메뉴 건너뛰기




Volumn 6, Issue 21, 2000, Pages 3976-3983

Syntheses and Structural Analysis of 10-Monoxy- and -Dioxy-5-N-Substituted Iminothianthrene Derivatives and the Stereochemical Change on their Sulfur Atom under Acidic and Thermal Conditions

Author keywords

Steric hindrance; Structure activity relationships; Substituent effects; Sulfilimines; Sulfur; Thianthrene derivatives

Indexed keywords

SULFILIMINE; SULFUR DERIVATIVE; THIANTHRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0034602097     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3976::AID-CHEM3976>3.0.CO;2-5     Document Type: Article
Times cited : (13)

References (68)
  • 1
    • 0016159974 scopus 로고
    • P. Stoss, G. Satzinger, Tetrahedron Lett. 1974, 1973; Y. Tamura, K. Sumoto, H. Matsushima, H. Taniguchi, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1973, 38, 4324; Y. Tamura, H. Matsushima, J. Minamikawa, M. Ikeda, K. Sumoto, Tetrahedron 1975, 31, 3035; S. R. Mani, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2756; B. K. Bandlish, A. G. Padilla, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2590; H. J. Shine, K. Kim, Tetrahedron Lett. 1974, 99; H. J. Shine, J. J. Silber, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1026.
    • (1974) Tetrahedron Lett. , pp. 1973
    • Stoss, P.1    Satzinger, G.2
  • 2
    • 0001215371 scopus 로고
    • P. Stoss, G. Satzinger, Tetrahedron Lett. 1974, 1973; Y. Tamura, K. Sumoto, H. Matsushima, H. Taniguchi, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1973, 38, 4324; Y. Tamura, H. Matsushima, J. Minamikawa, M. Ikeda, K. Sumoto, Tetrahedron 1975, 31, 3035; S. R. Mani, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2756; B. K. Bandlish, A. G. Padilla, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2590; H. J. Shine, K. Kim, Tetrahedron Lett. 1974, 99; H. J. Shine, J. J. Silber, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1026.
    • (1973) J. Org. Chem. , vol.38 , pp. 4324
    • Tamura, Y.1    Sumoto, K.2    Matsushima, H.3    Taniguchi, H.4    Ikeda, M.5
  • 3
    • 0007230737 scopus 로고
    • P. Stoss, G. Satzinger, Tetrahedron Lett. 1974, 1973; Y. Tamura, K. Sumoto, H. Matsushima, H. Taniguchi, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1973, 38, 4324; Y. Tamura, H. Matsushima, J. Minamikawa, M. Ikeda, K. Sumoto, Tetrahedron 1975, 31, 3035; S. R. Mani, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2756; B. K. Bandlish, A. G. Padilla, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2590; H. J. Shine, K. Kim, Tetrahedron Lett. 1974, 99; H. J. Shine, J. J. Silber, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1026.
    • (1975) Tetrahedron , vol.31 , pp. 3035
    • Tamura, Y.1    Matsushima, H.2    Minamikawa, J.3    Ikeda, M.4    Sumoto, K.5
  • 4
    • 0007233380 scopus 로고
    • P. Stoss, G. Satzinger, Tetrahedron Lett. 1974, 1973; Y. Tamura, K. Sumoto, H. Matsushima, H. Taniguchi, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1973, 38, 4324; Y. Tamura, H. Matsushima, J. Minamikawa, M. Ikeda, K. Sumoto, Tetrahedron 1975, 31, 3035; S. R. Mani, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2756; B. K. Bandlish, A. G. Padilla, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2590; H. J. Shine, K. Kim, Tetrahedron Lett. 1974, 99; H. J. Shine, J. J. Silber, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1026.
    • (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , pp. 2756
    • Mani, S.R.1    Shine, H.J.2
  • 5
    • 0007296697 scopus 로고
    • P. Stoss, G. Satzinger, Tetrahedron Lett. 1974, 1973; Y. Tamura, K. Sumoto, H. Matsushima, H. Taniguchi, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1973, 38, 4324; Y. Tamura, H. Matsushima, J. Minamikawa, M. Ikeda, K. Sumoto, Tetrahedron 1975, 31, 3035; S. R. Mani, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2756; B. K. Bandlish, A. G. Padilla, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2590; H. J. Shine, K. Kim, Tetrahedron Lett. 1974, 99; H. J. Shine, J. J. Silber, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1026.
