Synthesis and charge transfer complexation of chiral polynitrohelicenes

Chemistry Letters

Volumn , Issue 11, 2000, Pages 1316-1317

  Okubo, Hitoshi ^a   Nakano, Daisuke ^a   Yamaguchi, Masahiko ^a   Kabuto, Chizuko ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0034344718     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2000.1316     Document Type: Article

References (24)

1. Reviews. R. H. Martin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 13, 649 (1974); H. Osuga and H. Suzuki, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 52, 1020 (1994).
2. Reviews. R. H. Martin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 13, 649 (1974); H. Osuga and H. Suzuki, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 52, 1020 (1994).
3. M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1771; H. Okubo, M. Yamaguchi, and C. Kabuto, J. Org. Chem., 63, 9500 (1998); H. Okubo and M. Yamaguchi, Heterocycles, 52, 863 (2000).
4. M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1771; H. Okubo, M. Yamaguchi, and C. Kabuto, J. Org. Chem., 63, 9500 (1998); H. Okubo and M. Yamaguchi, Heterocycles, 52, 863 (2000).
5. M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1771; H. Okubo, M. Yamaguchi, and C. Kabuto, J. Org. Chem., 63, 9500 (1998); H. Okubo and M. Yamaguchi, Heterocycles, 52, 863 (2000).
6. K. Kano, S. Negi, R. Takaoka, H. Kamo, T. Kitae, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, Chem. Lett., 1997, 715; K. Kano, S. Negi, H. Kamo, T. Kitae, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, Chem. Lett., 1998, 151; K. Kano, H. Kamo, S. Negi, T. Kitae, R. Takaoka, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 15; K. Nakamura, H. Okubo, and M. Yamaguchi, submitted.
7. K. Kano, S. Negi, R. Takaoka, H. Kamo, T. Kitae, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, Chem. Lett., 1997, 715; K. Kano, S. Negi, H. Kamo, T. Kitae, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, Chem. Lett., 1998, 151; K. Kano, H. Kamo, S. Negi, T. Kitae, R. Takaoka, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 15; K. Nakamura, H. Okubo, and M. Yamaguchi, submitted.
8. K. Kano, S. Negi, R. Takaoka, H. Kamo, T. Kitae, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, Chem. Lett., 1997, 715; K. Kano, S. Negi, H. Kamo, T. Kitae, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, Chem. Lett., 1998, 151; K. Kano, H. Kamo, S. Negi, T. Kitae, R. Takaoka, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 15; K. Nakamura, H. Okubo, and M. Yamaguchi, submitted.
9. K. Kano, S. Negi, R. Takaoka, H. Kamo, T. Kitae, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, Chem. Lett., 1997, 715; K. Kano, S. Negi, H. Kamo, T. Kitae, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, Chem. Lett., 1998, 151; K. Kano, H. Kamo, S. Negi, T. Kitae, R. Takaoka, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 15; K. Nakamura, H. Okubo, and M. Yamaguchi, submitted.
10. F. Feng, T. Miyashita, H. Okubo, and M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 120, 10166 (1998); H. Okubo, F. Feng, D. Nakano, T. Hirata, M. Yamaguchi, and T. Miyashita, Tetrahedron, 55, 14855 (1999).
11. F. Feng, T. Miyashita, H. Okubo, and M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 120, 10166 (1998); H. Okubo, F. Feng, D. Nakano, T. Hirata, M. Yamaguchi, and T. Miyashita, Tetrahedron, 55, 14855 (1999).
12. H. Okubo, D. Nakano, S. Anzai, and M. Yamaguchi, submitted.
13. J. M. Riego, Z. Sedin, J. M. Zaldivar, N. C. Marziano, and C. Tortato, Tetrahedron Lett., 37, 513 (1996).
14. For example, M. W. Hanna and A. L. Ashbaugh, J. Phys. Chem., 68, 811 (1964); R. Foster and C. A. Fyfe, Trans. Faraday Soc., 61, 1626 (1965); R. Foster and J. W. Morris, J. Chem. Soc. B, 1970, 703; H. J. M. Andriessen, W. H. Laarhoven, and R. J. F. Nivard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 861.
15. For example, M. W. Hanna and A. L. Ashbaugh, J. Phys. Chem., 68, 811 (1964); R. Foster and C. A. Fyfe, Trans. Faraday Soc., 61, 1626 (1965); R. Foster and J. W. Morris, J. Chem. Soc. B, 1970, 703; H. J. M. Andriessen, W. H. Laarhoven, and R. J. F. Nivard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 861.
