Synthesis of C1-C6 segment of carbonolide B: Wolff rearrangement of sugar α-diazo ketones

Synthesis

Volumn , Issue 3, 2000, Pages 395-398

  Tilekar, Jayant N ^a   Patil, Nitin T ^a   Dhavale, Dilip D ^a  

^a UNIVERSITY OF PUNE   (India)

Author keywords

Carbomycin; Carbonolide; Macrolide antibiotics; Wolff rearrangement; diazo ketones

Indexed keywords

CARBOMYCIN; CARBONOLIDE B; JOSAMYCIN; KETONE DERIVATIVE; MACROLIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG HYDROLYSIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034049348     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6343     Document Type: Article

References (30)

1. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1222. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1224. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3874. Tatsuta, K.; Yamauchi, T.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3035. Tatsuta, K.; Amemiya, Y.; Maniwa, S.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2837. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J.; Chakraborty, U. R. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3371.
2. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1222. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1224. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3874. Tatsuta, K.; Yamauchi, T.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3035. Tatsuta, K.; Amemiya, Y.; Maniwa, S.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2837. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J.; Chakraborty, U. R. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3371.
3. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1222. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1224. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3874. Tatsuta, K.; Yamauchi, T.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3035. Tatsuta, K.; Amemiya, Y.; Maniwa, S.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2837. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J.; Chakraborty, U. R. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3371.
4. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1222. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1224. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3874. Tatsuta, K.; Yamauchi, T.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3035. Tatsuta, K.; Amemiya, Y.; Maniwa, S.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2837. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J.; Chakraborty, U. R. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3371.
5. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1222. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1224. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3874. Tatsuta, K.; Yamauchi, T.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3035. Tatsuta, K.; Amemiya, Y.; Maniwa, S.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2837. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J.; Chakraborty, U. R. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3371.
6. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1222. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1224. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3874. Tatsuta, K.; Yamauchi, T.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3035. Tatsuta, K.; Amemiya, Y.; Maniwa, S.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2837. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J.; Chakraborty, U. R. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3371.
7. Wuts, P. G. M.; Bigelow, S. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5023. Tatsuta, K.; Tanaka, A.; Fujimoto, K.; Kinoshita, M.; Umezawa, S.; J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5826. Nakajima, N.; Uoto, K.; Matsushima, T.; Yonemitsu, O.; Goto, H.; Osawa, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1129. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113.
8. Wuts, P. G. M.; Bigelow, S. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5023. Tatsuta, K.; Tanaka, A.; Fujimoto, K.; Kinoshita, M.; Umezawa, S.; J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5826. Nakajima, N.; Uoto, K.; Matsushima, T.; Yonemitsu, O.; Goto, H.; Osawa, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1129. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113.
9. Wuts, P. G. M.; Bigelow, S. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5023. Tatsuta, K.; Tanaka, A.; Fujimoto, K.; Kinoshita, M.; Umezawa, S.; J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5826. Nakajima, N.; Uoto, K.; Matsushima, T.; Yonemitsu, O.; Goto, H.; Osawa, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1129. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113.
