The first step of oxidation of alkylbenzenes by permanganates in acidic aqueous solutions

Russian Chemical Bulletin

Volumn 49, Issue 5, 2000, Pages 761-777

  Rudakov, E S ^a   Lobachev, V L ^a  

^a L M LITVINENKO INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC AND COAL CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

Activation parameters; Alkylbenzenes; Aqueous acid solutions; Kinetic isotope effects; Mechanisms; Oxidation kinetics; Permanganates; Selectivity

Indexed keywords

EID: 0034354184     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02494695     Document Type: Review

References (125)

1. Y. Ogata, Kagaku no Ryoiki, 1973, 27, 941.
2. U. A. Spitzer and R. Stewart, Can. J. Chem., 1978, 56, 1273.
3. E. S. Rudakov and L. K. Volkova, Kinet Katal., 1983, 24, 542 [Kinet. Catal., 1983, 24 (Engl. Transl.)].
4. E. S. Rudakov and V. L. Lobachev, Kinet Katal., 1994, 35, 198 [Kinet. Catal., 1994, 35 (Engl. Transl.)].
5. V. L. Lobachev and E. S. Rudakov, Kinet Katal., 1994, 35, 203 [Kinet. Catal., 1994, 35 (Engl. Transl.)].
6. E. S. Rudakov, Reaktsii alkanov s okislitelyami, metallokompleksami i radikalami v rastvorakh [Reactions of Alkanes with Oxidants, Metal Complexes, and Radicals in Solutions], Naukova Dumka, Kiev, 1985, 244 pp. (in Russian).
7. D. L. Lee and B. E. Singer, Can. J. Chem., 1970, 48, 2674.
8. K. B. Wiberg and A. S. Fox, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3487.
9. D. G. Lee and T. Chen, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11231.
10. P. K. Sen, A. Sanyal, and K. K. Sengupta, J. Ind. Chem. Soc., 1993, 70, 341.
11. P. K. Sen, A. Sanyal, and K. K. Sengupta, Int. J. Chem. Kinet., 1995, 27, 379.
12. A. Thibblin, J. Phys. Organ. Chem., 1995, 8, 186.
13. M. Starks, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 195.
14. N. A. Gibson and J. W. Hosking, Austr. J. Chem., 1965, 18, 123.
15. K. Nakemura, S. Nishiyama, S. Tsuruya, and M. Massai, J. Mol. Catal., 1994, 93, 195.
16. S. Dash and B. K. Mishra, Int. J. Chem. Kinet., 1995, 27, 627.
17. V. Holba and R. Sumicharast, Monats. Chem., 1995, 126, 681.
18. E. S. Rudakov, Kinet Katal., 1960, 1, 528 [Kinet. Catal., 1960, 1 (Engl. Transl.)].
19. E. S. Rudakov, I. V. Kozhevnikov, and V. V. Zamashchikov, Usp. Khim., 1975, 43, 707 [Russ. Chem. Rev., 1975, 43 (Engl. Transl.)].
20. E. S. Rudakov, I. V. Kozhevnikov, and V. V. Zamashchikov, Usp. Khim., 1975, 43, 707 [Russ. Chem. Rev., 1975, 43 (Engl. Transl.)].
21. E. S. Rudakov, A. P. Yaroshenko, and V. V. Zamashchikov, React. Kinet. Catal. Lett., 1981, 17, 7.
22. V. L. Lobachev, E. S. Rudakov, and A. I Lutsyk Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B [Bull. Ukrainian Acad. Sci., Ser. B], 1980, 51 (in Russian).
23. E. S. Rudakov and V. L. Lobachev, Kinet. Katal., 1988, 29, 1056 [Kinet. Catal., 1988, 29 (Engl. Transl.)].
24. E. S. Rudakov and V. L. Lobachev, Kinet. Katal., 1988, 29, 1056 [Kinet. Catal., 1988, 29 (Engl. Transl.)].
25. V. M. Ignatenko and E. S. Rudakov, Kinet. Katal., 1989, 30, 44 [Kinet. Catal., 1989, 30 (Engl. Transl.)].
26. V. M. Ignatenko and E. S. Rudakov, Kinet. Katal., 1989, 30, 44 [Kinet. Catal., 1989, 30 (Engl. Transl.)].
27. E. S. Rudakov, V. L. Lobachev, V. M. Ignatenko, and L. I. Velichko, Kinet. Katal., 1986, 27, 1315 [Kinet. Catal., 1986, 27 (Engl. Transl.)].
28. E. S. Rudakov, V. L. Lobachev, V. M. Ignatenko, and L. I. Velichko, Kinet. Katal., 1986, 27, 1315 [Kinet. Catal., 1986, 27 (Engl. Transl.)].
29. V. L. Lobachev, E. S. Rudakov, and O. B. Savsunenko, Kinet Katal., 1990, 31, 789 [Kinet. Catal., 1990, 31 (Engl. Transl.)].
