Optical Limiting Chromophores. Correlation Effects in Computing Triplet-Triplet Absorption Energies of Organic Molecules

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 4, 2000, Pages 837-844

  Albert, Israel D L ^a   Marks, Tobin J ^a   Ratner, Mark A ^a   Rauh, R David ^b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b EIC LABORATORIES INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0034598837     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp991642f     Document Type: Article

References (108)

1. Hartner, D. J.; Shand, M. L.; Band, Y. B. J. Appl. Phys. 1984, 56, 865.
2. Tutt, L. W.; Boggess, T. F. Prog. Quantum Elect. 1093, 17, 299.
3. (a) Perry, J. W.; Mansour, K.; Marder, S. R.; Perry, K. J.; Alvarez, D.; Choong, I. Opt. Lett. 1994, 19, 625.
4. (b) Perry, J. W.; Mansour, K.; Lee, I. Y S.; Wu, X. L.; Bedworth, P. V.; Chen, C. T.; Ng, D.; Marder, S. R.; Miles, P.; Wada, T.; Tian, M.; Sasabe, H. Science 1996, 273, 1533.
5. Su, W. J.; Cooper, T. M.; Brant, M. C. Chem. Mater. 1998, 10, 1212.
6. (a) Mishra, S. R.; Rawat, H. S.; Mehendale, S. C. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 46.
7. (b) Chari, R.; Mishra, S. R.; Rawat, H. S.; Oak, S. M. Appl. Phys. B 1996, 62, 293.
8. Brunel, M.; Chaput, F.; Vinogradov, S. A.; Campagne, B.; Canva, M.; Boilot, J. P.; Brun, A. Chem. Phys. 1997, 218, 301.
9. Boyle, R. W.; Dolphin, D. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 469.
10. Dolphin, D. Can. J. Chem. 1994, 72, 1005.
11. Photo-Dynamic Therapy, Henderson, B. W., Dougherty, T. J. M., Eds.; Dekker: New York, 1992.
12. Brown, S. B.; Truscott, T. G. Chem. Br. 1993, 955.
13. Iu, K. K.; Ogilby, P. R. J. Chem. Phys. 1987, 91, 1611.
14. (a) Hermann, J. A. Opt. Acta 1985, 32, 541.
15. (b) Hermann, J. A.; Chapple, P. B. Proc. SPIE 1990, 1307, 401.
16. Boggess, T. F.; Moss, S. C.; Boyd, I. W.; Smirl, A. L. Opt. Lett. 1984, 9, 291.
17. (a) Beljonne, D.; O'Keefe, G. E.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Anderson, H. L.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439.
18. (b) Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Opt. Soc. Amer. B. 1994, 11, 1380.
19. (c) Shuai, Z. G.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1992, 97, 1132.
20. (d) Beljonne, D.; Bredas, J. L.; Cha, M.; Torruellas, W. E.; Stegeman, G. I.; Hofstraat, J. W.; Horsthuis, W. H. G.; Mohlmann, G. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7834.
21. (a) Kershaw, S. In Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials; Kuzyk, M. G., Dirk, C. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 515, and references therein.
22. (b) Ralston, J. M.; Chang, R. K. Appl. Phys. Lett. 1969, 21, 164.
23. (c) Bogess, T. F.; Smirl, A. L.; Moss, S. C.; Boyd, I. W.; Van Stryland, IEEE J. Quantum Electron. 1985. QE2I, 488.
24. (d) Miniewicz, A.; Delysse, S.; Nunzi, J. M.; Kajzar, F. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 17.
25. (e) Delysse, S.; Filloux, P.; Dumarcher, V.; Fiorini, C.; Nunzi, J. M. Opt. Mater. 1998, 9, 347.
26. (a) Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. Y. S.; Hu, Z. Y.; Rockel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
27. (b) Wei, T. H.; Hagan, D. J.; Sence, M. J.; Vanstryland, E. W.; Perry, J. W.; Coulter, D. R. App. Phys. B 1992, 54, 46.
28. (a) He, G. S.; Yuan, L. X.; Prasad, P. N.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. Opt. Commun. 1997, 140, 49.