10. Wuts, P. G. M.; Bigelow, S. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5023. Tatsuta, K.; Tanaka, A.; Fujimoto, K.; Kinoshita, M.; Umezawa, S.; J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5826. Nakajima, N.; Uoto, K.; Matsushima, T.; Yonemitsu, O.; Goto, H.; Osawa, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1129. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113.
11. Nicolaou, K. C.;. Pavia, M. R.; Seitz, S. P. Tetrahedron Lett. 1979, 25, 2327.
12. Tronchet, J. M. J.; Baehler, B.; Bonenfant; A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 941.
13. For reviews on the reactions of diazocarbonyl compounds see: Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
14. For reviews on the reactions of diazocarbonyl compounds see: Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
15. For reviews on the reactions of diazocarbonyl compounds see: Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
16. For reviews on the reactions of diazocarbonyl compounds see: Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
17. Bachmann, W. E.; Stuve, W. S. Org. React. (N. Y.) 1942, 1, 38. Ando, W. In Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; pp 458-475 and references therein.
18. Bachmann, W. E.; Stuve, W. S. Org. React. (N. Y.) 1942, 1, 38. Ando, W. In Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; pp 458-475 and references therein.
19. Wang, J.; Hou, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1919 and references therein.
20. Charon, D. Carbohydr. Res. 1969, 11, 447.
21. Dhavale, D. D.; Bhujbal, N. N.; Joshi, P.; Desai, S. G. Carbohydr. Res. 1994, 263, 303. Dhavale, D. D.; Desai, V. N.; Sindkhedkar, M. D.; Mali, R. S.; Castellari, C.; Trombini, C. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 1475. Dhavale, D. D.; Saha, N. N.; Desai, V. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7482. Saha, N. N.; Desai, V. N.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 1715. Desai, V. N.; Saha, N. N.; Dhavale, D. D. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1999, 1719.
22. Dhavale, D. D.; Bhujbal, N. N.; Joshi, P.; Desai, S. G. Carbohydr. Res. 1994, 263, 303. Dhavale, D. D.; Desai, V. N.; Sindkhedkar, M. D.; Mali, R. S.; Castellari, C.; Trombini, C. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 1475. Dhavale, D. D.; Saha, N. N.; Desai, V. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7482. Saha, N. N.; Desai, V. N.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 1715. Desai, V. N.; Saha, N. N.; Dhavale, D. D. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1999, 1719.
23. Dhavale, D. D.; Bhujbal, N. N.; Joshi, P.; Desai, S. G. Carbohydr. Res. 1994, 263, 303. Dhavale, D. D.; Desai, V. N.; Sindkhedkar, M. D.; Mali, R. S.; Castellari, C.; Trombini, C. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 1475. Dhavale, D. D.; Saha, N. N.; Desai, V. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7482. Saha, N. N.; Desai, V. N.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 1715. Desai, V. N.; Saha, N. N.; Dhavale, D. D. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1999, 1719.
24. Dhavale, D. D.; Bhujbal, N. N.; Joshi, P.; Desai, S. G. Carbohydr. Res. 1994, 263, 303. Dhavale, D. D.; Desai, V. N.; Sindkhedkar, M. D.; Mali, R. S.; Castellari, C.; Trombini, C. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 1475. Dhavale, D. D.; Saha, N. N.; Desai, V. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7482. Saha, N. N.; Desai, V. N.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 1715. Desai, V. N.; Saha, N. N.; Dhavale, D. D. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1999, 1719.
25. Dhavale, D. D.; Bhujbal, N. N.; Joshi, P.; Desai, S. G. Carbohydr. Res. 1994, 263, 303. Dhavale, D. D.; Desai, V. N.; Sindkhedkar, M. D.; Mali, R. S.; Castellari, C.; Trombini, C. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 1475. Dhavale, D. D.; Saha, N. N.; Desai, V. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7482. Saha, N. N.; Desai, V. N.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 1715. Desai, V. N.; Saha, N. N.; Dhavale, D. D. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1999, 1719.
26. Dhavale, D. D.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem., 1989, 54, 4100. Dhavale, D. D.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett. 1988, 47, 6163. Ireland, R. E.; Norbeck, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3279.
27. Dhavale, D. D.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem., 1989, 54, 4100. Dhavale, D. D.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett. 1988, 47, 6163. Ireland, R. E.; Norbeck, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3279.
28. Dhavale, D. D.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem., 1989, 54, 4100. Dhavale, D. D.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett. 1988, 47, 6163. Ireland, R. E.; Norbeck, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3279.
29. Guibourdenche, C.; Podlech, J.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1121.
30. Newmann, M. S.; Beal, P. F. J. Am. Chem.Soc. 1950, 72, 5163.