Total synthesis of yuehchukene

Heterocycles

Volumn 53, Issue 3, 2000, Pages 553-556

  Ishikura, Minoru ^a   Imaizumi, Katsuaki ^a   Katagiri, Nobuya ^a  

^a HEALTH SCIENCES UNIVERSITY OF HOKKAIDO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORIC ACID; PALLADIUM; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; YUEHCHUKENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0034163195     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-99-8822     Document Type: Article

References (33)

1. Y. C. Kong, K. F. Cheng, K. H. Ng, P. P. But, Q. Li, S. X. Yu, H. T. Chang, R. C. Cambie, T. Kinoshita, W. S. Kan, and P. G. Waterman, Biochem. Systems Ecol., 1986, 14, 491; Y. C. Kong, K. H. Ng, P.P. But, Q. Li, S. X. Yu, H. T. Zhang, K. F. Cheng, D. D. Soejarlo, N. S. Kan, and P. G. Waterman, J. Ethnopharmacol., 1986, 15, 195; Y. C. Kong, K. F. Cheng, R. C. Cambie, and P. G. Waterman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 47.
2. Y. C. Kong, K. F. Cheng, K. H. Ng, P. P. But, Q. Li, S. X. Yu, H. T. Chang, R. C. Cambie, T. Kinoshita, W. S. Kan, and P. G. Waterman, Biochem. Systems Ecol., 1986, 14, 491; Y. C. Kong, K. H. Ng, P.P. But, Q. Li, S. X. Yu, H. T. Zhang, K. F. Cheng, D. D. Soejarlo, N. S. Kan, and P. G. Waterman, J. Ethnopharmacol., 1986, 15, 195; Y. C. Kong, K. F. Cheng, R. C. Cambie, and P. G. Waterman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 47.
3. Y. C. Kong, K. F. Cheng, K. H. Ng, P. P. But, Q. Li, S. X. Yu, H. T. Chang, R. C. Cambie, T. Kinoshita, W. S. Kan, and P. G. Waterman, Biochem. Systems Ecol., 1986, 14, 491; Y. C. Kong, K. H. Ng, P.P. But, Q. Li, S. X. Yu, H. T. Zhang, K. F. Cheng, D. D. Soejarlo, N. S. Kan, and P. G. Waterman, J. Ethnopharmacol., 1986, 15, 195; Y. C. Kong, K. F. Cheng, R. C. Cambie, and P. G. Waterman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 47.
4. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
5. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
6. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
7. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
8. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
9. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
10. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
11. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
12. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
13. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
14. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
15. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
16. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
17. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
18. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
19. J. Sapi and G. Massiot, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Bisindole Alkaloids," Supplement to Vol. 25, part 4, ed. by J. E. Saxton, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, p. 625; J. H. Sheu, C. A. Chen, and B. H. Chen, Chem. Commun., 1999, 203; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, S. F. Lin, and P. J. Sung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1959; K. F. Chen, M. K. Cheung, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; K. F. Cheng, M. K. Cheng, and Y. C. Kong, Aust. J. Chem., 1997, 50, 349; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; K. F. Cheng and M. K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; G. A. Cao and K. F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525; V. Lee, M. K. Cheung, W. T. Wong, and K. F. Cheng, Tetrahedron, 1996, 28, 9455; J. H. Sheu, Y. K. Chen, H. F. Chung, P. J. Sung, and S. F. Lin, Heterocycles, 1996, 43, 1751; A. R. Katritzky, G. Zhang, L. Xie, and I. Hiviriga, J. Org. Chem., 1996, 61, 7558; C. A. Harrison, R. Leineweber, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1127; C. A. Harrison, P. M. Jackson, C. J. Moody, and J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1131; J. Bergman and L. Venemalm, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2331; K. F. Cheng, G. A. Gao, Y. W. Yu, and Y. C. Kong, Synth. Commun., 1994, 24, 65.
