Analogues of moranoline and MDL 73945. Methyl 6(5)-deoxy-6(5)-(morpholin-4-yl)α-D-glycosides as glucosidase inhibitors

Journal of Carbohydrate Chemistry

Volumn 19, Issue 3, 2000, Pages 345-357

  El Ashry, El Sayed H ^a   Abdel Rahman, Adel A H ^a   Kattab, Mohamed ^a   Shobier, Aida H ^a   Schmidt, Richard R ^b  

^a Alexandria University Faculty Of Science   (Egypt)

^b UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PRUNUS DULCIS VAR. SATIVA; STAPHYLOCOCCUS PHAGE 3A;

EID: 0034343089     PISSN: 07328303     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328300008544083     Document Type: Article

References (39)

1. J. ýArends and B. H. L. Willms, Horm. Metab. Res., 18, 761 (1986).
2. R. A. De Fronzo and D. C. Simonson, Diabetes Care, 7, suppl. 1, 72 (1984).
3. W. Puls, U. Keup, H. P. Krause, G. Thomas, and F. Hoffmeister, Naturwissenschaften, 64, 536 (1977).
4. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. Y. de Goede, A. Tulp, H.G. Huisman, F. Miedema, and H. L. Ploegh, Nature (London), 330, 74 (1987).
5. P. A. Romero, B. Saunier, and A. Herscovics, Biochem. J., 226, 733 (1985).
6. B. D. Walker, M. Kowalski, W. C. Goh, K. Kozarsky, M. Krieger, C. Rosen, L. Rohrschneider, W. A. Haseltine, and J. Sodroski, Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A., 84, 8120 (1987); A. Karbas, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, and T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A., 85, 9229 (1988).
7. B. D. Walker, M. Kowalski, W. C. Goh, K. Kozarsky, M. Krieger, C. Rosen, L. Rohrschneider, W. A. Haseltine, and J. Sodroski, Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A., 84, 8120 (1987); A. Karbas, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, and T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A., 85, 9229 (1988).
8. G. W. J. Fleet, A. Karbas, R. A. Dwek, L. E. Fellows, A. S. Tyms, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, P. W. Smith, J. C. Son, F. Wilson, D. R. Witty, J. S. Jacob, and T. W. Rademacher, FEBS Lett., 237, 128 (1988).
9. P. S. Sunkara, D. L. Taylor, M. S. Kang, T. L. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms, and A. Sjoerdsma, Lancet, 1206 (1989).
10. M. J. Humphries, K. Matsumoto, S. L. White, and K. Olden, Cancer Res., 46, 5215 (1986).
11. S. V. Evans, L. E. Fellows, T. K. M. Shing, and G. W. J. Fleet, Phytochemistry, 24, 1953 (1985).
12. S.V. Evans, A. M. R Gatehouse, and L. E. Fellows, Entomol. Exp. Appl., 37, 257 (1985).
13. S. Hiraizumi, U. Spohr, and R. G. Spiro, J. Biol. Chem., 268, 9927 (1993).
14. L. A. G. M. van den Broek, in Carbohydrates in Drug Design, Z. J. Witczak and K. A. Nieforth Eds.; Marcel Dekker, New York, 1997, p 471.
15. L. A. G. M. van den Broek, D. J. Vermaas, B. M. Heskamp, C. A. A. van Boeckel, M. C. A. A. Tan, J. G. M. Bolscher, H. L. Ploegh, F. J. van Kemenade, R. E. Y. de Goede, and F. Miedema, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 112, 82 (1993).
16. D. O. Willenborg, C. R. Parish, and W. B. Cowden, Immunol. Cell. Biol., 70, 369 (1992).
17. J. Schweden, C. Borgmann, G. Legler, and E. Brause, Arch. Biochem. Biophys., 248, 333 (1986).
18. L. A. G. M. van den Broek, D. J. Vermaas, F. J. van Kemenade, M. C. A. A. Tan, F. T. M. Rotteveel, P. Zandberg, T. D. Butters, F. Miedema, H. L. Ploegh, and C. A. A. van Boeckel, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 113, 507 (1994).
19. M. C. A. A. Tan, L. A. G. M. van den Brock, J. G. M. Bolscher, D. J. Vermaas, L. Pastoors, C. A. A. van Boeckel, and H. Ploegh, Glycobiology, 4, 141 (1994)
20. G. S. Jacob and M. L. Bergant, Persp. Drug Discov. Design, 1, 211 (1993).
21. K. M. Robinson, M. E. Begovic, B. L. Rhinehart, E. W. Heineke, J.-B. Ducep, P. R. Kastner, F. N. Marshall, and C. Danzin, Diabetes, 40, 825 (1991).
22. H. P. Krause, U. Keup, and W. Puls, Digestion, 23, 232 (1982).
23. B. L. Rhinehart, K. M. Robinson, P. S. Liu, A. J. Payne, M. E. Wheatly, and S. R. Wagner, J. Pharmacol. Exp. Ther., 241, 915 (1987).
24. E. Trunscheit, W. Frommer, B. Junge, L. Muller, D. D. Schmidt, and W. Wingender, Angew. Chem., 20, 738 (1981); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 744 (1981); G. Legler, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 48, 319 (1996).
25. E. Trunscheit, W. Frommer, B. Junge, L. Muller, D. D. Schmidt, and W. Wingender, Angew. Chem., 20, 738 (1981); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 744 (1981); G. Legler, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 48, 319 (1996).
26. E. Trunscheit, W. Frommer, B. Junge, L. Muller, D. D. Schmidt, and W. Wingender, Angew. Chem., 20, 738 (1981); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 744 (1981); G. Legler, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 48, 319 (1996).
27. B. Ganem, Ace. Chem. Res., 29, 340 (1996).
28. B. Winchester and G. W. J. Fleet, Glycobiology, 2, 199 (1992).
29. H.-Y. L. Lai and B. Axelrod, Biochem. Biophys. Res. Commun., 54, 463 (1973); D. E. Walker and B. Axelrod, Arch. Biochem. Biophys., 187, 102 (1978).
30. H.-Y. L. Lai and B. Axelrod, Biochem. Biophys. Res. Commun., 54, 463 (1973); D. E. Walker and B. Axelrod, Arch. Biochem. Biophys., 187, 102 (1978).
31. M. P. Dale, H. E. Ensley, K. Kern, K. A. R. Sastry, and L. D. Byers, Biochemistry, 24, 3530 (1985).
32. F. D. Cramer, in Methods in Carbohydrate Chemistry, Vol II, R. L. Whistler, M. L. Wolfrom, Eds., Acadamic Press, Inc., New York, 1963, p 244.
33. P. J. Garegg and B. Samulson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 978 (1979).
34. B. A. Lewis, F. Smith, and A. M. Stephen: in Methods in Carbohydrate Chemistry, Vol II, R. L. Whistler, M. L. Wolfrom, Eds., Acadamic Press, Inc., NewYork, 1963, p 172.
35. Y. Ito and T. Okuda, Japan Pat., 8003 (1967); C. A., 67, 117217a (1967).
36. Y. Ito and T. Okuda, Japan Pat., 8003 (1967); C. A., 67, 117217a (1967).
37. J. Lehman and A. A. Benson, J. Am. Chem. Soc., 86, 4469 (1964).
38. D. R. Bundle, M. Gerken, and T. Peters, Carbohydr. Res., 174, 239 (1988).
39. T. Kojimoto, K. K. C. Liu, R. L. Pederson, Z. Zhong, Y. Ichikawa, J. A. Porco, Jr., and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 113, 6187 (1991).