    • (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , pp. 2590
    • Bandlish, B.K.1    Padilla, A.G.2    Shine, H.J.3
  • 6
    • 34547753975 scopus 로고
    • P. Stoss, G. Satzinger, Tetrahedron Lett. 1974, 1973; Y. Tamura, K. Sumoto, H. Matsushima, H. Taniguchi, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1973, 38, 4324; Y. Tamura, H. Matsushima, J. Minamikawa, M. Ikeda, K. Sumoto, Tetrahedron 1975, 31, 3035; S. R. Mani, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2756; B. K. Bandlish, A. G. Padilla, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2590; H. J. Shine, K. Kim, Tetrahedron Lett. 1974, 99; H. J. Shine, J. J. Silber, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1026.
    • (1974) Tetrahedron Lett. , pp. 99
    • Shine, H.J.1    Kim, K.2
  • 7
    • 0007164066 scopus 로고
    • P. Stoss, G. Satzinger, Tetrahedron Lett. 1974, 1973; Y. Tamura, K. Sumoto, H. Matsushima, H. Taniguchi, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1973, 38, 4324; Y. Tamura, H. Matsushima, J. Minamikawa, M. Ikeda, K. Sumoto, Tetrahedron 1975, 31, 3035; S. R. Mani, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2756; B. K. Bandlish, A. G. Padilla, H. J. Shine, J. Org. Chem. 1975, 40, 2590; H. J. Shine, K. Kim, Tetrahedron Lett. 1974, 99; H. J. Shine, J. J. Silber, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1026.
    • (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 1026
    • Shine, H.J.1    Silber, J.J.2
  • 13
    • 0007295491 scopus 로고
    • I. Row, B. Post, Acta Crystallogr. 1956, 9, 827; I. Row, B. Post, Acta Crystallogr. 1958, 11, 372.
    • (1956) Acta Crystallogr. , vol.9 , pp. 827
    • Row, I.1    Post, B.2
  • 14
    • 0011713946 scopus 로고
    • I. Row, B. Post, Acta Crystallogr. 1956, 9, 827; I. Row, B. Post, Acta Crystallogr. 1958, 11, 372.
    • (1958) Acta Crystallogr. , vol.11 , pp. 372
    • Row, I.1    Post, B.2
  • 15
    • 0002340174 scopus 로고
    • S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 980; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1957) Chem. Ind. (London) , pp. 1043
    • Hosoya, S.1    Wood, R.G.2
  • 16
    • 0001900703 scopus 로고
    • S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 980; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1958) Chem. Ind. (London) , pp. 159
    • Hosoya, S.1
  • 17
    • 0007231377 scopus 로고
    • S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 980; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1958) Chem. Ind. (London) , pp. 980
    • Hosoya, S.1
  • 18
    • 0000839403 scopus 로고
    • S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 980; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1963) Acta Crystallogr. , vol.16 , pp. 310
    • Hosoya, S.1
  • 20
    • 37049115946 scopus 로고
    • G. Gatti, A. Levi, V. Lucchini, G. Modena, G. Scorrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 251; G. A. Olah, D. J. Donovan, H. C. Lin, H. Meyr, P. Andreozzi, G. Klopman, J. Org. Chem. 1978, 43, 2268; G. Modena, Int. J. Sulfur. Chem. 1972, C, 7, 95; G. Scorrano, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 132; S. Oae, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 696; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1324; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745; S. Oae, M. Moriyama, T. Numata, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 179.
