Synthesis of C2-symmetrical [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamines with additional chelating groups attached to the nitrogen atoms as potential ligands for asymmetric catalysis

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 65, Issue 4, 2000, Pages 539-548

  Vyskočil, Štěpán ^a   Meca, Luděk ^a   Kubišta, Jiří ^b   Maloň, Petr ^c   Kočovský, Pavel ^d  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b J HEYROVSKÝ INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Czech Republic)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^d UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

Amine reductive alkylation; Biaryls; Binaphthyls; Chiral cavity; Chiral ligands; Chiral phosphines; Circular dichroism; Enantioselective catalysis; N Ligands; P Ligands

Indexed keywords

EID: 0034344090     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20000539     Document Type: Article

References (51)

1. For the pioneering work by Noyori, see: a) Noyori R., Tomino I., Tanimoto Y.: J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3129;
2. b) Noyori R.: Pure Appl. Chem. 1981, 53, 2315;
3. c) Noyori R., Tomino I., Tanimoto Y., Nishizawa M.: J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6709.
4. For recent applications of BINOL and its congeners, see, e.g.: d) Pagenkopf B. L., Carreira K. M.: Chem. Enr. J. 1999, 5, 3437;
5. e) Simonsen K. B., Svenstrup N., Robertson M., Jørgensen K. A.: Chem. Eur. J. 2000, 6, 123.
6. a) Miyashita A., Yasuda A., Takaya H., Toriumi K., Ito T., Souchi T., Noyori R.: J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932;
7. b) Takaya H., Akutagawa S., Noyori R.: Org. Synth. 1988, 67, 20;
8. c) Noyori R., Takaya H.: Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
9. a) Smrčina M., Lorenc M., Hanuš V., Kočovský P.: Synlett 1991, 231;
10. b) Smrčina M., Lorenc M., Hanuš V., Sedmera P., Kočovský P.: J. Org. Chem. 1992, 57, 1917;
11. c) Smrčina M., Poláková J., Vyskočil Š., Kočovský P.: J. Org. Chem. 1993, 58, 4534;
12. d) Smrčina M., Vyskočil Š., Máca B., Polášek M., Claxton T. A., Abbott A. P., Kočovský P.: J. Org. Chem. 1994, 59, 2156;
13. e) Smrčina M., Vyskočil Š., Hanuš V., Polášek M., Langer V., Chew B. G. M., Zax D. B., Verrier H., Harper K., Claxton T. A., Kočovský P.: J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 487;
14. f) Smrčina M, Vyskočil Š., Polívková J., Poĺková J., Kočovský P.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1520;
15. g) Smrčina M., Vyskočil Š., Polívková J., Poláková J., Sejbal J., Hanuš V., Polášek M., Verrier H., Kočovský P.: Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 537;
16. h) Vyskočil Š., Smrčina M., Lorenc M., Hanuš V., Polášek M., Kočovský P.: Chem. Commun. 1998, 585;
17. i) Vyskočil Š., Jaracz J., Smrčina M., Štícha M., Hanuš V., Polášek M., Kočovský P.: J. Org. Chem. 1998, 63, 7727;
18. j) Ding K., Xu Q., Wang Y., Liu J., Yu Z., Du B., Wu Y., Koshima H., Matsuura T.: Chem. Commun. 1997, 693;
19. k) Mahmoud H., Han Y., Segal B. M., Cai L.: Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2035;
20. l) Singer R. A., Buchwald S. L.: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1095;
21. m) Ding K., Wang Y., Yun H., Liu J., Wu Y., Terada M., Okubo Y., Mikami K.: Chem. Eur. J. 1999, 5, 1734.
22. For ligands derived from NOBlN, see: a) Carreira E. M., Singer R. A., Wheeseong L.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837;
23. b) Carreira E. M., Wheeseong L., Singer R. A.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, .3649;
24. c) Singer R. A., Carreira E. M.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12360;
25. d) Belokon Y. N., Kochetkov K. A., Churkina T. D., Ikonnikov N. S., Vyskočil Š., Kagan H. B.: Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 172.3. For the corresponding methyl ether and imines derived from it, see:
26. e) Knölker H.-J., Hermann H.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 341;
27. f) Hungerhoff B., Metz P.: Tetrahedron 1999, 55, 14941.
28. a) Uozumi Y., Hayashi T.: J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9887. For a review, see:
29. b) Hayashi T.: Acta Chem. Scand. 1996, 50, 259.
30. a) Vyskočil Š., Smrčina M., Hanuš V., Polášek M., Kočovský P.: J. Org. Chem. 1998, 63, 7738;
31. b) Vyskočil Š., Smrčina M., Kočovský P.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9289;
32. c) Kočovský P., Vyskočil Š., Císařová I., Sejbal J., Tišlerová I., Smrčina M., Lloyd-Jones G. C., I. Stephen S. C., Butts C. P., Murray M., Langer V.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7714;
33. d) Aranyos A., Old D. W., Kiyomori A., Wolfe J. P., Sadighi J. P., Buchwald S. L.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369;
34. e) Hu X., Chen H., Zhang X.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999. 38, 3518;
35. f) Fox J. M., Huang X., Chieffi A., Buchwald S. L.: J. Am. Chem. Soc. 2000. 122, 1360.
36. a) Rosini C., Franzini L, Raffaelli A., Salvadorl P.: Synthesis 1992, 503;
37. b) Noyori R.: Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis. Wiley & Sons, New York 1994;
38. c) Putala M.: Enantiomer 1999, 4, 243.
39. For recent examples, see, e.g.: a) Nishida A., Yamanaka M., Nakagawa M.: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1555;
40. b) Denmark S. E., Su X., Nishigaichi Y., Coe D. M., Wong K.-T., Winter S. B. D., Choi J. Y.: J. Org. Chem. 1999, 64, 1958;
41. c) Jamieson J. Y., Schrock R. R., Pavis W. M., Bonitatebus P. J., Zhu S. S., Hoveyda A.: Organometatlics 2000, 19, 925;
42. d) Reetz M. T., Haderlein G., Angermund K.: J. Am. Chetn. Soc. 2000, 122, 996;
43. e) Radano C. P., Baker G. L., Smith III M. R.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1552;
44. f) Reetz M. T., Bohres E., Goddard R.: Chem. Commun. 1999, 935;
45. g) Zhang F.-Y., Pai C-C., Chan A. S. C: J. Am. Clwm. Soc. 1998, 120, 5808.
46. Miyano S., Nawa M., Mori A., Hashimoto H.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2171.
47. Vyskočil Š., Smrčina M., Kočovský P.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 515.
48. Sakiyama H., Okawa H., Oguni N, Katsuki T., Irie R.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 606.
49. 31,10).
50. a) Rosini C., Franzini L., Salvadori P., Spada G. P.: J. Org. Chem. 1992, 57, 6820. For a recent study of a series of binaphthyl derivatives, see:
51. b) Di Bari L., Pescitelli G., Salvador P.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7998.