Hetisane-type diterpenoid alkaloids

Chemistry of Natural Compounds

Volumn 36, Issue 5, 2000, Pages 419-477

  Bessonova, I A ^a   Saidkhodzhaeva, Sh A ^a  

^a S Yu Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances Uzbekistan Academy of Sciences   (Uzbekistan)

Author keywords

Aconitum; Consolida; Delphinium; Hetisane type C20 diterpenoid alkaloids (chemical properties, spectral data, pharmacology); Spirea (Rosaceae); Thalictrum (Ranunculaceae)

Indexed keywords

ACONITUM; CONSOLIDA; DELPHINIUM; RANUNCULACEAE; ROSACEAE; SPIRAEA; THALICTRUM;

EID: 0034257761     PISSN: 00093130     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1002808721838     Document Type: Review

References (139)

1. 1. A. Katz and E. Staehelin, Tetrahedron Lett., 23, 1155 (1982).
2. 2. E. S. Stern and J. F. Macfarlan, in: The Alkaloids. Chemistry and Physiology, R. H. F. Manske and H. L. Holmes, eds., Academic Press, New York (1954), Vol. IV, p. 275.
3. 3. S. W. Pelletier, J. Nat. Prod., 55, 1 (1992).
4. 4. M. S. Yunusov, Nat. Prod. Rep., 8, 499 (1991); M. S. Yunusov, Nat. Prod. Rep., 10, 471 (1993).
5. 4. M. S. Yunusov, Nat. Prod. Rep., 8, 499 (1991); M. S. Yunusov, Nat. Prod. Rep., 10, 471 (1993).
6. 5. M. N. Sultankhodzhaev, in: Progress in Research on Alkaloid-Bearing Plants [in Russian], Kh. N. Aripov, ed., Fan, Tashkent (1993), p. 37.
7. 6. Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary, Nat. Prod. Rep., 12, 361 (1995).
8. 7. M. S. Yunusov, Bashk. Khim. Zh., 3, 17 (1996).
9. 8. Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary, Nat. Prod. Rep., 14, 191 (1997).
10. 9. Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary, Nat. Prod. Rep., 16, 619 (1999).
11. 10. R. Sh. Shakirov, M. V. Telezhenetskaya, I. A. Bessonova, et al., Khim. Prir. Soedin.
12. a) 250
13. b) 250
14. c) 252
15. d) 341
16. e) 341
17. f) 415
18. g) 450
19. h) 451
20. i) 482
21. j) 676
22. k) 765
23. 1) 766
24. m) 767
25. n) 788
26. o) 812
27. p) 841
28. q) 842
29. r) 857
30. s) 957
31. t) 960
32. u) 975 (1996).
33. 11. A. Ulubelen, A. H. Mericli, F. Mericli, and F. Yilmaz, Phytochemistry, 41, 957 (1996).
34. 12. B. S. Joshi, M. S. Puar, Y. Bai, A. M. Panu, and S. W. Pelletier, Tetrahedron, 50, 12283 (1994).
35. 13. V. Venkateswarlu, S. K. Srivastava, B. S. Joshi, H. K. Desai, and S. W. Pelletier, J. Nat. Prod., 58, 1527 (1995).
36. 14. Y. Bai, F. Sun, M. Benn, and W. Majak, Phytochemistry, 37, 1717 (1994).
37. 15. J. A. Glinski, B. S. Joshi, Q. P. Jiang, and S. W. Pelletier, Heterocycles, 27, 185 (1988).
38. 16. M. Benn, J. F. Richardson, and W. Majak, Heterocycles, 24, 1605 (1986).
39. 17. A. G. Gonzalez, G. De la Fuente, M. Reina, and I. Timon, Heterocycles, 22, 667 (1984).
40. 18. G. De la Fuente, J. A. Gavin, R. D. Acosta, and J. A. Morales, Heterocycles, 27, 1 (1988).
41. 19. A. G. Gonzalez, G. De la Fuente, M. Reina, R. Diaz, and I. Timon, Phytochemistry, 25, 1971 (1986).
42. 20. H. Takayama, Y. Hitotsuyanagi, K. Yamaguchi, N. Aimi, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 40, 2927 (1992).
43. 21. G. Almanza, J. Bastida, C. Codina, and G. De la Fuente, Phytochemistry, 44, 739 (1997).
44. 22. G. De la Fuente, M. Reina, and E. Valencia, Heterocycles, 29, 1577 (1989).
