Rhodium-catalyzed silylative carbocyclization on C60

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 2000, Pages 199-200

  Muraoka, Takako ^a   Asaji, Hirotaka ^a   Yamamoto, Yoshihiko ^a   Matsuda, Isamu ^a   Itoh, Kenji ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; RHODIUM; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0034615054     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a909050i     Document Type: Article

References (40)

1. (a) F. Diederich and R. Kessinger, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 537;
2. (b) T. D. Ros and M. Prato, Chem. Commun., 1999, 663;
3. (c) M. Prato, J. Mater. Chem., 1997, 7, 1097;
4. (d) A. W. Jensen, S. R. Wilson and D. I. Schuster, Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 767.
5. For a recent example, see: W. Zhang, L. Gan and C. Huang, J. Mater. Chem., 1998, 8, 1731; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, B. Heinrich and D. Guillon, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5747; T. Nakanishi, H. Murakami and N. Nakashima, Chem. Lett., 1998, 1219; A. L. Balch, D. A. Costa and K. Winkler, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9614.
6. For a recent example, see: W. Zhang, L. Gan and C. Huang, J. Mater. Chem., 1998, 8, 1731; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, B. Heinrich and D. Guillon, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5747; T. Nakanishi, H. Murakami and N. Nakashima, Chem. Lett., 1998, 1219; A. L. Balch, D. A. Costa and K. Winkler, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9614.
7. For a recent example, see: W. Zhang, L. Gan and C. Huang, J. Mater. Chem., 1998, 8, 1731; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, B. Heinrich and D. Guillon, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5747; T. Nakanishi, H. Murakami and N. Nakashima, Chem. Lett., 1998, 1219; A. L. Balch, D. A. Costa and K. Winkler, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9614.
8. For a recent example, see: W. Zhang, L. Gan and C. Huang, J. Mater. Chem., 1998, 8, 1731; J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, B. Heinrich and D. Guillon, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5747; T. Nakanishi, H. Murakami and N. Nakashima, Chem. Lett., 1998, 1219; A. L. Balch, D. A. Costa and K. Winkler, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9614.
9. For a recent example, see: P. Cheng, S. R. Wilson and D. I. Schuster, Chem. Commun., 1999, 89; T. D. Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; A. Polese, S. Mondini, A. Bianco, C. Toniolo, G. Scorrano, D. M. Guldi and M. Maggini, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3446; M. Dickers, A. Hirsch, S. Pyo, J. Rivera and L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1111 and references cited therein; J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen and J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1835; E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth and B. Röder, Chem. Commun., 1998, 1981.
10. For a recent example, see: P. Cheng, S. R. Wilson and D. I. Schuster, Chem. Commun., 1999, 89; T. D. Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; A. Polese, S. Mondini, A. Bianco, C. Toniolo, G. Scorrano, D. M. Guldi and M. Maggini, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3446; M. Dickers, A. Hirsch, S. Pyo, J. Rivera and L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1111 and references cited therein; J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen and J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1835; E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth and B. Röder, Chem. Commun., 1998, 1981.
11. For a recent example, see: P. Cheng, S. R. Wilson and D. I. Schuster, Chem. Commun., 1999, 89; T. D. Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; A. Polese, S. Mondini, A. Bianco, C. Toniolo, G. Scorrano, D. M. Guldi and M. Maggini, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3446; M. Dickers, A. Hirsch, S. Pyo, J. Rivera and L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1111 and references cited therein; J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen and J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1835; E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth and B. Röder, Chem. Commun., 1998, 1981.
12. For a recent example, see: P. Cheng, S. R. Wilson and D. I. Schuster, Chem. Commun., 1999, 89; T. D. Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; A. Polese, S. Mondini, A. Bianco, C. Toniolo, G. Scorrano, D. M. Guldi and M. Maggini, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3446; M. Dickers, A. Hirsch, S. Pyo, J. Rivera and L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1111 and references cited therein; J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen and J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1835; E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth and B. Röder, Chem. Commun., 1998, 1981.
13. For a recent example, see: P. Cheng, S. R. Wilson and D. I. Schuster, Chem. Commun., 1999, 89; T. D. Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; A. Polese, S. Mondini, A. Bianco, C. Toniolo, G. Scorrano, D. M. Guldi and M. Maggini, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3446; M. Dickers, A. Hirsch, S. Pyo, J. Rivera and L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1111 and references cited therein; J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen and J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1835; E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth and B. Röder, Chem. Commun., 1998, 1981.
