Synthesis of 2,2′-bipyridines with axially chiral 1,1′-binaphthalene units

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 65, Issue 1, 2000, Pages 83-98

  Hodačová, Jana ^a   Stibor, Ivan ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Axial chirality; Biaryls; Binaphthalenes; Bipyridines; Chiral ligands; Copper complexes; N ligands

Indexed keywords

EID: 0034344055     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20000083     Document Type: Article

References (53)

1. a) Vögtle F.: Supramolekulare Chemie. Teubner, Stuttgart 1989;
2. b) Lhoták P., Stibor I.: Molekulární design. VŠCHT, Praha 1997.
3. a) Lehn J.-M.: Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. VCH, Weinheim 1995;
4. b) Constable E. in: Comprehensive Supramolecular Chemistry (J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vögtle, Eds), Vol. 9, p. 213. Elsevier, Oxford 1996;
5. c) Piguet C., Bernardinelli G., Hopfgartner G.: Chem. Rev. 1997, 97, 2005.
6. a) Pu L.: Chem. Rev. 1998, 98, 2405;
7. b) Eliel E. L., Wilen S. H., Mander L. N.: Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley, New York 1994;
8. c) Takaya H., Ohta T., Noyori R. in: Catalytic Asymmetric Synthesis (I. Ojima, Ed.), p. 1. VCH, New York 1993.
9. a) Botteghi C., Schionato A., Chelluci G., Brunner H., Kürzinger A., Obermann U.: J. Organomet. Chem. 1989, 379, 17;
10. b) Nishiyama H., Yamaguchi S., Park S.-B., Itoh K.: Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 143.
11. a) Bolm C., Zehnder M., Bur D.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 205;
12. b) Bolm C., Ewald M., Felder M., Schlingloff G.: Chem. Ber. 1992, 125, 1169.
13. a) Ito K., Tabuchi S., Katsuki T.: Synlett 1992, 575;
14. b) Ito K., Katsuki T.: Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2661;
15. c) Kwong H.-L., Lee W.-S., Ng H.-F., Chiu W.-H., Wong W.-T.: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1043.
16. Chelucci G., Pinna G. A., Saba A.: Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 531.
17. Rodriguez-Ubis J.-C., Alpha B., Plancherel D., Lehn J.-M.: Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2264.
18. Alpha B., Anklam E., Deschenaux R., Lehn J.-M., Pietraskiewicz M.: Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1042.
19. Burstall F. H.: J. Chem. Soc. 1938, 1662.
20. a) Schneider J. P., Topgi R. S., Kelly J. W.: Synth. Commun. 1992, 22, 1033;
21. b) Schneider J. P., Kelly J. W.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2533.
22. Pummerer R., Prell E., Rieche A.: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1926, 59, 2159.
23. a) Tanaka K., Okada T., Toda F.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1147;
24. b) Cai D., Hughes D. L., Verhoeven T. R., Reider P. J.: Org. Synth. 1998, 75, 1;
25. c) Toda F., Tanaka K.: J. Org. Chem. 1988, 53, 3607;
26. d) Jaques J., Fouquey C.: Org. Synth. 1989, 67, 1;
27. e) Truesdale L. K.: Org. Synth. 1989, 67, 13;
28. f) Kyba E. P., Gokel G. W., Jong F. de, Koga K., Sousa L. R., Siegel M. G., Kaplan L., Sogah G. D. Y., Cram D. J.: J. Org. Chem. 1977, 42, 4173;
29. g) Kazlauskas R. J.: Org. Synth. 1992, 70, 60;
30. h) Tamai Y., Heung-Cho P., Iizuka K., Okamura A., Miyano S.: Synthesis 1990, 222;
31. i) Brunel J.-M., Buono G.: J. Org. Chem. 1993, 58, 7313;
32. j) Pakulski Z., Zamojski A.: Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 111;
33. k) Priasamy M., Prasad A. S. B., Kanth J. V. B., Reddy C. K.: Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 341.
34. Cox P. J., Wang W., Snieckus V.: Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2253.
35. Li J., Li W., Li Y., Li Y., Yang S.: Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 685.
36. a) Baret P., Beaujolais V., Gaude D., Coulombeau C., Pierre J.-L.: Chem. Eur. J. 1997, 3, 969;
37. b) Lellek V., Stibor I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 925.
38. Cram D., Helgeson R. C., Peacock S. C., Kaplan L. J., Domeier L. A., Moreau P., Koga K., Mayer J. M., Chao Y., Siegel M. G., Hoffman D. H., Sogah G. D. Y.: J. Org. Chem. 1978, 43, 1930.
39. Hovorka M., Závada J.: Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 200.
40. Moneta W., Baret P., Pierre J.-L: Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 6, 995.
41. Akimoto H., Yamada S.: Tetrahedron 1971, 27, 5999.
42. Stock H. T., Kellogg R. M.: J. Org. Chem. 1996, 61, 3093.
43. Pakhomova S., Ondráček J., Hodačová J., Stibor I.: Z. Kristallogr., New Cryst. Struct. 1997, 212, 461.
44. a) Lehn J.-M., Rigault A., Siegel J., Harrowfield J., Chevrier B., Moras D.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2565;
45. b) Lehn J.-M., Rigault A.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1095;
46. c) Zarges W., Hall J., Lehn J.-M., Bolm C.: Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1843;
47. d) Woods C. R., Benaglia M., Cozzi F., Siegel J. S.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1830.
48. Peacock S. S., Walba D. M., Garta F. C. A., Helgeson R. C., Cram D. J.: J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2043.
49. Kitajima H., Ito K., Aoki Y., Katsuki T.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 207.
50. Lingenfelter D. S., Helgeson R. O., Cram D. J.: J. Org. Chem. 1981, 46, 393.
51. Gottarelli G., Spada G. P.: J. Org. Chem. 1991, 56, 2096.
52. Hovorka M., Ščigel R., Günterová J., Tichý M., Závada J.: Tetrahedron 1992, 48, 9503.
53. Helgeson R. C., Tarnowski T. L., Cram D. J.: J. Org. Chem. 1979, 44, 2538.