Amino-substituted gem-diphosphonic acids: Dissociation mechanism and the structure of species in aqueous solutions

Russian Chemical Bulletin

Volumn 49, Issue 6, 2000, Pages 1045-1058

  Matveeva, A G ^a   Pasechnik, M P ^a   Petrovskii, P V ^a   Matveev, S V ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

14n; And 1h; And 31p nmr spectra; Conformational analysis; Dissociation mechanism; Gem diphosphonates; Hydrogen bonds; IR; Raman; aminoalkylidenediphosphonic acids

Indexed keywords

EID: 0034339407     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02494893     Document Type: Article

References (65)

1. F. H. Ebetino, Abstracts, XIVth Intern. Conference on Phosphorus Chem. (XIVth-ICPC), Cincinnati, Ohio, 1998, B. 1, p. LMI-1; G. Russell, Ibid., p. LMA; L. Widler, K. A. Jaeggi, J. R. Green, and F. H. Ebetino, Ibid., p. LMI-3; H. Blum, Ibid., p. LFI-3; O. Aleksiuk, D. Z. Gabriel, D. Kantoci, W. J. Wechter, D. Borchardt, and F. H. Ebetino, Ibid., p. P05.
2. F. H. Ebetino, Abstracts, XIVth Intern. Conference on Phosphorus Chem. (XIVth-ICPC), Cincinnati, Ohio, 1998, B. 1, p. LMI-1; G. Russell, Ibid., p. LMA; L. Widler, K. A. Jaeggi, J. R. Green, and F. H. Ebetino, Ibid., p. LMI-3; H. Blum, Ibid., p. LFI-3; O. Aleksiuk, D. Z. Gabriel, D. Kantoci, W. J. Wechter, D. Borchardt, and F. H. Ebetino, Ibid., p. P05.
3. F. H. Ebetino, Abstracts, XIVth Intern. Conference on Phosphorus Chem. (XIVth-ICPC), Cincinnati, Ohio, 1998, B. 1, p. LMI-1; G. Russell, Ibid., p. LMA; L. Widler, K. A. Jaeggi, J. R. Green, and F. H. Ebetino, Ibid., p. LMI-3; H. Blum, Ibid., p. LFI-3; O. Aleksiuk, D. Z. Gabriel, D. Kantoci, W. J. Wechter, D. Borchardt, and F. H. Ebetino, Ibid., p. P05.
4. F. H. Ebetino, Abstracts, XIVth Intern. Conference on Phosphorus Chem. (XIVth-ICPC), Cincinnati, Ohio, 1998, B. 1, p. LMI-1; G. Russell, Ibid., p. LMA; L. Widler, K. A. Jaeggi, J. R. Green, and F. H. Ebetino, Ibid., p. LMI-3; H. Blum, Ibid., p. LFI-3; O. Aleksiuk, D. Z. Gabriel, D. Kantoci, W. J. Wechter, D. Borchardt, and F. H. Ebetino, Ibid., p. P05.
5. F. H. Ebetino, Abstracts, XIVth Intern. Conference on Phosphorus Chem. (XIVth-ICPC), Cincinnati, Ohio, 1998, B. 1, p. LMI-1; G. Russell, Ibid., p. LMA; L. Widler, K. A. Jaeggi, J. R. Green, and F. H. Ebetino, Ibid., p. LMI-3; H. Blum, Ibid., p. LFI-3; O. Aleksiuk, D. Z. Gabriel, D. Kantoci, W. J. Wechter, D. Borchardt, and F. H. Ebetino, Ibid., p. P05.
6. M. O. Lozinsky, A. L. Chuiko. P. Kafarski, I. Jasicka-Misiak, L. P. Filonenko, and A. N. Borisevich, Abstracts, XIVth Intern. Conference on Phosphorus Chem. (XlVth-ICPC), Cincinnati, Ohio, 1998, B. 2, p. P148; P. Kafarski, B. Lejczak, G. Forlani, A. L. Chuiko, M. O. Lozinsky, I. Jasicka-Misiak, K. Czekala, and J. Lipok, Ibid., p. LH5-4.
7. M. O. Lozinsky, A. L. Chuiko. P. Kafarski, I. Jasicka-Misiak, L. P. Filonenko, and A. N. Borisevich, Abstracts, XIVth Intern. Conference on Phosphorus Chem. (XlVth-ICPC), Cincinnati, Ohio, 1998, B. 2, p. P148; P. Kafarski, B. Lejczak, G. Forlani, A. L. Chuiko, M. O. Lozinsky, I. Jasicka-Misiak, K. Czekala, and J. Lipok, Ibid., p. LH5-4.