    • (1973) J. Chem. Soc. Chem. Commun. , pp. 251
    • Gatti, G.1    Levi, A.2    Lucchini, V.3    Modena, G.4    Scorrano, G.5
  • 21
    • 0007233382 scopus 로고
    • G. Gatti, A. Levi, V. Lucchini, G. Modena, G. Scorrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 251; G. A. Olah, D. J. Donovan, H. C. Lin, H. Meyr, P. Andreozzi, G. Klopman, J. Org. Chem. 1978, 43, 2268; G. Modena, Int. J. Sulfur. Chem. 1972, C, 7, 95; G. Scorrano, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 132; S. Oae, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 696; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1324; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745; S. Oae, M. Moriyama, T. Numata, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 179.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 2268
    • Olah, G.A.1    Donovan, D.J.2    Lin, H.C.3    Meyr, H.4    Andreozzi, P.5    Klopman, G.6
  • 22
    • 0002593730 scopus 로고
    • G. Gatti, A. Levi, V. Lucchini, G. Modena, G. Scorrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 251; G. A. Olah, D. J. Donovan, H. C. Lin, H. Meyr, P. Andreozzi, G. Klopman, J. Org. Chem. 1978, 43, 2268; G. Modena, Int. J. Sulfur. Chem. 1972, C, 7, 95; G. Scorrano, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 132; S. Oae, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 696; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1324; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745; S. Oae, M. Moriyama, T. Numata, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 179.
    • (1972) Int. J. Sulfur. Chem. , vol.7 C , pp. 95
    • Modena, G.1
  • 23
    • 0007234185 scopus 로고
    • G. Gatti, A. Levi, V. Lucchini, G. Modena, G. Scorrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 251; G. A. Olah, D. J. Donovan, H. C. Lin, H. Meyr, P. Andreozzi, G. Klopman, J. Org. Chem. 1978, 43, 2268; G. Modena, Int. J. Sulfur. Chem. 1972, C, 7, 95; G. Scorrano, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 132; S. Oae, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 696; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1324; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745; S. Oae, M. Moriyama, T. Numata, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 179.
    • (1973) Acc. Chem. Res. , vol.6 , pp. 132
    • Scorrano, G.1
  • 24
    • 0000850368 scopus 로고
    • G. Gatti, A. Levi, V. Lucchini, G. Modena, G. Scorrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 251; G. A. Olah, D. J. Donovan, H. C. Lin, H. Meyr, P. Andreozzi, G. Klopman, J. Org. Chem. 1978, 43, 2268; G. Modena, Int. J. Sulfur. Chem. 1972, C, 7, 95; G. Scorrano, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 132; S. Oae, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 696; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1324; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745; S. Oae, M. Moriyama, T. Numata, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 179.
    • (1968) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.41 , pp. 696
    • Oae, S.1    Kunieda, N.2
  • 25
    • 0007157889 scopus 로고
    • G. Gatti, A. Levi, V. Lucchini, G. Modena, G. Scorrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 251; G. A. Olah, D. J. Donovan, H. C. Lin, H. Meyr, P. Andreozzi, G. Klopman, J. Org. Chem. 1978, 43, 2268; G. Modena, Int. J. Sulfur. Chem. 1972, C, 7, 95; G. Scorrano, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 132; S. Oae, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 696; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1324; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745; S. Oae, M. Moriyama, T. Numata, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 179.
    • (1969) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.42 , pp. 1324
    • Kunieda, N.1    Oae, S.2
  • 26
    • 0001131169 scopus 로고
    • G. Gatti, A. Levi, V. Lucchini, G. Modena, G. Scorrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 251; G. A. Olah, D. J. Donovan, H. C. Lin, H. Meyr, P. Andreozzi, G. Klopman, J. Org. Chem. 1978, 43, 2268; G. Modena, Int. J. Sulfur. Chem. 1972, C, 7, 95; G. Scorrano, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 132; S. Oae, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 696; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1324; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745; S. Oae, M. Moriyama, T. Numata, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 179.
    • (1973) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.46 , pp. 1745
    • Kunieda, N.1    Oae, S.2
  • 27
    • 0007166729 scopus 로고
    • G. Gatti, A. Levi, V. Lucchini, G. Modena, G. Scorrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 251; G. A. Olah, D. J. Donovan, H. C. Lin, H. Meyr, P. Andreozzi, G. Klopman, J. Org. Chem. 1978, 43, 2268; G. Modena, Int. J. Sulfur. Chem. 1972, C, 7, 95; G. Scorrano, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 132; S. Oae, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 696; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1324; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745; S. Oae, M. Moriyama, T. Numata, N. Kunieda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 179.
