Synthesis and study of C3-symmetric hydropyran cyclooligolides with oriented aryl and alcohol appendages at 10 Å spacing

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 5, 2000, Pages 1489-1500

  Burke, Steven D ^a   Zhao, Qian ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRAN DERIVATIVE;

ACETYLATION; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG SYNTHESIS; LIGAND BINDING; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALCOHOLS; BARIUM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MACROLIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; POTASSIUM; PYRANS; THERMODYNAMICS;

EID: 0034629277     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991681n     Document Type: Article

References (64)

1. Burke, S. D.; Heap, C. R.; Porter, W. J.; Song, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 343.
2. Burke, S. D.; O'Donnell, C. J.; Porter, W. J.; Song, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12649.
3. Burke, S. D.; O'Donnell, C. J.; Hans, J. J.; Moon, C. W.; Ng, R. A.; Adkins, T. W.; Packard, G. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2593.
4. Murrilo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7665 and references therein.
5. (a) Goodman, M.; Feng, Y.; Melacini, G.; Taulane, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5156.
6. (b) Goodman, M.; Feng, Y.; Melacini, G.; Taulane, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10351.
7. (c) Goodman, M.; Feng, Y.; Melacini, G.; Taulane, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10359.
8. (a) Lear, J. D.; Schneider, J. P.; Kienker, P. Y.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3212.
9. (b) Lear, J. D.; Wasserman, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 240, 1177.
10. (c) DeGrado, W. F.; Lear, J. D. Biopolymers 1990, 29, 205.
11. (d) Åkerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Camac, D.; Groves, J. T.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656.
12. (e) DeGrado, W. F.; Wasserman, Z. R.; Lear, J. D. Science 1989, 243, 622.
13. (a) Burke, S. D.; Lee, K. C.; Santafianos, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3957.
14. (b) Burke, S. D.; Buchanan, J. L.; Rovin, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3961.
15. (a) Burke, S. D.; Armistead, D. M.; Schoenen, F. J.; Fevig, J. M. Tetrahedron 1986, 42, 2787.
16. (b) Burke, S. D.; Deaton, D. A.; Olson, R. J.; Armistead, D. M.; Blough, B. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3905.
17. (a) For stannane preparation, see: Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851; Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2547. (b) For tin-lithium exchange, see: Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222; Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Org. Chem. 1976, 40, 2265.
18. (a) For stannane preparation, see: Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851; Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2547. (b) For tin-lithium exchange, see: Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222; Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Org. Chem. 1976, 40, 2265.
19. (a) For stannane preparation, see: Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851; Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2547. (b) For tin-lithium exchange, see: Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222; Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Org. Chem. 1976, 40, 2265.
20. (a) For stannane preparation, see: Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851; Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2547. (b) For tin-lithium exchange, see: Corey, E. J.; Ulrich, P.; Fitzpatrick, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 222; Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Org. Chem. 1976, 40, 2265.
21. (a) Still, W. C.; McDonald, J. H. I. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1031.
22. (b) Still, W. C.; Schneider, J. A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1035.
23. (c) Kauffman, G. B.; Teter, L. A. Inorganic Synthesis 1963, 7, 9.
24. Byran, D. B.; Hall, R. F.; Holden, K. G.; Huffmann, W. F.; Gleason, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2352.
25. Woodward, R. B.; Heusler, K.; Gosteli, J.; Naegeli, P.; Oppolzer, W.; Ramage, R.; Ranganathan, S.; Vorbrüggen, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 852.
26. Fuji, K.; Ichikawa, K.; Node, M.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1979, 44, 1661.
27. Benneche, T.; Strande, P.; Undheim, K. Synthesis 1983, 762.
28. Kozikowski, A. P.; Wu, J.-P.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5125.
29. Pietraszkiewicz, M.; Jurczak, J. J. Tetrahedron 1984, 40, 2967.
30. Nakajima, N.; Abe, R.; Yonemitsu, O. Chem. Phar. Bull. 1988, 36, 4244.
31. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1879, 52, 1989.
32. Just, G.; Grozinger, K. Synthesis 1976, 457.
33. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394.
34. Pearlman, W. M.; Tetrahedron Lett. 1987, 17, 1663.
35. Unpublished results, Jenkins, C.; Zhao, Q.; Burke, S. D.; Raines, R. T.
36. (a) Choma, C. T.; Kaestle, K.; Åkerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Groves, J. T.; DeGrado, W. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6191.
37. (b) Baca, M.; Muir, T. W.; Schnölzer, M.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1881.
38. (a) Seiler, P.; Dolbler, M.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2744.
39. (b) Dolbler, M.; Phizackerley, R. P. Acto Crystallogr. 1974, B30, 2746.
40. (c) Dolbler, M.; Phizackerley, R. P. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2748.
41. Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 8984.
42. (a) Helgeson, R. C.; Weisman, G. R.; Toner, J. L.; Tarnowski, T. L.; Chao, Y.; Mayer, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4928 and references therein.
43. (b) Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 107, 3657.
44. (c) Koenig, K. E.; Lein, G. M.; Stukler, P.; Kaneda, T.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3553.
45. (d) Kyba, E. P.; Helgeson, R. C.; Madan, K.; Gokel, G. W.; Tarnowski, T. L.; Moore, S. S.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2564.
46. Wong, K. H.; Yagi, K.; Simd, J. J. Membrane Biol. 1974, 18, 379.
47. Job, P. Ann. Chim. (Paris) 1928, 9, 113.
48. (a) Braden, B.; Hamilton, J. A.; Sabesan M. N.; Steinrauf, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2704.
49. (b) Hamilton, J. A.; Steinrauf, L. K.; Braden, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 64, 151.
50. (a) Johnson, S. M.; Herren, J.; Liu, S. J.; Paul, I. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 72.
51. (b) Johnson, S. M.; Herren, J.; Liu, S. J.; Paul, I. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4428.
52. (a) Frensdorff, H. K. J. Am. Chem, Soc. 1971, 93, 600.
53. (b) Dobler, M.; Phizackerley, R. P. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2746.
54. (c) Dobler, M.; Phizackerley, R. P. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2748.
55. (d) Dobler, M.; Dunitz, J. D.; Seiler, P. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2741.
56. Bush, M. A.; Truter, M. R. J. Chem. Soc. B 1971, 1440.
57. (a) Dunitz, J. D.; Seiler, P. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2750.
58. (b) Bush, M. A.; Truter, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 341.
59. (c) Owen, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1418.
60. (d) Owen, J. D.; Wingfield, J. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 318.
61. Riche, C.; Pascard-Billy, C.; Cambillau, C.; Bram, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 183.
62. Shannon, R. D.; Prewitt, C. T. Acta Crystallogr. 1969, B25, 925.
63. Simon, G. L.; Adamson, A. W.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7654.
64. Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. Submitted for publication.