30. E. S. Rudakov, V. L. Lobachev, and S. A. Tserkovnikov, Kinet Katal., 1993, 34, 439 [Kinet. Catal., 1993, 34 (Engl. Transl.)].
31. J. B. Levy, R. W. Taft, D. Aaron, and L. P. Hammet, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3792.
32. K. H. Heckner, S. Dalchan, and R. Landsberg, J. Prakt. Chem., 1971, 313, 155.
33. K. B. Wiberg and R. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1786.
34. M. Jaky and S. Szabo, Ach-Models in Chem., 1995, 132, 739.
35. D. G. Lee and T. Chen, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7534.
36. T. Ogino and N. Kikuiri, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6174.
37. D. J. Nelson and R. L. Henley, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6375.
38. E. S. Rudakov and V. L. Lobachev, Izv. Sib. Otd Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk [Bull. Sib. Branch USSR Acad. Sci., Div. Chem. Sci.], 1987, 25 (in Russian).
39. J. Hanotier, R. Camerman, M. Hanotier-Bridoux, and P. de Radzitzky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2247.
40. A. K. Yatsimirskii and I. V. Berezin, Kinet Katal., 1976, 17, 1191 [Kinet. Catal., 1976, 17 (Engl. Transl.)].
41. I. V. Kozhevnikov, V. I. Kim, E. P. Talzi, and V. N. Sidelnikov, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1392.
42. E. S. Rudakov, N. A. Tishchenko, and L. K. Volkova, Kinet. Katal., 1986, 27, 1101 [Kinet. Catal., 1986, 27 (Engl. Transl.)].
43. E. S. Rudakov, N. A. Tishchenko, and L. K. Volkova, Kinet. Katal., 1986, 27, 1101 [Kinet. Catal., 1986, 27 (Engl. Transl.)].
44. E. S. Rudakov, and N. A. Tishchenko, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1985, 253, 181 [Dokl. Chem., 1985 (Engl. Transl.)].
45. E. S. Rudakov, and N. A. Tishchenko, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1985, 253, 181 [Dokl. Chem., 1985 (Engl. Transl.)].
46. E. S. Rudakov, Kinet Katal., 1964, 5, 178 [Kinet. Catal., 1964, 5 (Engl. Transl.)].
47. E. S. Rudakov, Kinet Katal., 1960, 1, 177 [Kinet. Catal., 1960, 1 (Engl. Transl.)].
48. E. S. Rudakov, V. L. Lobachev, Yu. V. Geletii, and Zh. Zh. A. Balavuen, Zh. Org. Khim., 1996, 32, 522 [Russ. J. Org. Chem., 1996, 32 (Engl. Transl.)].
49. E. S. Rudakov, V. L. Lobachev, Yu. V. Geletii, and Zh. Zh. A. Balavuen, Zh. Org. Khim., 1996, 32, 522 [Russ. J. Org. Chem., 1996, 32 (Engl. Transl.)].
50. V. P. Tret'yakov, G. P. Zimtseva, and E. S. Rudakov, Kinet Katal., 1998, 39, 227 [Kinet. Catal., 1998, 39 (Engl. Transl.)].
51. E. S. Rudakov and R. I. Rudakova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1974, 218, 1377 [Dokl. Chem., 1974 (Engl. Transl.)].
52. E. S. Rudakov and R. I. Rudakova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1974, 218, 1377 [Dokl. Chem., 1974 (Engl. Transl.)].
53. E. S. Rudakov, V. V. Zamashchikov, A. I. Lutsyk, and G. P. Zimtseva, Zh. Fit. Khim., 1975, 49, 2729 [J. Phys. Chem. USSR, 1975, 49 (Engl. Transl.)].
54. E. S. Rudakov, V. V. Zamashchikov, A. I. Lutsyk, and G. P. Zimtseva, Zh. Fit. Khim., 1975, 49, 2729 [J. Phys. Chem. USSR, 1975, 49 (Engl. Transl.)].
55. E. S. Rudakov, V. V. Zamashchikov, A. I. Lutsyk, and I. R. Chanysheva, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B [Bull. Ukrainian Acad. Sci., Ser. B], 1976, 338 (in Russian).
56. E. S. Rudakov, V. V. Zamashchikov, and A. I. Lutsyk, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B [Bull. Ukrainian Acad. Sci., Ser. B], 1975, 813 (in Russian).
57. E. S. Rudakov, L. K. Volkova, and V. P. Tretyakov, React. Kinet. Catal. Lett., 1982, 21, 357.
58. E. S. Rudakov, A. I. Lutsyk, and S. Yu. Suikov, Ukr. Khim. Zh., 1983, 49, 970 [Ukr. J. Chem., 1983, 49 (Engl. Transl.)].
59. E. S. Rudakov, A. I. Lutsyk, and S. Yu. Suikov, Ukr. Khim. Zh., 1983, 49, 970 [Ukr. J. Chem., 1983, 49 (Engl. Transl.)].
