An efficient preparation of macrocycles bearing vinamidine moieties by the cyclocondensation of malonaldehyde derivatives and 1,ω-diaminoalkanes

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2000, Pages 637-639

  Takamura, Shinji ^a   Yoshimiya, Takanori ^a   Kameyama, Shinobu ^a   Nishida, Akiko ^a   Yamamoto, Hidetoshi ^a   Noguchi, Michihiko ^a  

^a YAMAGUCHI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1, diaminoalkane; Cyclocondensation; Macrocycle; Malonaldehyde; Vinamidine

Indexed keywords

ALKADIENE; ALKANE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; MALONALDEHYDE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CRYSTALLIZATION; CYCLIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034033350     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6383     Document Type: Article

References (13)

1. For a review on vinamidines and vinamidinium salts, see: Lloyd, D.; McNab, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 459.
2. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Riesinger, S. W.; Sikorski, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4735. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Vu, P.; Sikorski, J. A.; Dahl, M. L.; Jones, C. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5480. Gupton, J. T.; Petrich, S. A.; Smith, L. L.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Du, K. X.; Dueno, E. E.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1996, 52, 6879. Kase, K.; Katayama, M.; Ishihara, T.; Yamanaka, H.; Gupton, J. T. Chem. Lett. 1997, 893. Gompper, R.; Mair, H. -J.; Polborn, K. Synthesis 1997, 696. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Dwornik, K. A.; Petrich, S. A.; Du, K. X.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Vargas, M.; Keertikar, K. M.; Hosein, K. N.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1998, 54, 5075.
3. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Riesinger, S. W.; Sikorski, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4735. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Vu, P.; Sikorski, J. A.; Dahl, M. L.; Jones, C. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5480. Gupton, J. T.; Petrich, S. A.; Smith, L. L.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Du, K. X.; Dueno, E. E.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1996, 52, 6879. Kase, K.; Katayama, M.; Ishihara, T.; Yamanaka, H.; Gupton, J. T. Chem. Lett. 1997, 893. Gompper, R.; Mair, H. -J.; Polborn, K. Synthesis 1997, 696. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Dwornik, K. A.; Petrich, S. A.; Du, K. X.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Vargas, M.; Keertikar, K. M.; Hosein, K. N.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1998, 54, 5075.
4. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Riesinger, S. W.; Sikorski, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4735. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Vu, P.; Sikorski, J. A.; Dahl, M. L.; Jones, C. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5480. Gupton, J. T.; Petrich, S. A.; Smith, L. L.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Du, K. X.; Dueno, E. E.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1996, 52, 6879. Kase, K.; Katayama, M.; Ishihara, T.; Yamanaka, H.; Gupton, J. T. Chem. Lett. 1997, 893. Gompper, R.; Mair, H. -J.; Polborn, K. Synthesis 1997, 696. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Dwornik, K. A.; Petrich, S. A.; Du, K. X.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Vargas, M.; Keertikar, K. M.; Hosein, K. N.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1998, 54, 5075.
5. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Riesinger, S. W.; Sikorski, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4735. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Vu, P.; Sikorski, J. A.; Dahl, M. L.; Jones, C. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5480. Gupton, J. T.; Petrich, S. A.; Smith, L. L.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Du, K. X.; Dueno, E. E.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1996, 52, 6879. Kase, K.; Katayama, M.; Ishihara, T.; Yamanaka, H.; Gupton, J. T. Chem. Lett. 1997, 893. Gompper, R.; Mair, H. -J.; Polborn, K. Synthesis 1997, 696. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Dwornik, K. A.; Petrich, S. A.; Du, K. X.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Vargas, M.; Keertikar, K. M.; Hosein, K. N.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1998, 54, 5075.
6. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Riesinger, S. W.; Sikorski, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4735. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Vu, P.; Sikorski, J. A.; Dahl, M. L.; Jones, C. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5480. Gupton, J. T.; Petrich, S. A.; Smith, L. L.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Du, K. X.; Dueno, E. E.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1996, 52, 6879. Kase, K.; Katayama, M.; Ishihara, T.; Yamanaka, H.; Gupton, J. T. Chem. Lett. 1997, 893. Gompper, R.; Mair, H. -J.; Polborn, K. Synthesis 1997, 696. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Dwornik, K. A.; Petrich, S. A.; Du, K. X.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Vargas, M.; Keertikar, K. M.; Hosein, K. N.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1998, 54, 5075.
7. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Riesinger, S. W.; Sikorski, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4735. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Vu, P.; Sikorski, J. A.; Dahl, M. L.; Jones, C. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5480. Gupton, J. T.; Petrich, S. A.; Smith, L. L.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Du, K. X.; Dueno, E. E.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1996, 52, 6879. Kase, K.; Katayama, M.; Ishihara, T.; Yamanaka, H.; Gupton, J. T. Chem. Lett. 1997, 893. Gompper, R.; Mair, H. -J.; Polborn, K. Synthesis 1997, 696. Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Dwornik, K. A.; Petrich, S. A.; Du, K. X.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Vargas, M.; Keertikar, K. M.; Hosein, K. N.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1998, 54, 5075.
8. Kamimura, A.; Sato, E.; Kanayama, D.; Noguchi, M. submitted to Tetrahedron. In an equimolar reaction of 1 with primary amine 3, compound 4 was formed in good yield.
9. Büchi, G.; Carlson, J. A.; Powell, Jr., J. E.; Tietze, L. -F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 540.
10. This compound can be purchased from Ube Industries LTD.
11. For a preparation of meta-and para-cyclophane diethers, see: Cort, A. D.; Mandolini, L.; Masci, B. J. Org. Chem. 1980, 45, 3923.
12. Noguchi, M.; Yamada, H.; Takamura, S.; Uchida, T.; Hironaka, M.; Kakehi, A.; Yamamoto, H. submitted to Eur. J. Org. Chem. Noguchi, M.; Yamada, H.; Takamura, S.; Okada, K.; Kakehi, A.; Yamamoto, H. submitted to Tetrahedron.
13. Noguchi, M.; Yamada, H.; Takamura, S.; Uchida, T.; Hironaka, M.; Kakehi, A.; Yamamoto, H. submitted to Eur. J. Org. Chem. Noguchi, M.; Yamada, H.; Takamura, S.; Okada, K.; Kakehi, A.; Yamamoto, H. submitted to Tetrahedron.