45. 23. Atta-ur-Rahman, Handbook of Natural Products Data, Vol. 1, Diterpenoid and Steroidal Alkaloids, Elsevier Science Publ., Amsterdam, Neth. (1990), p. 240.
46. 24. G. De la Fuente, J. A. Gavin, M. Reina, and R. D. Acosta, J. Org. Chem., 55, 342 (1990).
47. 25. A. G. Gonzalez, G. De la Fuente, M. Reina, P. G. Jones, and P. R. Rathby, Tetrahedron Lett., 24, 3765 (1983).
48. 26. S. A. Ross, B. S. Joshi, S. W. Pelletier, M. G. Newton, and A. J. Aasen, J. Nat. Prod., 56, 424 (1993).
49. 27. A. Ulubelen, H. K. Desai, S. K. Srivastava, B. P. Hart, J. C. Park, B. S. Joshi, S. W. Pelletier, A. H. Mericli, F. Mericli, and R. Ilarslan, J. Nat. Prod., 59, 360 (1996).
50. 28. H. Bando, K. Wada, T. Amiya, K. Kobayashi, Y. Fujimoto, and T. Sakurai, Heterocycles, 26, 2623 (1987).
51. 29. Q. Jiang and S. W. Pelletier, J. Nat. Prod., 54, 525 (1991).
52. 30. A. Ulubelen, A. H. Mericli, and F. Mericli, J. Nat. Prod., 56, 780 (1993).
53. 31. A. Ulubelen, A. H. Mericli, F. Mericli, R. Ilarslan, and S. A. Matlin, Photochemistry, 31, 3229 (1992).
54. 32. T. Okamoto, H. Sanjoh, K. Yamaguchi, Y. Iitaka, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 31, 1431 (1983).
55. 33. J. A. Grina, D. R. Schroeder, E. T. Wydallis, and F. R. Stermitz, J. Org. Chem., 51, 390 (1986).
56. 34. M. H. Benn, Can. J. Chem., 44, 1 (1966).
57. 35. S. W. Pelletier, F. M. Harraz, M. M. Badawi, S. Tantiraksachai, F.-P. Wang, and S.-Y. Chen, Heterocycles, 24, 1853 (1986).
58. 36. A. Ulubelen, A. H. Mericli, F. Mericli, R. Ilarslan, and W. Voelter, Phytochemistry, 34, 1165 (1993).
59. 37. P. Kulanthaivel and M. Benn, Heterocycles, 23, 2515 (1985).
60. 38. Y. Bai, M. Benn, and W. Majak, Heterocycles, 31, 1233 (1990).
61. 39. P. Kulanthaivel, S. W. Pelletier, and J. D. Olsen, Heterocycles, 27, 339 (1988).
62. 40. S. W. Pelletier, J. A. Glinski, B. S. Joshi, and S.-Y. Chen, Heterocycles, 20, 1347 (1983).
63. 41. K. I. Varughese and S. W. Pelletier, J. Nat. Prod., 47, 470 (1984).
64. 42. B. Tashkhodjaev, I. M. Yusupova, B. T. Salimov, and B. T. Ibragimov, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 14, 311 (1992).
65. 43. S. W. Pelletier, L. H. Keiths, and P. C. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc., 89, 4146 (1967).
66. 44. S. Sakai, I. Yamamoto, K. Hotoda, K. Yamaguchi, N. Aimi, E. Yamanaka, J. Haginiwa, and T. Okamoto, Yakugaku Zasshi (J. Pharm. Soc. Jpn.), 104, 222 (1984).
67. 45. S. Sakai, K. Yamaguchi, I. Yamamoto, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 30, 4573 (1982).
68. 46. S. W. Pelletier and N. V. Mody, The Alkaloids: Chemistry and Physiology, R. H. F. Manske and R. G. A. Rodrigo, eds., Academic Press, New York, London, Toronto, Sydney, San Francisco (1981), Vol. XVIII, p. 99.
69. 47. S. W. Pelletier, S. W. Page, and G. Newton, Tetrahedron Lett., No. 11, 795 (1971).
70. 48. S. Sakai, K. Yamaguchi, I. Yamamoto, K. Hotoda, T. Okazaki, N. Aimi, J. Haginiwa, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 31, 3338 (1983).
71. 49. Z. Yuanlong and Z. Renhong, Heterocycles, 17, 607 (1982).
72. 50. Ref. Zh. Khim., 11Zh 513 (1967); Acta Pharm. Sinica, 13, No. 3, 186 (1966).
73. 50. Ref. Zh. Khim., 11Zh 513 (1967); Acta Pharm. Sinica, 13, No. 3, 186 (1966).
74. 51. M. G. Reinecke, D. E. Minter, D. C. Chen, and W. M. Yan, Tetrahedron, 42, 6621 (1986).
