Stereocontrolled synthesis of (+)-L-noviose using a versatile sugar building block

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 15, 2000, Pages 2609-2611

  Takeuchi, Miwako ^a   Taniguchi, Takahiko ^a   Ogasawara, Kunio ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Antibiotics; Carbohydrates; Enantiocontrol; Neighboring group effects; Stereocontrol

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; NOVOBIOCIN;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; JAPAN; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034620953     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00216-1     Document Type: Article

References (19)

1. Ferroud, D.; Collard, J.; Klich, M.; Dupuis-Hamelin, C.; Mauvais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy, A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2881.
2. Shunk, C. H.; Stammer, C. H.; Kaczka, E. A.; Walton, E.; Spencer, C. F.; Wilson, A. N.; Richter, J. W.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1770. Kaczka, E. A.; Shunk, C. H.; Richter, J. W.; Wolf, F. J.; Gasser, M. M.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4125. Hinman, J. W.; Caron, E. L.; Hoeksema, H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5321.
3. Shunk, C. H.; Stammer, C. H.; Kaczka, E. A.; Walton, E.; Spencer, C. F.; Wilson, A. N.; Richter, J. W.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1770. Kaczka, E. A.; Shunk, C. H.; Richter, J. W.; Wolf, F. J.; Gasser, M. M.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4125. Hinman, J. W.; Caron, E. L.; Hoeksema, H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5321.
4. Shunk, C. H.; Stammer, C. H.; Kaczka, E. A.; Walton, E.; Spencer, C. F.; Wilson, A. N.; Richter, J. W.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1770. Kaczka, E. A.; Shunk, C. H.; Richter, J. W.; Wolf, F. J.; Gasser, M. M.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4125. Hinman, J. W.; Caron, E. L.; Hoeksema, H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5321.
5. (a) Kiss, J.; Spiegelberg, H. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 398.
6. (b) Achmatowicz Jr., O.; Grynkiewicz, G.; Szechner, B. Tetrahedron 1976, 32, 1051.
7. (c) Klemer, A.; Waldmann, M. Liebigs Ann. Chem. 1986, 2, 221.
8. (d) Pankau, W. M.; Kreiser, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2089.
9. (e) Pankau, W. M.; Kreiser, W. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1997.
10. Kreiser, W.; Wiggermann, A.; Krief, A.; Swinnen, D. Tatrahedron Lett. 1996, 37, 7119.
11. Takeuchi, M.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synthesis 1999, 341.
12. Taniguchi, T.; Takeuchi, M.; Kadota, K.; ElAzab, A. S.; Ogasawara, K. Synthesis 1999, 1325.
13. Takeuchi, M.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Chirality in press.
14. Taniguchi, T.; Ohnishi, H.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1996, 1477.
15. Gemal, A. L.; Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
16. Prystas, M.; Gustafsson, H.; Sorm, F. Coll. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 1487.
17. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
18. Pappo, R.; Allen, D. S.; Lemieux, R. U.; Johnson, W. S. J. Org. Chem. 1956, 21, 478.
19. Ho, P.-T. Tetrahedron Lett. 1978, 1623.