Synthesis and characterization of poly(ether amide) dendrimers containing different core molecules

Macromolecules

Volumn 33, Issue 26, 2000, Pages 9494-9503

  Appelhans, Dietmar ^a   Komber, Hartmut ^a   Voigt, Dieter ^a   Häussler, Liane ^a   Voit, Brigitte I ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF POLYMER RESEARCH DRESDEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGENTS; BORON COMPOUNDS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GLASS TRANSITION; MASS SPECTROMETRY; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; POLYAMIDES; SIZE EXCLUSION CHROMATOGRAPHY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE;

ACTIVATING AGENT; AMINOETHOXY-ISOPHTHALIC ACID; BENZENETRIAMIDES; BENZOTRIAZOL TETRAMETHYLURONIUM TETRAFLUOROBORATE; CORE MOLECULES; POLYETHER AMIDE;

DENDRIMERS;

EID: 0034498179     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma001121m     Document Type: Article

References (39)

1. Newkome, G.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules-Concepts, Syntheses, Perspective; VCH: Weinhein, 1996.
2. For some recent reviews, see: Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1999, 111, 934-955. Smith, D. K.; Diedrich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361. Voit, B. I. Acta Polym. 1995, 46, 87-94. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1716. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 119-157. For the industrial-scale production of poly(amido) dendrimers, see: de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Nijenhuis, A.; Mure, M.; Keulen, J.; Reintjiens, R.; Vandenbooren, F.; de Raat, R.; Frijns, T.; van der Wal, S.; Castelijns, M.; Put, J.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 1996, 77, 51-61.
3. For some recent reviews, see: Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1999, 111, 934-955. Smith, D. K.; Diedrich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361. Voit, B. I. Acta Polym. 1995, 46, 87-94. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1716. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 119-157. For the industrial-scale production of poly(amido) dendrimers, see: de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Nijenhuis, A.; Mure, M.; Keulen, J.; Reintjiens, R.; Vandenbooren, F.; de Raat, R.; Frijns, T.; van der Wal, S.; Castelijns, M.; Put, J.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 1996, 77, 51-61.
4. For some recent reviews, see: Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1999, 111, 934-955. Smith, D. K.; Diedrich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361. Voit, B. I. Acta Polym. 1995, 46, 87-94. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1716. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 119-157. For the industrial-scale production of poly(amido) dendrimers, see: de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Nijenhuis, A.; Mure, M.; Keulen, J.; Reintjiens, R.; Vandenbooren, F.; de Raat, R.; Frijns, T.; van der Wal, S.; Castelijns, M.; Put, J.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 1996, 77, 51-61.
5. For some recent reviews, see: Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1999, 111, 934-955. Smith, D. K.; Diedrich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361. Voit, B. I. Acta Polym. 1995, 46, 87-94. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1716. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 119-157. For the industrial-scale production of poly(amido) dendrimers, see: de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Nijenhuis, A.; Mure, M.; Keulen, J.; Reintjiens, R.; Vandenbooren, F.; de Raat, R.; Frijns, T.; van der Wal, S.; Castelijns, M.; Put, J.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 1996, 77, 51-61.
6. For some recent reviews, see: Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1999, 111, 934-955. Smith, D. K.; Diedrich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361. Voit, B. I. Acta Polym. 1995, 46, 87-94. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1716. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 119-157. For the industrial-scale production of poly(amido) dendrimers, see: de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Nijenhuis, A.; Mure, M.; Keulen, J.; Reintjiens, R.; Vandenbooren, F.; de Raat, R.; Frijns, T.; van der Wal, S.; Castelijns, M.; Put, J.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 1996, 77, 51-61.
7. For some recent reviews, see: Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1999, 111, 934-955. Smith, D. K.; Diedrich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361. Voit, B. I. Acta Polym. 1995, 46, 87-94. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1716. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 119-157. For the industrial-scale production of poly(amido) dendrimers, see: de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Nijenhuis, A.; Mure, M.; Keulen, J.; Reintjiens, R.; Vandenbooren, F.; de Raat, R.; Frijns, T.; van der Wal, S.; Castelijns, M.; Put, J.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 1996, 77, 51-61.
