New synthesis of a protected ketonucleoside by a non-cryogenic oxidation with TFAA/DMSO

Organic Process Research and Development

Volumn 4, Issue 3, 2000, Pages 172-174

  Appell, Robert B ^a   Duguid, Robert J ^a,b  

^a DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

^b Albany Molecular Research Institute   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0034383055     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op9900939     Document Type: Article

References (22)

1. Also referred to as MDL 101,731 or fluoromethylene deoxycytidine (FMdC) in the open literature.
2. Takeshi, T.; Nakashima, A.; Kanazawa, J.; Yamaguchi, K.; Akinaga, S.; Tamaoki, T.; Okabe, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 41, 268-274. Wright, P. S.; Cross-Doersen, D.; Th'ng, J. P. H.; Guo, X.-W.; Crissman, H. A.; Bradbury, E. M.; Montgomery, L. R.; Thompson, F. Y.; Loudy, D. E.; Johnston, O.; Bitonti, A. J. Exp. Cell Res. 1996, 54-60. Bitonti, A. J.; Bush, T. L.; Lewis, M. T.; Sunkara, P. S. Anticancer Res. 1995, 15, 1179-1182. Bitonti, A. J.; Dumont, J. A.; Bush, T. L.; Cashman, E. A.; Cross-Doersen, D. E.; Wright, P. S.; Matthews, D. P.; McCarthy, J. R.; Kaplan, D. A. Cancer Res. 1994, 54, 1485-1490.
3. Takeshi, T.; Nakashima, A.; Kanazawa, J.; Yamaguchi, K.; Akinaga, S.; Tamaoki, T.; Okabe, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 41, 268-274. Wright, P. S.; Cross-Doersen, D.; Th'ng, J. P. H.; Guo, X.-W.; Crissman, H. A.; Bradbury, E. M.; Montgomery, L. R.; Thompson, F. Y.; Loudy, D. E.; Johnston, O.; Bitonti, A. J. Exp. Cell Res. 1996, 54-60. Bitonti, A. J.; Bush, T. L.; Lewis, M. T.; Sunkara, P. S. Anticancer Res. 1995, 15, 1179-1182. Bitonti, A. J.; Dumont, J. A.; Bush, T. L.; Cashman, E. A.; Cross-Doersen, D. E.; Wright, P. S.; Matthews, D. P.; McCarthy, J. R.; Kaplan, D. A. Cancer Res. 1994, 54, 1485-1490.
4. Takeshi, T.; Nakashima, A.; Kanazawa, J.; Yamaguchi, K.; Akinaga, S.; Tamaoki, T.; Okabe, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 41, 268-274. Wright, P. S.; Cross-Doersen, D.; Th'ng, J. P. H.; Guo, X.-W.; Crissman, H. A.; Bradbury, E. M.; Montgomery, L. R.; Thompson, F. Y.; Loudy, D. E.; Johnston, O.; Bitonti, A. J. Exp. Cell Res. 1996, 54-60. Bitonti, A. J.; Bush, T. L.; Lewis, M. T.; Sunkara, P. S. Anticancer Res. 1995, 15, 1179-1182. Bitonti, A. J.; Dumont, J. A.; Bush, T. L.; Cashman, E. A.; Cross-Doersen, D. E.; Wright, P. S.; Matthews, D. P.; McCarthy, J. R.; Kaplan, D. A. Cancer Res. 1994, 54, 1485-1490.
5. Takeshi, T.; Nakashima, A.; Kanazawa, J.; Yamaguchi, K.; Akinaga, S.; Tamaoki, T.; Okabe, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 41, 268-274. Wright, P. S.; Cross-Doersen, D.; Th'ng, J. P. H.; Guo, X.-W.; Crissman, H. A.; Bradbury, E. M.; Montgomery, L. R.; Thompson, F. Y.; Loudy, D. E.; Johnston, O.; Bitonti, A. J. Exp. Cell Res. 1996, 54-60. Bitonti, A. J.; Bush, T. L.; Lewis, M. T.; Sunkara, P. S. Anticancer Res. 1995, 15, 1179-1182. Bitonti, A. J.; Dumont, J. A.; Bush, T. L.; Cashman, E. A.; Cross-Doersen, D. E.; Wright, P. S.; Matthews, D. P.; McCarthy, J. R.; Kaplan, D. A. Cancer Res. 1994, 54, 1485-1490.