75. 52. I. A. Bessonova, Khim. Phir. Soedin., 123 (1999).
76. 53. M. Reina, J. A. Gavin, A. Madinaveitia, R. D. Acosta, and G. de la Fuente, J. Nat. Prod., 59, 145 (1996).
77. 54. S. Sakai, I. Yamamoto, K. Yamaguchi, H. Takayama, M. Ito, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 30, 4579 (1982).
78. 55. S. A. Ross, B. S. Joshi, H. K. Desai, S. W. Pelletier, M. G. Newton, X. Zhang, and J. K. Snyder, Tetrahedron, 47, 9585 (1991).
79. 56. B. S. Joshi, H. Desai, El.-S. A. El-Kashoury, S. W. Pelletier, and J. D. Olsen, Phytochemistry, 28, 1561 (1989).
80. 57. T. Okamoto, H. Sanjoh, K. Yamaguchi, A. Yoshino, T. Kaneko, Y. Iitaka, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 30, 4600 (1982).
81. 58. S. W. Pelletier, S. W. Page, and M. G. Newton, Tetrahedron Lett., No. 55, 4825 (1970).
82. 59. K. Wada, H. Bando, and N. Kawahara, Heterocycles, 31, 1081 (1990).
83. 60. S. W. Pelletier and L. H. Keith, The Alkaloids. Chemistry and Physiology, R. H. F. Manske, ed., Academic Press, New York and London (1970), Vol. XII, p. 136.
84. 61. M. Reina, A. Madinaveitia, J. A. Gavin, and G. de la Fuente, Phytochemistry, 41, 1235 (1996).
85. 62. H. Takayama, T. Okazaki, K. Yamaguchi, N. Aimi, J. Haginiwa, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 36, 3210 (1988).
86. 63. S. W. Pelletier, L. H. Wright, M. G. Newton, and H. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 98 (1970).
87. 64. G. de la Fuente, J. A. Gavin, R. D. Acosta, and F. Sanchez-Ferrande, Phytochemistry, 34, 553 (1993).
88. 65. F. Wang and Q. Fang, Planta Med., 42, 375 (1981).
89. 66. F. Wang and X. Liang, Planta Med., 443 (1985).
90. 67. S. Sakai, K. Yamaguchi, H. Takayama, I. Yamamoto, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 30, 4576 (1982).
91. 68. Q. Jiang and S. W. Pelletier, Tetrahedron Lett., 29, 1875 (1988).
92. 69. I. A. Bessonova, Sh. A. Saidkhodzhaeva, and M. F. Faskhutdinov, Khim. Prir. Soedin., 838 (1995).
93. 70. I. A. Bessonova and Sh. A. Saidkhodzhaeva, Khim. Prir. Soedin., 576 (1996).
94. 71. A. Katz, J. Nat. Prod., 52, 430 (1989).
95. 72. T. Okamoto, H. Sanjoh, K. Yamaguchi, Y. Iitaka, and S. Sakai, Chem. Pharm. Bull., 31, 360 (1983).
96. 73. Y.-C. Wu, T.-S. Wu, M. Niwa, S. T. Lu, and Y. Hirata, Phytochemistry, 27, 3949 (1988).
97. 74. Y.-C. Wu, T.-S. Wu, M. Niwa, S. T. Lu, and Y. Hirata, Heterocycles, 26, 943 (1987).
98. 75. G. Goto, K. Sasaki, N. Sakabe, and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., No. 11, 1369 (1968).
99. 76. F. Sun, X. T. Liang, and D. Q. Yu, J. Nat. Prod., 50, 923 (1987).
100. 77. F. Sun, X. T. Liang, and D. Q. Yu, J. Nat. Prod., 51, 50 (1988).
101. 78. Z. M. Vaisov, I. A. Bessonova, and V. A. Tel'nov, Khim. Prir. Soedin., 86 (1993).
102. 79. B. S. Joshi, D. H. Chen, X. Zhang, J. K. Snyder, and S. W. Pelletier, Heterocycles, 32, 1793 (1991).
103. 80. X. Zhang and J. K. Snyder, Heterocycles, 31, 1879 (1990).
104. 81. A. S. Narzullaev, N. D. Abdullaev, M. S. Yunusov, V. M. Matveev, and S. G. Yunusova, Izv: Ross. Akad. Nauk, Ser. Khim., No. 1, 187 (1997).
105. 82. S. Sakai, T. Okazaki, K. Yamaguchi, H. Takayama, and N. Aimi, Chem. Pharm. Bull., 35, 2615 (1987).
106. 83. E. Wenkert, Chem. Ind., 282 (1955).
107. 84. Y. Ichinohe, M. Yamaguchi, N. Katsui, and S. Kakimoto, Tetrahedron Lett., 2323 (1970).