    • (1974) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.47 , pp. 179
    • Oae, S.1    Moriyama, M.2    Numata, T.3    Kunieda, N.4
  • 29
    • 0007294955 scopus 로고
    • T. Cairns, G. Egliton, D. T. Cibson, Spectrochim. Acta. 1964, 20, 159; K. F. Purcell, J. R. Bershied, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1579; K. Mislow, K. Zimmermann, J. T. Melillo, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 594.
    • (1964) Spectrochim. Acta. , vol.20 , pp. 159
    • Cairns, T.1    Egliton, G.2    Cibson, D.T.3
  • 30
    • 0007230739 scopus 로고
    • T. Cairns, G. Egliton, D. T. Cibson, Spectrochim. Acta. 1964, 20, 159; K. F. Purcell, J. R. Bershied, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1579; K. Mislow, K. Zimmermann, J. T. Melillo, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 594.
    • (1967) J. Am. Chem. Soc. , vol.89 , pp. 1579
    • Purcell, K.F.1    Bershied Jr., J.R.2
  • 31
    • 0007229680 scopus 로고
    • T. Cairns, G. Egliton, D. T. Cibson, Spectrochim. Acta. 1964, 20, 159; K. F. Purcell, J. R. Bershied, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1579; K. Mislow, K. Zimmermann, J. T. Melillo, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 594.
    • (1963) J. Am. Chem. Soc. , vol.85 , pp. 594
    • Mislow, K.1    Zimmermann, K.2    Melillo, J.T.3
  • 35
    • 0000370490 scopus 로고
    • D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schrilts, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; B. H. Nicolet, J. Willard, Science 1921, 53, 217; F. G. Mann, W. J. Pope, J. Chem. Soc. 1922, 1052; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron 1972, 28, 4405; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron. 1972, 28, 4413; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745.
    • (1970) J. Am. Chem. Soc. , vol.92 , pp. 7369
    • Cram, D.J.1    Day, J.2    Rayner, D.R.3    Von Schrilts, D.M.4    Duchamp, D.J.5    Garwood, D.C.6
  • 36
    • 0000177039 scopus 로고
    • D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schrilts, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; B. H. Nicolet, J. Willard, Science 1921, 53, 217; F. G. Mann, W. J. Pope, J. Chem. Soc. 1922, 1052; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron 1972, 28, 4405; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron. 1972, 28, 4413; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745.
    • (1921) Science , vol.53 , pp. 217
    • Nicolet, B.H.1    Willard, J.2
  • 37
    • 37049142857 scopus 로고
    • D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schrilts, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; B. H. Nicolet, J. Willard, Science 1921, 53, 217; F. G. Mann, W. J. Pope, J. Chem. Soc. 1922, 1052; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron 1972, 28, 4405; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron. 1972, 28, 4413; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745.
    • (1922) J. Chem. Soc. , pp. 1052
    • Mann, F.G.1    Pope, W.J.2
  • 38
    • 0007229681 scopus 로고
    • D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schrilts, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; B. H. Nicolet, J. Willard, Science 1921, 53, 217; F. G. Mann, W. J. Pope, J. Chem. Soc. 1922, 1052; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron 1972, 28, 4405; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron. 1972, 28, 4413; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745.
    • (1972) Tetrahedron , vol.28 , pp. 4405
    • Kapovits, I.1    Ruff, F.2    Kucsmann, A.3
  • 39
    • 0007306712 scopus 로고
    • D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schrilts, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; B. H. Nicolet, J. Willard, Science 1921, 53, 217; F. G. Mann, W. J. Pope, J. Chem. Soc. 1922, 1052; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron 1972, 28, 4405; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron. 1972, 28, 4413; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745.
    • (1972) Tetrahedron. , vol.28 , pp. 4413
    • Kapovits, I.1    Ruff, F.2    Kucsmann, A.3
  • 40
    • 0001131169 scopus 로고
    • D. J. Cram, J. Day, D. R. Rayner, D. M. von Schrilts, D. J. Duchamp, D. C. Garwood, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7369; B. H. Nicolet, J. Willard, Science 1921, 53, 217; F. G. Mann, W. J. Pope, J. Chem. Soc. 1922, 1052; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron 1972, 28, 4405; I. Kapovits, F. Ruff, A. Kucsmann, Tetrahedron. 1972, 28, 4413; N. Kunieda, S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1745.