60. E. S. Rudakov and N. A. Tishchenko, Kinet. Katal., 1990, 31, 1079 [Kinet. Catal., 1990, 31 (Engl. Transl.)].
61. E. S. Rudakov and N. A. Tishchenko, Kinet. Katal., 1991, 32, 274 [Kinet. Catal., 1991, 32 (Engl. Transl.)].
62. E. S. Rudakov and R. I. Rudakova, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B [Bull. Ukr. Acad. Sci., Ser. B], 1979, 46 (in Russian).
63. E. S. Rudakov, Dokl. Akad. Nauk UkrSSR, Ser. B [Bull. Ukr. Acad. Sci., Ser. B], 1984, 666 (in Russian).
64. J. K. Kochi, R. T. Tang, and T. Bernath, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7114.
65. K. Nyberg and L. G. Wistrand, Chem. Ser., 1974, 6, 234.
66. W. Lau and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7100.
67. I. P. Beletskaya and D. I. Makhon'kov, Usp. Khim., 1981, 50, 1007 [Russ. Chem. Rev., 1981, 50 (Engl. Transl.)].
68. I. P. Beletskaya and D. I. Makhon'kov, Usp. Khim., 1981, 50, 1007 [Russ. Chem. Rev., 1981, 50 (Engl. Transl.)].
69. J. Hanotier, M. Hanotier-Bridoux, and P. de Radzitzky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1973, 381.
70. W. Lau and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6720.
71. V. P. Tret'yakov, G. P. Zimtseva, L. K. Min'ko, and E. S. Rudakov, Ukr. Khim. Zh., 1990, 56, 51 [Ukr. J. Chem., 1990, 56 (Engl. Transl.)].
72. V. P. Tret'yakov, G. P. Zimtseva, L. K. Min'ko, and E. S. Rudakov, Ukr. Khim. Zh., 1990, 56, 51 [Ukr. J. Chem., 1990, 56 (Engl. Transl.)].
73. P. M. Henry, Palladium-Catalyzed Oxidation of Hydrocarbons, Reidel, Dordrecht, 1980, 2, 435 pp.
74. I. V. Kozhevnikov Usp. Khim., 1983, 52, 244 [Russ. Chem. Rev., 1983, 52 (Engl. Transl.)].
75. I. V. Kozhevnikov Usp. Khim., 1983, 52, 244 [Russ. Chem. Rev., 1983, 52 (Engl. Transl.)].
76. C. K. Ingold, Structure and Mechanism of Organic Chemistry, 2nd ed., Cornell University Press, Ithaca - London, 1969.
77. G. A. Olah, S. Kobayashi, and M. Tashiro, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 7448.
78. S. Nagakura, Tetrahedron, 1963, 19, 361.
79. E. R. Pedersen, T. E. Petersen, K. Torsell, and S. O. Lawesson, Tetrahedron, 1973, 29, 579.
80. V. A. Koptyug, Arenonievye iony: stroenie i reaktsionnaya sposobnost" [Arenonium Ions: Structure and Reactivity], Nauka, Novosibirsk, 1983, 270 pp. (in Russian).
81. C. L. Perrin, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5516.
82. A. Streitwieser, Jr., Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, J. Wiley and Sons, New York - London, 1961.
83. G. A. Olah and S. J. Kuhn, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 6541.
84. T. M. Bockman and J. K. Kochi, J. Phys. Org. Chem., 1994, 7, 325.
85. L. M. Stock and H. C. Brown, Adv. Phys. Org. Chem., 1963, 1, 35.
86. C. Gali and S. di Giammarino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1261.
87. V. A. Koptyug, O. Yu. Rogozhnikova, and A. N. Detsina, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 363 [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)].
88. V. A. Koptyug, O. Yu. Rogozhnikova, and A. N. Detsina, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 363 [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)].
89. E. S. Rudakov and V. L. Lobachev, Kinet. Katal., 1990, 31, 1302 [Kinet. Catal., 1990, 31 (Engl. Transl.)].
90. K. Watanabe, T. Nakajama, and J. Mottl, Quant. Spectrosc. Radiat. Transfer, 1962, 2, 369.
91. E. S. Rudakov, V. L. Lobachev, and O. B. Savsunenko, Kinet. Katal., 1990, 31, 795 [Kinet. Catal., 1990, 31 (Engl. Transl.)].
92. V. L. Lobachev, Teor. Eksp. Khim., 1999, 35, 39 [Theor. Exp. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].
