Diethoxyphosphoryl as a protecting-activating group in the synthesis of polyazacyclophanes

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 4, 2000, Pages 793-800

  Chellini, Andrea ^a   Pagliarin, Roberto ^a   Giovenzanna, Giovanni B ^b   Palmisano, Giovanni ^c   Sisti, Massimo ^c  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF EASTERN PIEDMONT   (Italy)

^c UNIVERSITY OF INSUBRIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIETHOXYPHOSPHORYL GROUP; FUNCTIONAL GROUP; POLYAMINE DERIVATIVE; POLYAZACYCLOPHANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; REACTION ANALYSIS; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0034016809     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(20000412)83:4<793::AID-HLCA793>3.0.CO;2-3     Document Type: Article

References (31)

1. a) F. Diederich, 'Cyclophanes', The Royal Society of Chemistry, London, 1991;
2. b) A. Bencini, M. I. Burguete, E. Garcìa-España, S. V. Luis, J. F. Miravet, C. Soriano, J. Org. Chem. 1993, 58, 4749 and refs. cit. therein;
3. 'The Chemistry of Heterocyclic Compounds', Eds. J. S. Bradshaw, K. E. Krakowiak, R. M. Izatt, Wiley-Interscience, New York, 1993.
4. M. Pietraszkiewicz, in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry' (Luminescent Probes), Pergamon, London, 1996, Vol. 10.
5. J. E. Richman, T. J. Atkins, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268; T. J. Atkins, J. E. Richman, W. F. Oettle, in 'Organic Syntheses', Wiley, New York, Coll. Vol. VI, p. 652; B. K. Vriesema, J. Buter, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1984, 49, 110; F. Chavez, A. D. Sherry, J. Org. Chem. 1989, 54, 2990.
6. J. E. Richman, T. J. Atkins, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268; T. J. Atkins, J. E. Richman, W. F. Oettle, in 'Organic Syntheses', Wiley, New York, Coll. Vol. VI, p. 652; B. K. Vriesema, J. Buter, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1984, 49, 110; F. Chavez, A. D. Sherry, J. Org. Chem. 1989, 54, 2990.
7. J. E. Richman, T. J. Atkins, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268; T. J. Atkins, J. E. Richman, W. F. Oettle, in 'Organic Syntheses', Wiley, New York, Coll. Vol. VI, p. 652; B. K. Vriesema, J. Buter, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1984, 49, 110; F. Chavez, A. D. Sherry, J. Org. Chem. 1989, 54, 2990.
8. J. E. Richman, T. J. Atkins, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268; T. J. Atkins, J. E. Richman, W. F. Oettle, in 'Organic Syntheses', Wiley, New York, Coll. Vol. VI, p. 652; B. K. Vriesema, J. Buter, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1984, 49, 110; F. Chavez, A. D. Sherry, J. Org. Chem. 1989, 54, 2990.
9. R. J. Jones, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1990, 55, 1144;
10. J. R. Henry, L. R. Marcin, M. C. McIntosh, P. M. Scola, G. D. Harris, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5709.
11. T. W. Green, P. G. M. Wuts, in 'Protective Groups in Organic Synthesis', Wiley, New York, 1991; P. J. Kocienski, in 'Protecting Groups', Thieme, Stuttgart, 1994.
12. T. W. Green, P. G. M. Wuts, in 'Protective Groups in Organic Synthesis', Wiley, New York, 1991; P. J. Kocienski, in 'Protecting Groups', Thieme, Stuttgart, 1994.
13. H. Knowles, A. F. Parsons, R. M. Peltifer, Synth. Lett. 1997, 271.
14. B. Nyasse, L. Grehn, U. Ragnarsson, Chem. Commun. 1997, 1017.
15. A. Yasuhara, T. Sakanoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 595.
16. G. Sabitha, B. V. S. Reddy, S. Abraham, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1569.
17. S. Kobayashi, G. Peng, T. Fukuyama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1519.
18. B. Nyasse, L. Grehn, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, U. Ragnarsson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7135.
19. P. Sun, S. M. Weinreb, M. Shang, J. Org. Chem. 1997, 62, 8604.
20. J. A. E. Pratt, I. O. Sutherland, R. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 13.
21. F. R. Atherton, H. T. Openshaw, A. R. Todd, J. Chem. Soc. 1945, 660.
22. A. Zwierzak, Synthesis 1984, 332; A. Zwierzak, K. Osowska-Pacewicka, Synthesis 1984, 223; A. Dumont, V. Jacques, P. Qixiu, J. F. Desreux, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3707; G. J. Bridger, R. T. Skerlj, S. Padmanabhan, S. A. Martellucci, G. W. Henson, S. Struyf, M. Witvrouw, D. Schols, E. DeClercq, J. Med. Chem. 1999, 42, 3971.
23. A. Zwierzak, Synthesis 1984, 332; A. Zwierzak, K. Osowska-Pacewicka, Synthesis 1984, 223; A. Dumont, V. Jacques, P. Qixiu, J. F. Desreux, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3707; G. J. Bridger, R. T. Skerlj, S. Padmanabhan, S. A. Martellucci, G. W. Henson, S. Struyf, M. Witvrouw, D. Schols, E. DeClercq, J. Med. Chem. 1999, 42, 3971.
24. A. Zwierzak, Synthesis 1984, 332; A. Zwierzak, K. Osowska-Pacewicka, Synthesis 1984, 223; A. Dumont, V. Jacques, P. Qixiu, J. F. Desreux, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3707; G. J. Bridger, R. T. Skerlj, S. Padmanabhan, S. A. Martellucci, G. W. Henson, S. Struyf, M. Witvrouw, D. Schols, E. DeClercq, J. Med. Chem. 1999, 42, 3971.
25. A. Zwierzak, Synthesis 1984, 332; A. Zwierzak, K. Osowska-Pacewicka, Synthesis 1984, 223; A. Dumont, V. Jacques, P. Qixiu, J. F. Desreux, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3707; G. J. Bridger, R. T. Skerlj, S. Padmanabhan, S. A. Martellucci, G. W. Henson, S. Struyf, M. Witvrouw, D. Schols, E. DeClercq, J. Med. Chem. 1999, 42, 3971.
26. L. Qian, Z. Sun, M. P. Mertes, K. Bowman Mertes, J. Org. Chem. 1991, 56, 4904.
27. A. Zwierzak, J. Piotrowicz-Brylikowska, Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 16, 107.
28. P. Patnaik, 'A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances', Van Nostrand Reinhold, New York, 1992.
29. H. Stetter, W. Frank, R. Mertens, Tetrahedron 1981, 37, 767; S. Aime, M. Botta, S. Geninatti Crich, G. B. Giovenzana, G. Jommi, R. Pagliarin, M. Sisti, Inorg. Chem. 1997, 36, 2992.
30. H. Stetter, W. Frank, R. Mertens, Tetrahedron 1981, 37, 767; S. Aime, M. Botta, S. Geninatti Crich, G. B. Giovenzana, G. Jommi, R. Pagliarin, M. Sisti, Inorg. Chem. 1997, 36, 2992.
31. S. Aime, M. Botta, L. Frullano, S. Geninatti Crich, G. B. Giovenzana, R. Pagliarin, G. Palmisano, M. Sisti, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1253.