8. E. I. Sinyavskaya, Koord. Khim., 1992, 18, 899 [Sov. J. Coord. Chem., 1992, 18 (Engl. Transl.)].
9. E. I. Sinyavskaya, Koord. Khim., 1992, 18, 899 [Sov. J. Coord. Chem., 1992, 18 (Engl. Transl.)].
10. Calcium Disorders, Eds. D. Heath and S. J. Marx, Butterworth Scientific, London-Boston-Sydney-Wellington-Durban-Toronto, 1982.
11. S. V. Matveev, F. I. Bel'skii, A. G. Matveeva, A. Yu. Gukasova, Yu. M. Polikarpov, and M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 1998, 1784 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 1736 ((Engl. Transl.)].
12. S. V. Matveev, F. I. Bel'skii, A. G. Matveeva, A. Yu. Gukasova, Yu. M. Polikarpov, and M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 1998, 1784 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 1736 ((Engl. Transl.)].
13. M. I. Kabachnik, T. Ya. Medved', N. M. Dyatlova, Yu. M. Polikarpov, B. K. Shcherbakov, and F. I. Bel'skii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1978, 433 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1978, 27, 374 (Engl. Transl.)].
14. M. I. Kabachnik, T. Ya. Medved', N. M. Dyatlova, Yu. M. Polikarpov, B. K. Shcherbakov, and F. I. Bel'skii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1978, 433 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1978, 27, 374 (Engl. Transl.)].
15. a) M. I. Kabachnik, F. I. Bel'skii, M. P. Komarova, B. K. Shcherbakov, E. I. Matrosov, Yu. M. Polikarpov, N. M. Dyatlova, and T. Ya. Medved', Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1979, 1726 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1979, 28 (Engl. Transl.)];
16. a) M. I. Kabachnik, F. I. Bel'skii, M. P. Komarova, B. K. Shcherbakov, E. I. Matrosov, Yu. M. Polikarpov, N. M. Dyatlova, and T. Ya. Medved', Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1979, 1726 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1979, 28 (Engl. Transl.)];
17. b) T. A. Matkovskaya, L. S. Nikolaeva, B. K. Shcherbakov, A. M. Evseev, and N. M. Dyatlova, Zh. Neorg. Khim., 1987, 32, 295 [J. Inorg. Chem. (USSR), 1987, 32 (Engl. Transl.)];
18. b) T. A. Matkovskaya, L. S. Nikolaeva, B. K. Shcherbakov, A. M. Evseev, and N. M. Dyatlova, Zh. Neorg. Khim., 1987, 32, 295 [J. Inorg. Chem. (USSR), 1987, 32 (Engl. Transl.)];
19. K. B. Yatsimirskii, M. I. Kabachnik, E. I. Sinyavskaya, M. A. Konstantinovskaya, T. Ya. Medved', Yu. M. Polikarpov, and B. K. Shcherbakov, Zh. Neorg. Khim., 1980, 25, 3326 [J. Inorg. Chem. (USSR), 1980, 25 (Engl. Transl.)].
20. K. B. Yatsimirskii, M. I. Kabachnik, E. I. Sinyavskaya, M. A. Konstantinovskaya, T. Ya. Medved', Yu. M. Polikarpov, and B. K. Shcherbakov, Zh. Neorg. Khim., 1980, 25, 3326 [J. Inorg. Chem. (USSR), 1980, 25 (Engl. Transl.)].
21. M. I. Kabachnik and T. Ya. Medved', Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1962, 2103 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1962, 11 (Engl. Transl.)].
22. M. I. Kabachnik and T. Ya. Medved', Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1962, 2103 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1962, 11 (Engl. Transl.)].
23. M. I. Kabachnik and E. S. Shepeleva, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1953, 862 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1953, 2 (Engl. Transl.)].