108. 85. M. N. Sultankhodzhaev and A. A. Nishanov, Khim. Prir. Soedin., 337 (1995).
109. 86. I. M. Yusupova, B. Tashkhodzhaev, I. A. Bessonova, M. S. Yunusov, M. R. Yagudaev, V. G. Kondrat'ev, and A. I. Shreter, Khim. Prir. Soedin., 378 (1990).
110. 87. B. T. Salimov, B. Tashkhodzhaev, I. M. Yusupova, S. V. Lindeman, and Yu. T. Struchkov, Khim. Prir. Soedin., 375 (1992).
111. 88. I. M. Yusupova, B. T. Salimov, and B. Tashkhodzhaev, Khim. Prir. Soedin., 382 (1992).
112. 89. Z. Karimov and M. G. Zhamierashvili, Khim. Prir. Soedin., 335 (1981).
113. 90. Z. M. Vaisov and M. S. Yunusov, Khim. Prir. Soedin., 407 (1987).
114. 91. I. A. Bessonova, L. N. Samusenko, M. S. Yunusov, and V. G. Kondrat'ev, Khim. Prir. Soedin., 383 (1990).
115. 92. S. W. Pelletier, K. N. Iyer, L. H. Wright, M. G. Newton, and N. Singh, J. Am. Chem. Soc., 93, 5942 (1971).
116. 93. P. Kulanthaivel, E. M. Holt, J. D. Olsen, and S. W. Pelletier, Phytochemistry, 29, 293 (1990).
117. 94. G. D. Manners, R. Y. Wong, M. Benson, M. H. Ralphs, and J. A. Pfister, Phytochemistry, 42, 875 (1996).
118. 95. S. Sakai, I. Yamamoto, and T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 30, 4583 (1982).
119. 96. K. Wada, H. Bando, and N. Kawahara, Heterocycles, 32, 1297 (1991).
120. 97. W. Nagata and H. Itazaki, Chem. Ind., 26, 1194 (1964).
121. 98. H. E. Wright, G. Newton, and S. W. Pelletier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 507 (1969).
122. 99. A. J. Solo and S. W. Pelletier, J. Am. Chem. Soc., 81, 4439 (1959).
123. 100. S. W. Pelletier, N. V. Mody, J. Finer-Moore, A. M. M. Ateya, and L. C. Schramm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 327 (1981).
124. 101. S. W. Pelletier, J. A. Glinski, K. I. Varughese, J. Maddry, and N. V. Mody, Heterocycles, 20, 413 (1983).
125. 102. B. S. Joshi, J. A. Glinski, K. I. Varughese, and S. W. Pelletier, Heterocycles, 27, 195 (1988).
126. 103. Q. Jiang, J. A. Glinski, B. S. Joshi, J. A. Maddry, M. G. Newton, and S. W. Pelletier, Heterocycles, 27, 925 (1988).
127. 104. P. R. Story, J. Am. Chem. Soc., 83, 3347 (1961).
128. 105. H. C. Brown and H. M. Bell, J. Org. Chem., 27, 1928 (1962).
129. 106. H. C. Brown and H. M. Bell, J. Am. Chem. Soc., 85, 2324 (1963).
130. 107. Ya. V. Rashkes, M. S. Yunusov, E. G. Sirotenko, and Z. M. Vaisov, Khim. Prir. Soedin., 542 (1987).
131. 108. E. G. Mil'grom, Ya. V. Rashkes, and I. A. Bessonova, Khim. Prir. Soedin., 82 (1992).
132. 109. S. K. Usmanova, V. A. Tel'nov, and N. D. Abdullaev, Khim. Prir. Soedin., 412 (1993).
133. 110. M. G. Reinecke, W. H. Watson, D. C. Chen, and W. M. Yan, Heterocycles, 24, 49 (1986).
134. 111. L. Jinghan, H. Zhigang, and Z. Shouxun, J. China Pharm. Univ., 19, 238 (1988).
135. 112. B. S. Joshi, H. K. Desai, S. W. Pelletier, E. M. Holt, and A. J. Aasen, J. Nat. Prod., 51, 265 (1988).
136. 113. V. A. Tel'nov, S. K. Usmanova, and N. D. Abdullaev, Khim. Prir. Soedin., 409 (1993).
137. 114. I. A. Bessonova, L. N. Samusenko, M. S. Yunusov, M. R. Yagudaev, and V. G. Kondrat'ev, Khim. Prir. Soedin., 91 (1991).
138. 115. B. T. Salimov, Zh. K. Kuzibaeva, and F. N. Dzhakhangirov, Khim. Prir. Soedin., 384 (1996).
139. 116. B. T. Sagdullaev, A. Yu. Abramov, A. I. Gagel'gans, F. N. Dzhakhangirov, and P. B. Usmanov, Khim. Prir. Soedin., 523 (1998).