    • (1973) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.46 , pp. 1745
    • Kunieda, N.1    Oae, S.2
  • 41
    • 0003077051 scopus 로고
    • B. C. Menon, D. Darwish, Tetrahedron Lett. 1973, 4119; N. Furukawa, K. Harada, K. Tsujihara, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1972, 1377; D. Darwish, S. K. Datta, Tetrahedron 1974, 30, 1155; M. Moriyama, N. Furukawa, T. Numata, S. Oae, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 1783.
    • (1973) Tetrahedron Lett. , pp. 4119
    • Menon, B.C.1    Darwish, D.2
  • 42
    • 0002944692 scopus 로고
    • B. C. Menon, D. Darwish, Tetrahedron Lett. 1973, 4119; N. Furukawa, K. Harada, K. Tsujihara, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1972, 1377; D. Darwish, S. K. Datta, Tetrahedron 1974, 30, 1155; M. Moriyama, N. Furukawa, T. Numata, S. Oae, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 1783.
    • (1972) Tetrahedron Lett. , pp. 1377
    • Furukawa, N.1    Harada, K.2    Tsujihara, K.3    Oae, S.4
  • 43
    • 0007234751 scopus 로고
    • B. C. Menon, D. Darwish, Tetrahedron Lett. 1973, 4119; N. Furukawa, K. Harada, K. Tsujihara, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1972, 1377; D. Darwish, S. K. Datta, Tetrahedron 1974, 30, 1155; M. Moriyama, N. Furukawa, T. Numata, S. Oae, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 1783.
    • (1974) Tetrahedron , vol.30 , pp. 1155
    • Darwish, D.1    Datta, S.K.2
  • 44
    • 37049107633 scopus 로고
    • B. C. Menon, D. Darwish, Tetrahedron Lett. 1973, 4119; N. Furukawa, K. Harada, K. Tsujihara, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1972, 1377; D. Darwish, S. K. Datta, Tetrahedron 1974, 30, 1155; M. Moriyama, N. Furukawa, T. Numata, S. Oae, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 1783.
    • (1977) J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 , pp. 1783
    • Moriyama, M.1    Furukawa, N.2    Numata, T.3    Oae, S.4
  • 45
    • 33947326756 scopus 로고
    • D. R. Rayner, A. J. Gorden, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4854; E. G. Miller, D. R. Rayner, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4861; P. Bickart, F. W. Carson, J. Jacobus, E. G. Miller. K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869; R. Tang, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2100; R. W. Hoffman, Angew. Chem. 1979, 91, 625; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 563.
    • (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 4854
    • Rayner, D.R.1    Gorden, A.J.2    Mislow, K.3
  • 46
    • 0001313673 scopus 로고
    • D. R. Rayner, A. J. Gorden, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4854; E. G. Miller, D. R. Rayner, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4861; P. Bickart, F. W. Carson, J. Jacobus, E. G. Miller. K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869; R. Tang, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2100; R. W. Hoffman, Angew. Chem. 1979, 91, 625; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 563.
    • (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 4861
    • Miller, E.G.1    Rayner, D.R.2    Mislow, K.3
  • 47
    • 0001232687 scopus 로고
    • D. R. Rayner, A. J. Gorden, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4854; E. G. Miller, D. R. Rayner, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4861; P. Bickart, F. W. Carson, J. Jacobus, E. G. Miller. K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869; R. Tang, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2100; R. W. Hoffman, Angew. Chem. 1979, 91, 625; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 563.
    • (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 4869
    • Bickart, P.1    Carson, F.W.2    Jacobus, J.3    Miller, E.G.4    Mislow, K.5
  • 48
    • 0001321981 scopus 로고
    • D. R. Rayner, A. J. Gorden, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4854; E. G. Miller, D. R. Rayner, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4861; P. Bickart, F. W. Carson, J. Jacobus, E. G. Miller. K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869; R. Tang, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2100; R. W. Hoffman, Angew. Chem. 1979, 91, 625; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 563.
