15. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
16. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
17. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
18. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
19. Maercker, A.; Brieden, W.; Jung, M.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1988, 100, 413-414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 404-405; Maercker, A.; Brieden, W.; Schmidt, T.; Lutz, H. D. Angew. Chem. 1989, 101, 477-479; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 477-478; Maercker, A.; Brauers, F.; Brieden, W.; Engelen, B. J. Organomet. Chem. 1989, 377, C45-C51; Maercker, A.; Brieden, W. Chem. Ber. 1991, 124, 933-938; Maercker, A.; Brieden, W.; Kastner, F.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1991, 124, 2033-2036; Brieden, W.; Kellersohn, T. Chem. Ber. 1993, 126, 845-847; Maercker, A.; Groos, A. Angew. Chem. 1996, 108, 216-217; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 205-206.
20. Maercker A., Dujardin R., Brauers F. Organomet. Synth. 4:1988;362-365.
21. Maercker A., Wunderlich H., Girreser U. Tetrahedron. 52:1996;6149-6172.
22. Meijer J., Ruitenberg K., Westmijze H., Vermeer P. Synthesis. 1981;551-554.
23. Brandsma, L.; Verkruijsse, H. Preparative Polar Organometallic Chemistry; Springer: Heidelberg, 1986; Vol. 1, p 148.
24. Landor, S. R.; Whiter, P. F. J. Chem. Soc. 1965, 5625; Bleichholder, R. F.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5032-5033; Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1984, p 2; Smith, H.; Bates, J. B. J. Raman Spectrosc. 1973, 1, 83; Weidlein, J.; Müller, U.; Dehnicke, K. Schwingungsspektroskopie; Thieme: Stuttgart, 1982; p 100.
25. Landor, S. R.; Whiter, P. F. J. Chem. Soc. 1965, 5625; Bleichholder, R. F.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5032-5033; Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1984, p 2; Smith, H.; Bates, J. B. J. Raman Spectrosc. 1973, 1, 83; Weidlein, J.; Müller, U.; Dehnicke, K. Schwingungsspektroskopie; Thieme: Stuttgart, 1982; p 100.
26. Landor, S. R.; Whiter, P. F. J. Chem. Soc. 1965, 5625; Bleichholder, R. F.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5032-5033; Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1984, p 2; Smith, H.; Bates, J. B. J. Raman Spectrosc. 1973, 1, 83; Weidlein, J.; Müller, U.; Dehnicke, K. Schwingungsspektroskopie; Thieme: Stuttgart, 1982; p 100.
27. Landor, S. R.; Whiter, P. F. J. Chem. Soc. 1965, 5625; Bleichholder, R. F.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5032-5033; Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1984, p 2; Smith, H.; Bates, J. B. J. Raman Spectrosc. 1973, 1, 83; Weidlein, J.; Müller, U.; Dehnicke, K. Schwingungsspektroskopie; Thieme: Stuttgart, 1982; p 100.
28. Landor, S. R.; Whiter, P. F. J. Chem. Soc. 1965, 5625; Bleichholder, R. F.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5032-5033; Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1984, p 2; Smith, H.; Bates, J. B. J. Raman Spectrosc. 1973, 1, 83; Weidlein, J.; Müller, U.; Dehnicke, K. Schwingungsspektroskopie; Thieme: Stuttgart, 1982; p 100.
29. Wurziger H. Kontakte. 2:1985;17.
30. Brieden, W. Ph.D thesis, University of Siegen, 1990.
31. Paulson, D. R.; Crandall, J. K.; Bunnell, A. J. Org. Chem. 1970, 35, 3708-3714; Crandall, J. K.; Paulson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4302-4303.
32. Paulson, D. R.; Crandall, J. K.; Bunnell, A. J. Org. Chem. 1970, 35, 3708-3714; Crandall, J. K.; Paulson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4302-4303.
33. Seetz J.W.F.L., Tol R., Ackerman O.S., Bickelhaupt F. Synthesis. 1983;721-722.
34. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7522; Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827-1836; Ho, T.-L. Chem. Rev. 1975, 75, 1-20; Creary, X. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7632-7639.
35. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7522; Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827-1836; Ho, T.-L. Chem. Rev. 1975, 75, 1-20; Creary, X. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7632-7639.
36. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7522; Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827-1836; Ho, T.-L. Chem. Rev. 1975, 75, 1-20; Creary, X. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7632-7639.
37. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7522; Pearson, R. G.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827-1836; Ho, T.-L. Chem. Rev. 1975, 75, 1-20; Creary, X. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7632-7639.
38. Kofron W.G., Baclawski L.M. J. Org. Chem. 41:1976;1879-1880.