14. For a recent example, see: P. Cheng, S. R. Wilson and D. I. Schuster, Chem. Commun., 1999, 89; T. D. Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; A. Polese, S. Mondini, A. Bianco, C. Toniolo, G. Scorrano, D. M. Guldi and M. Maggini, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3446; M. Dickers, A. Hirsch, S. Pyo, J. Rivera and L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1111 and references cited therein; J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen and J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1835; E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth and B. Röder, Chem. Commun., 1998, 1981.
15. H. Nagashima, K. Hosoda, T. Abe, S. Iwamatsu and T. Sonoda, Chem. Lett., 1999, 469; T. Hamano, K. Okuda, T. Mashino, M. Hirobe, K. Arakane, A. Ryu, S. Mashiko and T. Nagano, Chem. Commun., 1997, 21; J. L. Anderson, Y.-Z. An, Y. Rubin and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9763; H. Tokuyama and E. Nakamura, J. Org. Chem., 1994, 59, 1135.
16. H. Nagashima, K. Hosoda, T. Abe, S. Iwamatsu and T. Sonoda, Chem. Lett., 1999, 469; T. Hamano, K. Okuda, T. Mashino, M. Hirobe, K. Arakane, A. Ryu, S. Mashiko and T. Nagano, Chem. Commun., 1997, 21; J. L. Anderson, Y.-Z. An, Y. Rubin and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9763; H. Tokuyama and E. Nakamura, J. Org. Chem., 1994, 59, 1135.
17. H. Nagashima, K. Hosoda, T. Abe, S. Iwamatsu and T. Sonoda, Chem. Lett., 1999, 469; T. Hamano, K. Okuda, T. Mashino, M. Hirobe, K. Arakane, A. Ryu, S. Mashiko and T. Nagano, Chem. Commun., 1997, 21; J. L. Anderson, Y.-Z. An, Y. Rubin and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9763; H. Tokuyama and E. Nakamura, J. Org. Chem., 1994, 59, 1135.
18. H. Nagashima, K. Hosoda, T. Abe, S. Iwamatsu and T. Sonoda, Chem. Lett., 1999, 469; T. Hamano, K. Okuda, T. Mashino, M. Hirobe, K. Arakane, A. Ryu, S. Mashiko and T. Nagano, Chem. Commun., 1997, 21; J. L. Anderson, Y.-Z. An, Y. Rubin and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9763; H. Tokuyama and E. Nakamura, J. Org. Chem., 1994, 59, 1135.
19. S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. P. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl and G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6506; R. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, J. A. Castoro, C. Wilkins, S. H. Friedman, D. L. DeCamp and G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6510.
20. S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. P. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl and G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6506; R. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, J. A. Castoro, C. Wilkins, S. H. Friedman, D. L. DeCamp and G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6510.
21. N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; N. Yamakoshi, T. Yagami, S. Sueyoshi and N. Miyata, J. Org. Chem., 1996, 61, 7236; Y.-Z. An, C.-H. B. Chen, J. L. Anderson, D. S. Sigman, C. S. Foote and Y. Rubin, Tetrahedron Lett., 1996, 52, 5179; A. Boutorine, H. Tokuyama, M. Takasugi, H. Isobe, E. Nakamura and C. Hélène, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2462; H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki and Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7918.
22. N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; N. Yamakoshi, T. Yagami, S. Sueyoshi and N. Miyata, J. Org. Chem., 1996, 61, 7236; Y.-Z. An, C.-H. B. Chen, J. L. Anderson, D. S. Sigman, C. S. Foote and Y. Rubin, Tetrahedron Lett., 1996, 52, 5179; A. Boutorine, H. Tokuyama, M. Takasugi, H. Isobe, E. Nakamura and C. Hélène, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2462; H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki and Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7918.
23. N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; N. Yamakoshi, T. Yagami, S. Sueyoshi and N. Miyata, J. Org. Chem., 1996, 61, 7236; Y.-Z. An, C.-H. B. Chen, J. L. Anderson, D. S. Sigman, C. S. Foote and Y. Rubin, Tetrahedron Lett., 1996, 52, 5179; A. Boutorine, H. Tokuyama, M. Takasugi, H. Isobe, E. Nakamura and C. Hélène, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2462; H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki and Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7918.