29. (b) He, G. S.; Yuan, L. X.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N. Appl. Opt. 1997, 36, 3387.
30. (c) He, G. S.; Yuan, L. X.; Cui, Y. P.; Li, M.; Prasad, P. N. J. Appl. Phys. 1997, 81, 2529.
31. (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard. A. G.; Bhatt, J. C.; Kannar, R.; Yuan, L. X.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
32. (b) He, G. S.; Yuan, L. X.; Cheng, N.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Reinhardt, B. A.; J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 1079.
33. (c) Mukherjee, N.; Murkerjee, A.; Reinhardt, B. A. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1524.
34. Rodenberger, D. C.; Heflin, J. R.; Garito, A. F. Phys. Rev. A 1995, 51, 3234.
35. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Rainer, M. A. Abs. Pap. Am. Chem. Soc. 1995, 210, 213-Phys.
36. Kohtani, S.; Sugita, C.; Itoh, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17735.
37. Dykstra, C. E.; Augspurger, J. D.; Kirtman, B.; Malik, D. J. In Rev. Comput. Chem. 1990, 1, 83.
38. Davidson, E. R. In ref 22, p 373.
39. (a) De Kerpel, J. O. A.; Pierloot, K.; Ryde, U.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 4638.
40. (b) Finley, J.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O.; Serrano-Andres, L. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 299.
41. (c) Beck, M. E.; Rebentisch, R.; Hohlneicher, G.; Fulscher, M. P.; Serrano-Andres, L.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9464.
42. Despres, A.; Lejeune, V.; Migirdicyan, E.; Admasu, A.; Platz, M. S.; Berthier, G.; Parisel, O.; Flament, J. P.; Baraldi, I.; Momicchioli, F. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13358.
43. Ochsner, M. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 939.
44. (a) Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453.
45. (b) Beljonne, D.; Cornil, J.; Bredas, J. L.; Friend, R. H. Synth. Met. 1996, 76, 61.
46. (c) Beljonne, D.; Shuai, Z.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8819.
47. (a) Soos, Z. G.; Ramasesha, S. Phys. Rev. Lett. 1983, 52, 2374.
48. (b) Ramasesha, S.; Soos, Z. G. J. Chem. Phys. 1986, 80, 3278; 1989, 90, 1067.
49. (b) Ramasesha, S.; Soos, Z. G. J. Chem. Phys. 1986, 80, 3278; 1989, 90, 1067.
50. (a) Ridley, J.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta (Berlin) 1973, 32, 111.
51. (b) Bacon, A. D.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta (Berlin) 1979, 53, 21.
52. (a) Krogh-Jespersen, K.; Ratner, M. A. Theor. Chim. Acta 1978, 47, 283.
53. (b) Krogh-Jespersen, K.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 1976, 65, 1305.
54. (c) Krogh-Jespersen, K.; Schugar, H. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 4390.
55. (d) Bernarducci, E.; Bharadwaj, P. K.; Krogh-Jespersen, K.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3860.
56. The details of INDO model can be found in Pople, J. A.; Beveridge, D. L. Approximate Molecular Orbital Theory; McGraw Hill: New York, 1970.
57. (a) Kanis. D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
58. (b) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 1991, 3, 19.
59. (c) Di Bella, S.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5842.
60. (d) Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703.
61. (e) Yu, J.; Zerner, M. C. J. Chem. Phys. 1994, 96, 6949.
62. (f) Albert, I. D. L.; Di Bella, S.; Kanis, D. R.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. ACS Symp. Series: Lindsay, G. A., Singer, K. D., Eds.; ACS Publications: Washington, DC, 1995; Vol. 601, p 57.
63. (a) Kanis, D. R.; Lacroix, P. G.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10089.
64. (b) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks. T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10338.
65. (c) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zerner, M. C. Chem. Mater. 1991, 3, 19.
66. (d) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990. 112, 8203.
67. (e) Whittall, I. R.; McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291, and references therein,
68. (f) Di Bella, S.; Fragala, I.; Ledoux, I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9481.
69. (g) Lewis, F. D.; Miller, A. M.; Salvi, G. D. Inorg. Chem. 1995, 34, 3173.
70. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. In Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials; Kuzyk, M. G., Dirk, C. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 37.
71. (a) Aramaki, S.; Torruellas, W.; Zanoni, R.; Stegeman, G. I. Opt. Commun. 1991, 85, 527.
72. (b) Mukhopadyay, D.; Soos, Z. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5515.
73. (a) Karelson, M. M.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6949.
74. (b) Coutinho, K.; Canuto, S.; Zerner, M. C. Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 885.
75. (c) Broo, A.; Pearl, G.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1997, 101, 2478.
76. Bockmann, M.; Klessinger, M.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10570.
77. (a) Tavan, P.; Schulten, K. J. Chem. Phys. 1986, 85, 6602; Phys. Rev. B 1987, 36, 4337.
78. (a) Tavan, P.; Schulten, K. J. Chem. Phys. 1986, 85, 6602; Phys. Rev. B 1987, 36, 4337.
79. (b) Schulten, K.; Ohmine, I.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4422.
80. (d) Heflin, J. R.; Wong, K. Y.; Zamini-Kamiri, O.; Garito, A. F. Phys. Rev. B. 1988, 38, 1573.
81. (e) Pierce, B. M. J. Chem. Phys. 1989, 91, 791.
82. (f) Albert, I. D. L.; Morley, J. O.; Pugh, D. J. Chem. Phys. 1993, 99, 5197, 102, 237.
83. (g) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. ACS Symp. Series; Kama, S. P., Yeates, A. T., Eds.; ACS Publications: 1996; Washington, DC, Vol. 628, p 116.
84. (a) Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
85. (b) Stewart, J. J. P. J. Comput. Aided Mol Des. 1990, 4, 1.
86. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209, 221.
87. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill. P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binklet, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussiun 92; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
88. Pariser, R.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1953, 21, 466, 767.
89. Pople, J. A. Trans. Faraday Soc. 1953, 49, 1375.
90. Mataga, N.; Nishimoto, K. Z. Phys. Chem. (Frankfurt) 1957, 13, 140.
91. (a) Ohno, K.; Theor. Chim. Acta 1964, 2, 219.
92. (b) Klopman, G. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4550.
93. Zerner, M. C. Rev. Comput. Chem. 1991, 2, 313.
94. Wolfsberg, M.; Helmholz, L. J. Chem. Phys. 1952, 20, 837.
95. (a) Hudson, B. S.; Kohler, B. E.; Schulten, K. Excited States; Lim, E. C., Ed.; Academic Press: New York, 1982; Vol. 6. p 1.
96. (b)( Granville, M. F.; Holtom, G. R.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4671.
97. (c) D'Amico, K. L.; Manos, C.; Christiansen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1777.
98. (d) Thoman, H.; Dalton, L. R.; Tomkeiwicz, Y.; Shiren, N. J.; Clarke, T. C. Phys. Rev. Lett. 1983, 50, 553.
99. (a) Fulde, P. Electron Correlations in Molecules and Solids; Springer-Verlag: New York, 1993.
100. (b) Linderberg, J.; Öhrn, Propagators in Quantum Chemistry; Academic Press: London, 1974.
101. (a) Docherty, V. J.; Pugh, D.; Morley, J. O. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1985, 81, 1179.
102. (b) Morley, J. O.; Pavlides, P.; Pugh, D. Int. J. Chem. Soc. 1992, 43, 7.
103. (a) Carmichael, I.; Helman, W. P.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1987, 16, 239.
104. (b) Carmichael, I.; Hug, G. L. In Handbook of Organic Photochemistry; Vol. 1, Chapter 16, p 369.
105. One of the referees has pointed out that in both ab initio ROHF and AM1 levels there are at least two minima in the T1 hypersurface and that the AM1 and ab initio ROHF calculations predict different lowest-energy structures. This is in part responsible for the major spectral shift.
106. (a) Piotrowak, P.; Kobetic, R.; Schatz, T.; Stratic, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2250.
107. (b) Lutz, H.; Breheret, E.; Lindqvist, L. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1758.
108. (c) Lewitzka, F.; Loehmannsroeben, H.-G. Z. Phys. Chem. 1986, 150, 69.