A novel regio- and stereoselective formal cross-coupling reaction of unsaturated silanes with arenediazonium tetrafluoroborates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 5, 2000, Pages 1554-1557

  Babudri, Francesco ^a   Farinola, Gianluca M ^a   Naso, Francesco ^a   Panessa, Daniela ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORIC ACID; DIAZONIUM COMPOUND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034629145     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9912451     Document Type: Article

References (33)

1. Farina, V. In Comprehensive organometallic chemistry II; Abel, E. W. , Stone, F. G. A. , Wilkinson, G. , Eds. ; Pergamon Press: Oxford, 1995; vol. 12, pp 161-240. Naso, F. ; Marchese, G. In The chemistry of functional groups, supplement D: The chemistry of halides, pseudohalides and azides; Patai, S. , Rappoport, Z. , Eds. ; New York: Wiley, 1983; pp 1353-1449. Naso, F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 79.
2. Kikukawa, K. ; Kono, K. ; Wada, F. ; Matsuda, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 1333.
3. Beller, M. ; Kühlein, K. Synlett 1995, 441. Beller, M. ; Fisher, H. ; Kühlein, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8773. Sengupta, S. ; Bhattacharyya, S. J. Chem. Soc. , Perkin Trans, l 1993, 1943. Sengupta, S. ; Sadhukhan, S. K. ; Bhattacharyya, S. ; Guha, J. J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1 1998, 407. Yong, W. ; Hongwen, H. ; Zhuangyu, Z. Synthesis 1991, 967. Kikukawa, K. ; Nagira, K. ; Wada, F. ; Matsuda, T. Tetrahedron 1981, 37, 31. Kikukawa, K. ; Meamura, K; Kiseki, Y. ; Wada, F. ; Matsuda, T. J. Org. Chem. 1981, 46, 4885. Akiyama, F. ; Miyazaki, H. ; Kaneda, K. ; Teranishi, S. ; Fujiwara, Y. ; Abe, M. ; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 2359. Brunner, H. ; Le Cousturier de Courcy, N. ; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4815.
4. Ikenaga, K. ; Matsumoto. S. ; Kikukawa, K. ; Matsuda, T. Chem. Lett. 1990, 185.
5. Kikukawa, K. ; Kono, K. ; Nagira, K. ; Wada, F. ; Matsuda, T. J. Org. Chem. 1981, 46, 4413.
6. Kikukawa, K. ; Totoki, T. ; Wada, F. ; Matsuda, T. J. Organomet. Chem. 1984, 270, 283.
7. Kikukawa, K. ; Idemoto, T. ; Katayama, A. ; Kono, K. ; Wada, F. ; Matsuda, T. J. Chem. Soc. , Perkin Trans, l 1987, 1511.
8. a) Darses, S. ; Jeffery, T. ; Genêt, J. P. ; Brayer, J. L. ; Demoute, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3857. Darses, S. ; Jefiery, T. ; Brayer, J. L. ; Demoute, J. P. ; Genêt, J. P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 733, 1095. b) Darses, S. ; Genêt, J. P. ; Brayer, J. L. ; Demoute, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4393. Darses, S. ; Michaud, G. ; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5045.
9. Sengupta, S. ; Bhattacharyya, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3405.
10. Kikukawa, K. ; Ikenaga, K. ; Wada, F. ; Matsuda, T. Chem. Lett. 1983, 1337. Kikukawa, K; Ikenaga, K. ; Wada, F. ; Matsuda, T. J, Organomet. Chem. 1984, 270, 277. Ikenaga, K. ; Kikukawa, K. ; Matsuda, T. J. Chem. Soc. , Perkin Trans, l 1986, 1959.
11. Andreini, B. P. ; Carpita, A. ; Rossi, R. ; Scamuzzi, B. Tetrahedron 1989, 45, 5621.
12. Hatanaka, Y. ; Hiyama, T. Synlett 1991, 845. Hiyama, T. ; Hatanaka, Y. PureAppl. Chem. 1994, 66, 1471. Hagiwara, E. ; Gouda, K. ; Hiyama T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 439.
13. Denmark, S. E. ; Choi, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5821.
14. (a) Farinola, G. M. ; Fiandanese, V. ; Mazzone, L. ; Naso, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2523.
15. (b) Babudri, F. ; Farinola, G. M. ; Fiandanese, V. ; Mazzone, L. ; Naso, F. Tetrahedron 1998, 54, 1085.
16. Naso, F. In Current Trends in Organic Chemistry; Scolastico, C. , Nicotra, F. , Eds. ; Plenum Publishing Corporation: New York, 1999; pp 259-266.
17. Naso, F. ; Babudri, F. ; Farinola, G. M. Pure Appl. Chem. , in press.
18. Glogowski, M. E. ; Williams, J. L. R. J. Organomet. Chem. 1981, 218, 137.
19. Fouquey, C. ; Lehn, J. M. ; Malthête, J. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. 1987, 1424.
20. Bubeck, C. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K. , Wegner, G. , Eds. ; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 449478.
21. Harrison, M. G. ; Friend, R. H. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K. , Wegner, G. , Eds. ; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 515-582.
22. Roe, A. Org. React. 1949, 5, 193.
23. Bellucci, G. ; Bianchini, R. ; Chiappe, C. ; Brown, R. S. ; SlehockaTiek, M. , J. Am. Chem. Soc. 1991, 773, 8012.
24. Kumari, N. ; Kendurkar, P. S. ; Tewari, R. S. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 237.
25. Baciocchi, E. ; Perucci, P. ; Roi, C. J. Chem. Soc. , Perkin Trans 2 1975, 329.
26. Warner, P. ; Sutherland, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 6294.
27. Dubois, J. E. ; Ruasse, M. F. J. . Org. Chem. 1973, 38, 493.
28. Younes, S. ; Tchani, G. ; Baziard-Mouysset, G. ; Stigliani, J. L. ; Payard, M. ; Bonnafous, R. ; Tisne-Versailles, J. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 87.
29. Kendurkar, P. S. ; Tewari, R. S. J. Organomet. Chem. 1973, 60, 247.
30. Li, S. -W. ; Zhou, Z. -L. ; Huang, Y. -Z. ; Shi, L. -L. J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 7 1991, 1099.
31. Ni, Z. -J. ; Yang, P. -F. ; Ng, D. K. P. ; Tzeng, Y. -L. ; Luh, T. -Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 9356. .
32. Yanchang, S. ; Tielin, W. Tetrahedron Lett. 1990, 543.
33. Schroitt, J. ; Comoy, P. ; Boitard, J. ; Suquet, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1956, 636.