20. D. C. C. Wong, W. P. Fong, S. S. Lee, Y. C. Kong, K. F. Cheng, and G. Stone, Eur. J. Pharmacol., 1998, 362, 87; K. F. Cheng, T. T. Wong, K. P. Chan, and Y. C. Kong, Eur. J. Med. Chem., 1992, 27, 121; M. Hammarstrom, L. Venemalm, J, Bergman, and P. Eneroth, Am. J. Clin. Med., 1990, 18, 1; Y. C. Kong, K. H. Ng, K. H. Wat, A. Wong, I. F. Saxena, K. F. Cheng, P. P. But, and H. T. Chang, Planta Med., 1985, 44, 304; C. Riche, A. Chiaroni, G. Dubois, R. Hocquemiller, M. Leboeuf, and A. Cave, Planta Med., 1980, 39, 206; F. Tillequin, M. Koch, M. Bert, and T. Sevenet, J. Nat. Prod., 1979, 42, 92.
21. D. C. C. Wong, W. P. Fong, S. S. Lee, Y. C. Kong, K. F. Cheng, and G. Stone, Eur. J. Pharmacol., 1998, 362, 87; K. F. Cheng, T. T. Wong, K. P. Chan, and Y. C. Kong, Eur. J. Med. Chem., 1992, 27, 121; M. Hammarstrom, L. Venemalm, J, Bergman, and P. Eneroth, Am. J. Clin. Med., 1990, 18, 1; Y. C. Kong, K. H. Ng, K. H. Wat, A. Wong, I. F. Saxena, K. F. Cheng, P. P. But, and H. T. Chang, Planta Med., 1985, 44, 304; C. Riche, A. Chiaroni, G. Dubois, R. Hocquemiller, M. Leboeuf, and A. Cave, Planta Med., 1980, 39, 206; F. Tillequin, M. Koch, M. Bert, and T. Sevenet, J. Nat. Prod., 1979, 42, 92.
22. D. C. C. Wong, W. P. Fong, S. S. Lee, Y. C. Kong, K. F. Cheng, and G. Stone, Eur. J. Pharmacol., 1998, 362, 87; K. F. Cheng, T. T. Wong, K. P. Chan, and Y. C. Kong, Eur. J. Med. Chem., 1992, 27, 121; M. Hammarstrom, L. Venemalm, J, Bergman, and P. Eneroth, Am. J. Clin. Med., 1990, 18, 1; Y. C. Kong, K. H. Ng, K. H. Wat, A. Wong, I. F. Saxena, K. F. Cheng, P. P. But, and H. T. Chang, Planta Med., 1985, 44, 304; C. Riche, A. Chiaroni, G. Dubois, R. Hocquemiller, M. Leboeuf, and A. Cave, Planta Med., 1980, 39, 206; F. Tillequin, M. Koch, M. Bert, and T. Sevenet, J. Nat. Prod., 1979, 42, 92.
23. D. C. C. Wong, W. P. Fong, S. S. Lee, Y. C. Kong, K. F. Cheng, and G. Stone, Eur. J. Pharmacol., 1998, 362, 87; K. F. Cheng, T. T. Wong, K. P. Chan, and Y. C. Kong, Eur. J. Med. Chem., 1992, 27, 121; M. Hammarstrom, L. Venemalm, J, Bergman, and P. Eneroth, Am. J. Clin. Med., 1990, 18, 1; Y. C. Kong, K. H. Ng, K. H. Wat, A. Wong, I. F. Saxena, K. F. Cheng, P. P. But, and H. T. Chang, Planta Med., 1985, 44, 304; C. Riche, A. Chiaroni, G. Dubois, R. Hocquemiller, M. Leboeuf, and A. Cave, Planta Med., 1980, 39, 206; F. Tillequin, M. Koch, M. Bert, and T. Sevenet, J. Nat. Prod., 1979, 42, 92.
24. D. C. C. Wong, W. P. Fong, S. S. Lee, Y. C. Kong, K. F. Cheng, and G. Stone, Eur. J. Pharmacol., 1998, 362, 87; K. F. Cheng, T. T. Wong, K. P. Chan, and Y. C. Kong, Eur. J. Med. Chem., 1992, 27, 121; M. Hammarstrom, L. Venemalm, J, Bergman, and P. Eneroth, Am. J. Clin. Med., 1990, 18, 1; Y. C. Kong, K. H. Ng, K. H. Wat, A. Wong, I. F. Saxena, K. F. Cheng, P. P. But, and H. T. Chang, Planta Med., 1985, 44, 304; C. Riche, A. Chiaroni, G. Dubois, R. Hocquemiller, M. Leboeuf, and A. Cave, Planta Med., 1980, 39, 206; F. Tillequin, M. Koch, M. Bert, and T. Sevenet, J. Nat. Prod., 1979, 42, 92.
25. D. C. C. Wong, W. P. Fong, S. S. Lee, Y. C. Kong, K. F. Cheng, and G. Stone, Eur. J. Pharmacol., 1998, 362, 87; K. F. Cheng, T. T. Wong, K. P. Chan, and Y. C. Kong, Eur. J. Med. Chem., 1992, 27, 121; M. Hammarstrom, L. Venemalm, J, Bergman, and P. Eneroth, Am. J. Clin. Med., 1990, 18, 1; Y. C. Kong, K. H. Ng, K. H. Wat, A. Wong, I. F. Saxena, K. F. Cheng, P. P. But, and H. T. Chang, Planta Med., 1985, 44, 304; C. Riche, A. Chiaroni, G. Dubois, R. Hocquemiller, M. Leboeuf, and A. Cave, Planta Med., 1980, 39, 206; F. Tillequin, M. Koch, M. Bert, and T. Sevenet, J. Nat. Prod., 1979, 42, 92.
26. M. Ishikura and I. Agata, Recent Res. Devel. in Organic Chem., 1997, 1, 145; M. Ishikura, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1995, 53, 308.
27. M. Ishikura and I. Agata, Recent Res. Devel. in Organic Chem., 1997, 1, 145; M. Ishikura, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1995, 53, 308.
28. M. Ishikura and M. Terashima, J. Org. Chem., 1994, 59, 2634; M. Ishikura, Heterocycles, 1995, 41, 1385.
29. M. Ishikura and M. Terashima, J. Org. Chem., 1994, 59, 2634; M. Ishikura, Heterocycles, 1995, 41, 1385.
30. G. M. Rubottom, J. M. Gruber, H. D. Juve, Jr., and D. A. Charleson, Org. Synth., 1990, Col. Vol. 7, 282.
31. Structure of 6 was assigned based on NOE experiments. NOE correlations (equation presented)
32. L. Caglioti, Tetrahedron, 1966, 22, 487.
33. 2: 366.2096. Found: 366.2114.