8. For some recent reviews, see: Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1999, 111, 934-955. Smith, D. K.; Diedrich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361. Voit, B. I. Acta Polym. 1995, 46, 87-94. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1716. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 119-157. For the industrial-scale production of poly(amido) dendrimers, see: de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Nijenhuis, A.; Mure, M.; Keulen, J.; Reintjiens, R.; Vandenbooren, F.; de Raat, R.; Frijns, T.; van der Wal, S.; Castelijns, M.; Put, J.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 1996, 77, 51-61.
9. For some recent reviews, see: Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem. 1999, 111, 934-955. Smith, D. K.; Diedrich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361. Voit, B. I. Acta Polym. 1995, 46, 87-94. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1716. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 119-157. For the industrial-scale production of poly(amido) dendrimers, see: de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Nijenhuis, A.; Mure, M.; Keulen, J.; Reintjiens, R.; Vandenbooren, F.; de Raat, R.; Frijns, T.; van der Wal, S.; Castelijns, M.; Put, J.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 1996, 77, 51-61.
10. Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
11. Hest, J. C.; Delnoye, D. A. P.; Baars, M. W. P. L.; Elissen-Román, Genderen, M. H.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1616-1626.
12. Slany, M.; Bardaji, M.; Casanove, M.-J.; Caminade, A.-M.; Majorai, J.-P.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9764-9765.
13. Wiener, E. C.; Brechbiel, M. W.; Brothers, H.; Magin, R. L.; Gansow, O. A.; Tomalia, D. A.; Lauterbur, P. C. Magn. Reson. Med. 1994, 31, 1-8.
14. Pötschke, D.; Ballauff, M.; Lindner, P.; Fischer, M.; Vögtle, F. Macromolecules 1999, 32, 4079-4087.
15. Topp, A.; Bauer, B. J.; Klimash, J. W.; Spindler, R.; Tomalia, D. A.; Amis, E. J. Macromolecules 1999, 32, 7226-7231.
16. Topp, A.; Bauer, B. J.; Tomalia, D. A.; Amis, E. J. Macromolecules 1999, 32, 7232-7237.
17. Imae, T.; Funayama, K.; Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Okada, M.; Furusaka, M. Langmuir 1999, 15, 4076-4084.
18. Chen, W.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. Langmuir 2000, 16, 15-19.
19. Zhao, M.; Crooks, R. M. Angew. Chem. 1999, 111, 375-377.
20. Kimura, M.; Sugihara, Y.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3495-3500.
21. Ottaviani, M. F.; Sacchi, B.; Turro, N. J.; Chen, W.; Jockusch, S.; Tomalia, D. A. Macromolecules 1999, 32, 2275-2282.
22. Newkome, G. R.; Narayanan, V. V.; Godinez, L. A.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. Macromolecules 1999, 32, 6782-6791.
23. Huang, Q. R.; Dubin, P. L.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 898-904.
24. Mulders, S. J. E.; Brouwer, A. J.; van der Meer, P. G. J.; Liskamp, R. M. J. THL 1997, 38, 631-634.
25. (a) Ingerl, A.; Neubert, I.; Klopsch, R.; Schlüter, A. D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2551-2556, 1.
26. (b) Zistler, A.; Koch, S.; Schlüter, A. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 501-508.
27. Voit, B. I.; Wolf, D. Tetrahedron 1997, 53, 15535-15551.
28. Ohato, M.; Fréchet, J. M. J. J. Macromol Sci., Pure Appl. Chem. 1997, A34, 2025-2046.
29. Ashton, P. R.; Anderson, D. W.; Brown, C. L.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Chem. Eur. J. 1998, 4, 781-795.
30. Huwe, A.; Appelhans, D.; Pigrann, J.; Voit, B.; Kremer, F. Macromolecules 2000, 33, 3762-3766.
31. Wolf, D. Thesis "Perfekt strukturierte aromatisch-aliphatische Polyamid Dendrimere"; TU München, Herbert Utz Verlag, 1996; ISBN 3-89675-144-1.
32. Huber, T.; Böhme, F.; Komber, H.; Kronek, J.; Luston, J.; Voigt, D.; Voit, B. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 126-133.
33. Voigt, D.; Appelhans, D.; Voit, B. I. Int. J. Polym. Anal. Charact., in preparation.
34. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
35. Miller, T. M.; Kwock, E. W.; Neenan, T. X. Macromolecules 1992, 25, 3143-3148.
36. Morgenroth, F.; Kübel, C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1207-1211.
37. Räder, H. J.; Schrepp, W. Acta Polym. 1998, 49, 272-293.
38. Stutz, H. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1995, 33, 333-340.
39. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Pochan, J. M.; Frechet, J. M. J. Macromolecules 1993, 26, 1514-1519.