Triplex formation by an oligonucleotide containing conformationally locked C-nucleoside, 5-(2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)oxazole

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 2, 2000, Pages 221-224

  Obika, Satoshi ^a   Hari, Yoshiyuki ^a   Morio, Ken Ichiro ^a   Imanishi, Takeshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Bicyclic heterocyclic compounds; Molecular recognition; Nucleic acid analogues; Oxazoles

Indexed keywords

C NUCLEOSIDE; DOUBLE STRANDED DNA; HETEROCYCLIC COMPOUND; OLIGONUCLEOTIDE; OXAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; MELTING POINT; MOLECULAR RECOGNITION; NONHUMAN;

EID: 0034620259     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02052-3     Document Type: Article

References (19)

1. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645-650; Le Doan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Decout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749-7760; Lyamichev, V. I.; Mirkin, S. M.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Cantor, C. R. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 2165-2178.
2. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645-650; Le Doan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Decout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749-7760; Lyamichev, V. I.; Mirkin, S. M.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Cantor, C. R. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 2165-2178.
3. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645-650; Le Doan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Decout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749-7760; Lyamichev, V. I.; Mirkin, S. M.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Cantor, C. R. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 2165-2178.
4. Thuong, N. T.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666-690.
5. Horne, D. A.; Dervan, P. B. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 4963-4965.
6. Griffin, L. C.; Dervan, P. B. Science 1989, 245, 967-971; Mergny, J.-L.; Sun, J.-S.; Rougée, M.; Montenay-Garestier, T.; Barcelo, F.; Chomilier, J.; Hélène, C. Biochemistry 1991, 30, 9791-9798; Yoon, K.; Hobbs, C. A.; Koch, J.; Sardaro, M.; Kutny, R.; Weis, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3840-3844; Miller, P. S.; Cushman, C. D. Biochemistry 1993, 32, 2999-3004.
7. Griffin, L. C.; Dervan, P. B. Science 1989, 245, 967-971; Mergny, J.-L.; Sun, J.-S.; Rougée, M.; Montenay-Garestier, T.; Barcelo, F.; Chomilier, J.; Hélène, C. Biochemistry 1991, 30, 9791-9798; Yoon, K.; Hobbs, C. A.; Koch, J.; Sardaro, M.; Kutny, R.; Weis, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3840-3844; Miller, P. S.; Cushman, C. D. Biochemistry 1993, 32, 2999-3004.
8. Griffin, L. C.; Dervan, P. B. Science 1989, 245, 967-971; Mergny, J.-L.; Sun, J.-S.; Rougée, M.; Montenay-Garestier, T.; Barcelo, F.; Chomilier, J.; Hélène, C. Biochemistry 1991, 30, 9791-9798; Yoon, K.; Hobbs, C. A.; Koch, J.; Sardaro, M.; Kutny, R.; Weis, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3840-3844; Miller, P. S.; Cushman, C. D. Biochemistry 1993, 32, 2999-3004.
9. Griffin, L. C.; Dervan, P. B. Science 1989, 245, 967-971; Mergny, J.-L.; Sun, J.-S.; Rougée, M.; Montenay-Garestier, T.; Barcelo, F.; Chomilier, J.; Hélène, C. Biochemistry 1991, 30, 9791-9798; Yoon, K.; Hobbs, C. A.; Koch, J.; Sardaro, M.; Kutny, R.; Weis, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3840-3844; Miller, P. S.; Cushman, C. D. Biochemistry 1993, 32, 2999-3004.
10. Luyten, I.; Herdewijn, P. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 515-576.
11. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Morio, K.; In, Y.; Ishida, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738; Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Andoh, J.; Morio, K.; Doi, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401-5404; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Koshkin, A. A.; Wengel, J. Chem. Commun. 1998, 455-456; Koshkin, A. A.; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Meldgaard, M.; Olsen, C. E.; Wengel, J. Tetrahedron 1998, 54, 3607-3630; Koshkin, A. A.; Nielsen, P.; Meldgaard, M.; Rajwanshi, V. K.; Singh, S. K.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13252-13253.
12. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Morio, K.; In, Y.; Ishida, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738; Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Andoh, J.; Morio, K.; Doi, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401-5404; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Koshkin, A. A.; Wengel, J. Chem. Commun. 1998, 455-456; Koshkin, A. A.; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Meldgaard, M.; Olsen, C. E.; Wengel, J. Tetrahedron 1998, 54, 3607-3630; Koshkin, A. A.; Nielsen, P.; Meldgaard, M.; Rajwanshi, V. K.; Singh, S. K.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13252-13253.
13. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Morio, K.; In, Y.; Ishida, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738; Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Andoh, J.; Morio, K.; Doi, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401-5404; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Koshkin, A. A.; Wengel, J. Chem. Commun. 1998, 455-456; Koshkin, A. A.; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Meldgaard, M.; Olsen, C. E.; Wengel, J. Tetrahedron 1998, 54, 3607-3630; Koshkin, A. A.; Nielsen, P.; Meldgaard, M.; Rajwanshi, V. K.; Singh, S. K.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13252-13253.
14. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Morio, K.; In, Y.; Ishida, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738; Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Andoh, J.; Morio, K.; Doi, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401-5404; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Koshkin, A. A.; Wengel, J. Chem. Commun. 1998, 455-456; Koshkin, A. A.; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Meldgaard, M.; Olsen, C. E.; Wengel, J. Tetrahedron 1998, 54, 3607-3630; Koshkin, A. A.; Nielsen, P.; Meldgaard, M.; Rajwanshi, V. K.; Singh, S. K.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13252-13253.
15. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Morio, K.; In, Y.; Ishida, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738; Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Andoh, J.; Morio, K.; Doi, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401-5404; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Koshkin, A. A.; Wengel, J. Chem. Commun. 1998, 455-456; Koshkin, A. A.; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Meldgaard, M.; Olsen, C. E.; Wengel, J. Tetrahedron 1998, 54, 3607-3630; Koshkin, A. A.; Nielsen, P.; Meldgaard, M.; Rajwanshi, V. K.; Singh, S. K.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13252-13253.
16. Obika, S.; Hari, Y.; Morio, K.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 215-219.
17. Steffens, R.; Leumann, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3249-3255.
18. Griffin, L. C.; Kiessling, L. L.; Beal, P. A.; Gillespie, P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7976-7982.
19. Huang, C.-Y.; Bi, G.; Miller, P. S. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2606-2613.