16. For example, M. W. Hanna and A. L. Ashbaugh, J. Phys. Chem., 68, 811 (1964); R. Foster and C. A. Fyfe, Trans. Faraday Soc., 61, 1626 (1965); R. Foster and J. W. Morris, J. Chem. Soc. B, 1970, 703; H. J. M. Andriessen, W. H. Laarhoven, and R. J. F. Nivard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 861.
17. For example, M. W. Hanna and A. L. Ashbaugh, J. Phys. Chem., 68, 811 (1964); R. Foster and C. A. Fyfe, Trans. Faraday Soc., 61, 1626 (1965); R. Foster and J. W. Morris, J. Chem. Soc. B, 1970, 703; H. J. M. Andriessen, W. H. Laarhoven, and R. J. F. Nivard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 861.
18. w = 0.123 for all reflections. GOF = 1.21.
19. X-ray structures of CT complexes containing helicenes. J. Bernstein, H. Regev, and F. H. Herbstein, Acta Cryst., B33, 1716 (1977); M. Konno, Y. Saito, K. Yamada, and H. Kawazura, Acta Crystallogr., B36, 1680 (1980); H. Nakagawa, K. Yamada, and H. Kawazura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1378; N. Thorup, M. Hjorth, J. Larsen, and K. Bechgaard, Acta Crystallogr., C48, 949 (1992); J. Larsen, A. Dolbecq, and K. Bechgaard, Acta Chem. Scand., 50, 83 (1996); K. Yamada, E. Oguma, H. Nakagawa, H. Kawazura, and H. Miyamae, Acta Chem. Scand., 50, 438 (1996).
20. X-ray structures of CT complexes containing helicenes. J. Bernstein, H. Regev, and F. H. Herbstein, Acta Cryst., B33, 1716 (1977); M. Konno, Y. Saito, K. Yamada, and H. Kawazura, Acta Crystallogr., B36, 1680 (1980); H. Nakagawa, K. Yamada, and H. Kawazura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1378; N. Thorup, M. Hjorth, J. Larsen, and K. Bechgaard, Acta Crystallogr., C48, 949 (1992); J. Larsen, A. Dolbecq, and K. Bechgaard, Acta Chem. Scand., 50, 83 (1996); K. Yamada, E. Oguma, H. Nakagawa, H. Kawazura, and H. Miyamae, Acta Chem. Scand., 50, 438 (1996).
21. X-ray structures of CT complexes containing helicenes. J. Bernstein, H. Regev, and F. H. Herbstein, Acta Cryst., B33, 1716 (1977); M. Konno, Y. Saito, K. Yamada, and H. Kawazura, Acta Crystallogr., B36, 1680 (1980); H. Nakagawa, K. Yamada, and H. Kawazura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1378; N. Thorup, M. Hjorth, J. Larsen, and K. Bechgaard, Acta Crystallogr., C48, 949 (1992); J. Larsen, A. Dolbecq, and K. Bechgaard, Acta Chem. Scand., 50, 83 (1996); K. Yamada, E. Oguma, H. Nakagawa, H. Kawazura, and H. Miyamae, Acta Chem. Scand., 50, 438 (1996).
22. X-ray structures of CT complexes containing helicenes. J. Bernstein, H. Regev, and F. H. Herbstein, Acta Cryst., B33, 1716 (1977); M. Konno, Y. Saito, K. Yamada, and H. Kawazura, Acta Crystallogr., B36, 1680 (1980); H. Nakagawa, K. Yamada, and H. Kawazura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1378; N. Thorup, M. Hjorth, J. Larsen, and K. Bechgaard, Acta Crystallogr., C48, 949 (1992); J. Larsen, A. Dolbecq, and K. Bechgaard, Acta Chem. Scand., 50, 83 (1996); K. Yamada, E. Oguma, H. Nakagawa, H. Kawazura, and H. Miyamae, Acta Chem. Scand., 50, 438 (1996).
23. X-ray structures of CT complexes containing helicenes. J. Bernstein, H. Regev, and F. H. Herbstein, Acta Cryst., B33, 1716 (1977); M. Konno, Y. Saito, K. Yamada, and H. Kawazura, Acta Crystallogr., B36, 1680 (1980); H. Nakagawa, K. Yamada, and H. Kawazura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1378; N. Thorup, M. Hjorth, J. Larsen, and K. Bechgaard, Acta Crystallogr., C48, 949 (1992); J. Larsen, A. Dolbecq, and K. Bechgaard, Acta Chem. Scand., 50, 83 (1996); K. Yamada, E. Oguma, H. Nakagawa, H. Kawazura, and H. Miyamae, Acta Chem. Scand., 50, 438 (1996).
24. X-ray structures of CT complexes containing helicenes. J. Bernstein, H. Regev, and F. H. Herbstein, Acta Cryst., B33, 1716 (1977); M. Konno, Y. Saito, K. Yamada, and H. Kawazura, Acta Crystallogr., B36, 1680 (1980); H. Nakagawa, K. Yamada, and H. Kawazura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1378; N. Thorup, M. Hjorth, J. Larsen, and K. Bechgaard, Acta Crystallogr., C48, 949 (1992); J. Larsen, A. Dolbecq, and K. Bechgaard, Acta Chem. Scand., 50, 83 (1996); K. Yamada, E. Oguma, H. Nakagawa, H. Kawazura, and H. Miyamae, Acta Chem. Scand., 50, 438 (1996).