6. McCarthy, J. R.; Matthews, D. P.; Stemerick, D. M.; Huber, E. W.; Bey, P.; Lippert, B. J.; Snyder, R. D.; Sunkara, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7439.
7. Matthews, D. P.; Persichetti, R. A.; Sabol, J. S.; Stweart, K. T.; McCarthy, J. R., Nucleosides Nucleotides 1993, 12(2), 115.
8. Olura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651-1660.
9. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenuki, K.; Sasaki, T.; Ueda, T. Chem Pharm. Bull. 1988, 36(3), 945-953.
10. Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Lie, M.-C.; Clarke-Katzenburg, R. H.; Cheng, Y.-C.; Prusoff, W. H.; Mancini, W. R.; Birnbaum, G. I.; Gave, E. J.; Giziewicz, J.J. Med. Chem. 1991, 34, 2607-2615. Tronchet, J. M. J.; Benhamza, R.; Dolatshahi, N.; Geoffroy, M.; Turler, H. Nudeosides Nudeotides 1988, 7(2), 249-269. Matsuda, A.; Takenuki, K.; Tanaka, M.; Sasaki, T.; Ueda, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 812-819.)
11. Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Lie, M.-C.; Clarke-Katzenburg, R. H.; Cheng, Y.-C.; Prusoff, W. H.; Mancini, W. R.; Birnbaum, G. I.; Gave, E. J.; Giziewicz, J.J. Med. Chem. 1991, 34, 2607-2615. Tronchet, J. M. J.; Benhamza, R.; Dolatshahi, N.; Geoffroy, M.; Turler, H. Nudeosides Nudeotides 1988, 7(2), 249-269. Matsuda, A.; Takenuki, K.; Tanaka, M.; Sasaki, T.; Ueda, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 812-819.)
12. Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Lie, M.-C.; Clarke-Katzenburg, R. H.; Cheng, Y.-C.; Prusoff, W. H.; Mancini, W. R.; Birnbaum, G. I.; Gave, E. J.; Giziewicz, J.J. Med. Chem. 1991, 34, 2607-2615. Tronchet, J. M. J.; Benhamza, R.; Dolatshahi, N.; Geoffroy, M.; Turler, H. Nudeosides Nudeotides 1988, 7(2), 249-269. Matsuda, A.; Takenuki, K.; Tanaka, M.; Sasaki, T.; Ueda, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 812-819.)
13. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Sawyer, L.; James, M. N. G. Can. J. Chem. 1983, 61, 1911-1920
14. Markiewicz, W. T. J. Chem. Res., Synop. 1979, 24-25.
15. Albright., J. D.; Goldman, L. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4214-4216.
16. Stevens, R. V.; Chapman, K. T.; Weller, H. N. J. Org. Chem 1980, 45 2030-2032.
17. For a review, see Djerassi, C. Organic Reactions; John Wiley & Sons: New York, NY, 1965; Vol. 6, pp 207-272.
18. Ma, S.; Bobbitt, J. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6110-6114.
19. Onodera, K.; Hirano, S.; Koshimura, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4651-4652.
20. Omura, J.; Sharma, A. K.; Swem, D. J. Org. Chem. 1976, 41, 957-962.
21. Hansske, F.; Madej, D.; Robins, M. J. Tetrahedron 1984, 40(1), 125-135.
22. Current address: Eli Lilly and Co., Lilly Corporate Center, DC 4813, Indianapolis, IN 46285.