    • (1970) J. Am. Chem. Soc. , vol.92 , pp. 2100
    • Tang, R.1    Mislow, K.2
  • 49
    • 0001313673 scopus 로고
    • D. R. Rayner, A. J. Gorden, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4854; E. G. Miller, D. R. Rayner, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4861; P. Bickart, F. W. Carson, J. Jacobus, E. G. Miller. K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869; R. Tang, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2100; R. W. Hoffman, Angew. Chem. 1979, 91, 625; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 563.
    • (1979) Angew. Chem. , vol.91 , pp. 625
    • Hoffman, R.W.1
  • 50
    • 0007162894 scopus 로고
    • D. R. Rayner, A. J. Gorden, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4854; E. G. Miller, D. R. Rayner, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4861; P. Bickart, F. W. Carson, J. Jacobus, E. G. Miller. K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869; R. Tang, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2100; R. W. Hoffman, Angew. Chem. 1979, 91, 625; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 563.
    • (1979) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.18 , pp. 563
  • 54
    • 85037482814 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The rather wide range of melting points is due to partial thermal pyramidal inversion. In fact, the sample after the m.p. measurement showed the existence of the cis isomer by TLC.
  • 55
    • 0007162045 scopus 로고
    • J. Boeseken, A. T. H. van der Meulen, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1936, 55, 925; H. Gilman, D. R. Swayampati, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5944; A. Fava, P. B. Sogo, M. Calvin, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1078; C. Friedel, J. M. Crafts, Ann. Chim. (Paris) 1888, 14, 433.
    • (1936) Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , vol.55 , pp. 925
    • Boeseken, J.1    Van Der Meulen, A.T.H.2
  • 56
    • 0001169509 scopus 로고
    • J. Boeseken, A. T. H. van der Meulen, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1936, 55, 925; H. Gilman, D. R. Swayampati, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5944; A. Fava, P. B. Sogo, M. Calvin, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1078; C. Friedel, J. M. Crafts, Ann. Chim. (Paris) 1888, 14, 433.
    • (1955) J. Am. Chem. Soc. , vol.77 , pp. 5944
    • Gilman, H.1    Swayampati, D.R.2
  • 57
    • 5844402365 scopus 로고
    • J. Boeseken, A. T. H. van der Meulen, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1936, 55, 925; H. Gilman, D. R. Swayampati, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5944; A. Fava, P. B. Sogo, M. Calvin, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1078; C. Friedel, J. M. Crafts, Ann. Chim. (Paris) 1888, 14, 433.
    • (1957) J. Am. Chem. Soc. , vol.79 , pp. 1078
    • Fava, A.1    Sogo, P.B.2    Calvin, M.3
  • 58
    • 0007162045 scopus 로고
    • J. Boeseken, A. T. H. van der Meulen, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1936, 55, 925; H. Gilman, D. R. Swayampati, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5944; A. Fava, P. B. Sogo, M. Calvin, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1078; C. Friedel, J. M. Crafts, Ann. Chim. (Paris) 1888, 14, 433.
    • (1888) Ann. Chim. (Paris) , vol.14 , pp. 433
    • Friedel, C.1    Crafts, J.M.2
  • 59
    • 84981753222 scopus 로고