24. M. I. Kabachnik and E. S. Shepeleva, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1953, 862 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1953, 2 (Engl. Transl.)].
25. J. Dodonow and H. Medox, Chem. Ber., 1928, 61, 907.
26. K. A. Petrov, F. L. Maklyaev, and N. K. Bliznyuk, Zh. Obshch. Khim., 1960, 30, 1602 [J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30 (Engl. Transl.)].
27. K. A. Petrov, F. L. Maklyaev, and N. K. Bliznyuk, Zh. Obshch. Khim., 1960, 30, 1602 [J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30 (Engl. Transl.)].
28. T. Shedlovsky and D. A. MacInnes, J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, 503.
29. N. I. Voronezheva, Yu. V. Rudyak, N. M. Dyatlova, and A. I. Grigor'ev, Koord. Khim., 1980, 6, 991 [Sov. J. Coord. Chem., 1980, 6 (Engl. Transl.)].
30. N. I. Voronezheva, Yu. V. Rudyak, N. M. Dyatlova, and A. I. Grigor'ev, Koord. Khim., 1980, 6, 991 [Sov. J. Coord. Chem., 1980, 6 (Engl. Transl.)].
31. G. C. Pimentel and A. L. McClellan, The Hydrogen Bond, San-Francisco-London, 1960.
32. A. Yu. Kireeva, B. V. Zhadanov, and B. I. Bikhman, Trudy IREA [Collection of Works of IREA], 1972, 34, 12 (in Russian)
33. E. Steger and J. Rehar, Z. Anorg. Allg. Chem., 1965, 336, 156.
34. B. V. Zhadanov, I. A. Polyakova, N. V. Tsirul'nikov, T. M. Sushitskaya, and V. Ya. Temkina, Koord. Khim., 1979, 5, 1614 [Sov. J. Coord. Chem., 1979, 5 (Engl. Transl.)].
35. B. V. Zhadanov, I. A. Polyakova, N. V. Tsirul'nikov, T. M. Sushitskaya, and V. Ya. Temkina, Koord. Khim., 1979, 5, 1614 [Sov. J. Coord. Chem., 1979, 5 (Engl. Transl.)].
36. L. V. Nikitina, A. I. Grigor'ev, and N. M. Dyatlova, Zh. Obshch. Khim., 1974, 44, 1598 [J. Gen. Chem. USSR, 1974, 44 (Engl. Transl.)].
37. L. V. Nikitina, A. I. Grigor'ev, and N. M. Dyatlova, Zh. Obshch. Khim., 1974, 44, 1598 [J. Gen. Chem. USSR, 1974, 44 (Engl. Transl.)].
38. E. N. Rizkalla, Rev. Inorg. Chem., 1983, 5, 223.
39. A. I. Grigor'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1966, 171, 136 [Dokl. Chem., 1966 (Engl. Transl.)].
40. A. I. Grigor'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1966, 171, 136 [Dokl. Chem., 1966 (Engl. Transl.)].
41. (a) K. W. F. Kohlrausch, Ramanspectren, Leipzig, 1943;
42. (b) L. J. Bellamy, Advances in Infrared Group Frequencies, Methuen & Co., Suffolk, 1968;
43. B. Schrader, Raman/ Infrared Atlas of Organic Compounds, 2 ed., VCH-Verl.-Ges., Weinheim, 1989.
44. T. G. Appleton, J. R. Hall, A. D. Harris, H. A. Kimlin, and I. J. McMahon, Aust. J. Chem., 1984, 37, 1833.
45. F. I. Bel'skii, I. B. Goryunova, P. V. Petrovskii, M. I. Kabachnik, and T. Ya. Medved', Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1982, 103 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1982, 31 (Engl. Transl.)].
46. F. I. Bel'skii, I. B. Goryunova, P. V. Petrovskii, M. I. Kabachnik, and T. Ya. Medved', Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1982, 103 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1982, 31 (Engl. Transl.)].