93. V. L. Lobachev, Teor. Eksp. Khim., 1999, 35, 39 [Theor. Exp. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].
94. D. J. Royer, J. Inorg. Nucl. Chem., 1961, 17, 159.
95. H. C. Mishra and M. C. R. Symons, J. Chem. Soc., 1962, 4411.
96. N. Bailey, A. Carrington, K. A. K. Lott, and M. C. R. Symons, J. Chem. Soc., 1960, 290.
97. V. Ya. Shafirovich, N. K. Khannanov, and A. E. Shilov, Kinet. Katal., 1978, 19, 1498 [Kinet. Catal., 1978, 19 (Engl. Transl.)].
98. V. L. Lobachev, E. S. Rudakov, and E. V. Zaichuk, Kinet. Katal., 1997, 38, 825 [Kinet. Catal., 1997, 38 (Engl. Transl.)].
99. R. Stewart and M. M. Mocek, Can. J. Chem., 1963, 41, 1160.
100. F. A. Cotton and G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry. A Comprehensive Text, 2nd ed., J. Wiley and Sons, New York - London - Sydney, 1967.
101. V. Ya. Shafirovich, N. K. Khannanov, and A. E. Shilov, Kinet. Katal., 1978, 19, 1502 [Kinet. Catal., 1978, 19 (Engl. Transl.)].
102. V. Ya. Shafirovich and A. E. Shilov, Kinet. Katal., 1979, 20, 1156 [Kinet. Catal., 1979, 20 (Engl. Transl.)].
103. A. V. Iogansen, N. A. Kovalenko, and O. V. Levina, Khim. Fiz., 1982, 4, 524 [Sov. Chem. Phys., 1982, 4 (Engl. Transl.)].
104. A. V. Iogansen, N. A. Kovalenko, and O. V. Levina, Khim. Fiz., 1982, 4, 524 [Sov. Chem. Phys., 1982, 4 (Engl. Transl.)].
105. M. J. Insausti, F. Mataperes, and M. P. Alvarezmacho, Coll. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 232.
106. M. J. Insausti, F. Mataperes, and M. P. Alvarezmacho, Int. J. Chem. Kinet., 1995, 27, 507.
107. R. H. Boyd, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 4288.
108. Voprosy fizicheskoi khimii rastvorov elektrolitov [Problems of the Physical Chemistry of Electrolyte Solutions], Ed. G. I. Mikulin, Khimiya, Leningrad, 1968, 418 pp. (in Russian).
109. U. A. Spitzer, T. W. Toone, and R. Stewart, Can. J. Chem., 1976, 54, 440.
110. E. S. Lewis and J. K. Robinson, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4337.
111. J. I. Brauman and A. J. Pandell, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 329.
112. E. S. Rudakov, V. L. Lobachev, and E. V. Zaichuk, Kinet. Katal., 1996, 37, 180 [Kinet. Catal., 1996, 37 (Engl. Transl.)].
113. Energii razryvaa khimicheskikh svyazei. Potentsialy ionizatsii i srodstvo k elektronu [Energies of the Cleavage of Chemical Bonds. Ionization Potentials and Electron Affinity], Ed. V. N. Kondrat'ev, Nauka, Moscow, 1974, 351 pp. (in Russian).
114. E. S. Rudakov, V. L. Lobachev, and E. V. Zaichuk, Kinet. Katal., 1996, 37, 534 [Kinet. Catal., 1996, 37 (Engl. Transl.)].
115. E. T. Denisov, Konstanty skorosti gomoliticheskikh zhidkofaznykh reaktsii [Rate Constants of Homolytic Liquid-Phase Reactions], Nauka, Moscow, 1971, 711 pp. (in Russian).
116. R. C. Dobson, D. M. Hayes, and R. Huffman, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6188.
117. N. Bodor, M. J. S. Dewar, and J. S. Wasson, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 9095.
118. E. I. Karasevich, A. F. Shestakov, and A. E. Shilov, Kinet. Katal., 1997, 38, 852 [Kinet. Catal., 1997, 38 (Engl. Transl.)].
119. K. A. Gardner, Science, 1995, 269, 1849.
120. W. Rüttinger and G. C. Dismukes, Chem. Rev., 1997, 97, 1.
121. K. A. Gardner, L. L. Kuehnert, and J. M. Mayer, Inorg. Chem., 1997, 36, 2069.
122. T. C. Lau, Z. B. Wu, Z. L. Bai, and C. K. Mak, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 695.
123. E. Nomura, H. Taniguchi, and Y. Otsuji, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 309.
124. L. K. Lin and C. S. Lin, J. Chin. Chem. Soc., 1996, 43, 61.
125. V. L. Lobachev and E. S. Rudakov, Kinet. Katal., 1995, 36, 538 [Kinet. Catal., 1995, 36 (Engl. Transl.)].