24. N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; N. Yamakoshi, T. Yagami, S. Sueyoshi and N. Miyata, J. Org. Chem., 1996, 61, 7236; Y.-Z. An, C.-H. B. Chen, J. L. Anderson, D. S. Sigman, C. S. Foote and Y. Rubin, Tetrahedron Lett., 1996, 52, 5179; A. Boutorine, H. Tokuyama, M. Takasugi, H. Isobe, E. Nakamura and C. Hélène, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2462; H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki and Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7918.
25. N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; N. Yamakoshi, T. Yagami, S. Sueyoshi and N. Miyata, J. Org. Chem., 1996, 61, 7236; Y.-Z. An, C.-H. B. Chen, J. L. Anderson, D. S. Sigman, C. S. Foote and Y. Rubin, Tetrahedron Lett., 1996, 52, 5179; A. Boutorine, H. Tokuyama, M. Takasugi, H. Isobe, E. Nakamura and C. Hélène, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2462; H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki and Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7918.
26. E. Nakamura, H. Tokuyama, S. Yamago, T. Shiraki and Y. Sugiura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 2143.
27. (a) W. Sliwa, Fullerene Sci. Technol., 1997, 5, 1133;
28. (b) A. Hirsch, Synthesis, 1995, 895.
29. H.-W. Frühauf, Chem. Rev., 1997, 97, 523; M. Lautens, W. Klute and W. Tam, Chem. Rev., 1996, 96, 49; L. F. Tietze, Chem. Rev., 1996, 96, 115; I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li and R. J. Donovan, Chem. Rev., 1996, 96, 635.
30. H.-W. Frühauf, Chem. Rev., 1997, 97, 523; M. Lautens, W. Klute and W. Tam, Chem. Rev., 1996, 96, 49; L. F. Tietze, Chem. Rev., 1996, 96, 115; I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li and R. J. Donovan, Chem. Rev., 1996, 96, 635.
31. H.-W. Frühauf, Chem. Rev., 1997, 97, 523; M. Lautens, W. Klute and W. Tam, Chem. Rev., 1996, 96, 49; L. F. Tietze, Chem. Rev., 1996, 96, 115; I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li and R. J. Donovan, Chem. Rev., 1996, 96, 635.
32. H.-W. Frühauf, Chem. Rev., 1997, 97, 523; M. Lautens, W. Klute and W. Tam, Chem. Rev., 1996, 96, 49; L. F. Tietze, Chem. Rev., 1996, 96, 115; I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li and R. J. Donovan, Chem. Rev., 1996, 96, 635.
33. Reviews: A. L. Balch and M. M. Olmstead, Chem. Rev., 1998, 98, 2123; A. Stephens and M. L. H. Green, Adv. Inorg. Chem., 1997, 44, 1; J. R. Bowser, Adv. Organomet. Chem., 1994, 36, 57; P. J. Fagan, J. C. Calabrese and B. Malone, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 134.
34. Reviews: A. L. Balch and M. M. Olmstead, Chem. Rev., 1998, 98, 2123; A. Stephens and M. L. H. Green, Adv. Inorg. Chem., 1997, 44, 1; J. R. Bowser, Adv. Organomet. Chem., 1994, 36, 57; P. J. Fagan, J. C. Calabrese and B. Malone, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 134.
35. Reviews: A. L. Balch and M. M. Olmstead, Chem. Rev., 1998, 98, 2123; A. Stephens and M. L. H. Green, Adv. Inorg. Chem., 1997, 44, 1; J. R. Bowser, Adv. Organomet. Chem., 1994, 36, 57; P. J. Fagan, J. C. Calabrese and B. Malone, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 134.
36. Reviews: A. L. Balch and M. M. Olmstead, Chem. Rev., 1998, 98, 2123; A. Stephens and M. L. H. Green, Adv. Inorg. Chem., 1997, 44, 1; J. R. Bowser, Adv. Organomet. Chem., 1994, 36, 57; P. J. Fagan, J. C. Calabrese and B. Malone, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 134.
37. T.-Y. Hsiao, K. C. Santhosh, K.-F. Liou and C.-H. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12232.
38. T. Muraoka, I. Matsuda and K. Itoh, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7325.
39. +, 11%), 720 (100).
40. T. Muraoka, I. Matsuda and K. Itoh, unpublished results.