47. L. Maier, J. Organomet. Chem., 1979, 178, 157; G. Hagele, M. Grzonka, H.-W. Kropp, J. Ollig, and H. Spiegl, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1993, 77, 85; Z. H. Kudzin, G. Andrijewski, and J. Drabowicz, Heteroatom Chem., 1994, 5, I; T. G. Appleton, J. R. Hall, and I. J. McMahon, Inorg. Chem., 1986, 25, 726.
48. L. Maier, J. Organomet. Chem., 1979, 178, 157; G. Hagele, M. Grzonka, H.-W. Kropp, J. Ollig, and H. Spiegl, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1993, 77, 85; Z. H. Kudzin, G. Andrijewski, and J. Drabowicz, Heteroatom Chem., 1994, 5, I; T. G. Appleton, J. R. Hall, and I. J. McMahon, Inorg. Chem., 1986, 25, 726.
49. L. Maier, J. Organomet. Chem., 1979, 178, 157; G. Hagele, M. Grzonka, H.-W. Kropp, J. Ollig, and H. Spiegl, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1993, 77, 85; Z. H. Kudzin, G. Andrijewski, and J. Drabowicz, Heteroatom Chem., 1994, 5, I; T. G. Appleton, J. R. Hall, and I. J. McMahon, Inorg. Chem., 1986, 25, 726.
50. L. Maier, J. Organomet. Chem., 1979, 178, 157; G. Hagele, M. Grzonka, H.-W. Kropp, J. Ollig, and H. Spiegl, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1993, 77, 85; Z. H. Kudzin, G. Andrijewski, and J. Drabowicz, Heteroatom Chem., 1994, 5, I; T. G. Appleton, J. R. Hall, and I. J. McMahon, Inorg. Chem., 1986, 25, 726.
51. R. J. Grabenstetter, O. T. Quimby, and T. J. Flautt, J. Phys. Chem., 1967, 71, 4194.
52. K. Moedritzer and R. R. Irani, J. Inorg. and Nucl. Chem., 1961, 22, 297.
53. G. Anderegg, Helv. Chim. Acta, 1965, 48, 1712.
54. E. N. Tsvetkov, Zh. Obshch. Khim., 1976, 46, 2763 [J. Gen. Chem. USSR, 1976, 46 (Engl. Transl.)].
55. E. N. Tsvetkov, Zh. Obshch. Khim., 1976, 46, 2763 [J. Gen. Chem. USSR, 1976, 46 (Engl. Transl.)].
56. I. G. Orlov, V. S. Markin, Yu. V. Moiseev, and U. I. Khurgin, Zh. Strukt. Khim. SSSR, 1966, 7, 796 [J. Struct. Chem. USSR, 1966 (Engl. Transl.)].
57. I. G. Orlov, V. S. Markin, Yu. V. Moiseev, and U. I. Khurgin, Zh. Strukt. Khim. SSSR, 1966, 7, 796 [J. Struct. Chem. USSR, 1966 (Engl. Transl.)].
58. Annual Reports on NMR Spectroscopy, V. 18, Ed. G. A. Webb, Academic press, London, 1986, 761 p.
59. N. M. Dyatlova, V. Ya. Temkina, and K. I. Popov, Kompleksony i kompleksonaty metallov [Complexones and Metal Complexonates], Khimiya, Moscow, 1988, 422, 544.
60. (a) J. W. Emsley, J. Feeney, and L. H. Sutcliffe, High Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, V. 2, Pergamon Press, Oxford-London-Edinburgh-New York-Paris-Frankfurt, 1966; (b) V. 1
61. (a) J. W. Emsley, J. Feeney, and L. H. Sutcliffe, High Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, V. 2, Pergamon Press, Oxford-London-Edinburgh-New York-Paris-Frankfurt, 1966; (b) V. 1
62. T. K. Leipert and J. H. Noggle, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 269.
63. N. Naulet, D. Tome, and G. J. Martin, Org. Magnetic Res., 1983, 21, 564.
64. G. Gross, B. Kostizella, K. Shvarts, M. I. Kabachnik, F. I. Bel'skii, and M. Yu. Polikarpov, Zh. Obshch. Khim., 1990, 60, 749 [J. Gen. Chem. USSR, 1990, 60 (Engl. Transl.)].
65. G. Gross, B. Kostizella, K. Shvarts, M. I. Kabachnik, F. I. Bel'skii, and M. Yu. Polikarpov, Zh. Obshch. Khim., 1990, 60, 749 [J. Gen. Chem. USSR, 1990, 60 (Engl. Transl.)].