    • K. Fries, W. Vogt, Ber. Dtsh. Chem. Ges. 1911, 44, 756; E. Bergmann, M. Tschudnowsky, Ber. Dtsh. Chem. Ges. B 1932, 65, 457; H. Baw, M. G. Bennett, P. Dearns, J. Chem. Soc. 1934, 680; W. T. J. Taylor, J. Chem. Soc. 1935, 625; D. A. Shirley, P. A. Roussel, Science 1951, 113, 208; S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1911) Ber. Dtsh. Chem. Ges. , vol.44 , pp. 756
    • Fries, K.1    Vogt, W.2
  • 60
    • 84990261985 scopus 로고
    • K. Fries, W. Vogt, Ber. Dtsh. Chem. Ges. 1911, 44, 756; E. Bergmann, M. Tschudnowsky, Ber. Dtsh. Chem. Ges. B 1932, 65, 457; H. Baw, M. G. Bennett, P. Dearns, J. Chem. Soc. 1934, 680; W. T. J. Taylor, J. Chem. Soc. 1935, 625; D. A. Shirley, P. A. Roussel, Science 1951, 113, 208; S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1932) Ber. Dtsh. Chem. Ges. B , vol.65 , pp. 457
    • Bergmann, E.1    Tschudnowsky, M.2
  • 61
    • 37049164181 scopus 로고
    • K. Fries, W. Vogt, Ber. Dtsh. Chem. Ges. 1911, 44, 756; E. Bergmann, M. Tschudnowsky, Ber. Dtsh. Chem. Ges. B 1932, 65, 457; H. Baw, M. G. Bennett, P. Dearns, J. Chem. Soc. 1934, 680; W. T. J. Taylor, J. Chem. Soc. 1935, 625; D. A. Shirley, P. A. Roussel, Science 1951, 113, 208; S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1934) J. Chem. Soc. , pp. 680
    • Baw, H.1    Bennett, M.G.2    Dearns, P.3
  • 62
    • 0007221897 scopus 로고
    • K. Fries, W. Vogt, Ber. Dtsh. Chem. Ges. 1911, 44, 756; E. Bergmann, M. Tschudnowsky, Ber. Dtsh. Chem. Ges. B 1932, 65, 457; H. Baw, M. G. Bennett, P. Dearns, J. Chem. Soc. 1934, 680; W. T. J. Taylor, J. Chem. Soc. 1935, 625; D. A. Shirley, P. A. Roussel, Science 1951, 113, 208; S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1935) J. Chem. Soc. , pp. 625
    • Taylor, W.T.J.1
  • 63
    • 0007289108 scopus 로고
    • K. Fries, W. Vogt, Ber. Dtsh. Chem. Ges. 1911, 44, 756; E. Bergmann, M. Tschudnowsky, Ber. Dtsh. Chem. Ges. B 1932, 65, 457; H. Baw, M. G. Bennett, P. Dearns, J. Chem. Soc. 1934, 680; W. T. J. Taylor, J. Chem. Soc. 1935, 625; D. A. Shirley, P. A. Roussel, Science 1951, 113, 208; S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1951) Science , vol.113 , pp. 208
    • Shirley, D.A.1    Roussel, P.A.2
  • 64
    • 0002340174 scopus 로고
    • K. Fries, W. Vogt, Ber. Dtsh. Chem. Ges. 1911, 44, 756; E. Bergmann, M. Tschudnowsky, Ber. Dtsh. Chem. Ges. B 1932, 65, 457; H. Baw, M. G. Bennett, P. Dearns, J. Chem. Soc. 1934, 680; W. T. J. Taylor, J. Chem. Soc. 1935, 625; D. A. Shirley, P. A. Roussel, Science 1951, 113, 208; S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1957) Chem. Ind. (London) , pp. 1043
    • Hosoya, S.1    Wood, R.G.2
  • 65
    • 0001900703 scopus 로고
    • K. Fries, W. Vogt, Ber. Dtsh. Chem. Ges. 1911, 44, 756; E. Bergmann, M. Tschudnowsky, Ber. Dtsh. Chem. Ges. B 1932, 65, 457; H. Baw, M. G. Bennett, P. Dearns, J. Chem. Soc. 1934, 680; W. T. J. Taylor, J. Chem. Soc. 1935, 625; D. A. Shirley, P. A. Roussel, Science 1951, 113, 208; S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1958) Chem. Ind. (London) , pp. 159
    • Hosoya, S.1
  • 66
    • 0000839403 scopus 로고
    • K. Fries, W. Vogt, Ber. Dtsh. Chem. Ges. 1911, 44, 756; E. Bergmann, M. Tschudnowsky, Ber. Dtsh. Chem. Ges. B 1932, 65, 457; H. Baw, M. G. Bennett, P. Dearns, J. Chem. Soc. 1934, 680; W. T. J. Taylor, J. Chem. Soc. 1935, 625; D. A. Shirley, P. A. Roussel, Science 1951, 113, 208; S. Hosoya, R. G. Wood, Chem. Ind. (London) 1957, 1043; S. Hosoya, Chem. Ind. (London) 1958, 159; S. Hosoya, Acta Crystallogr. 1963, 16, 310.
    • (1963) Acta Crystallogr. , vol.16 , pp. 310
    • Hosoya, S.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.