Synthesis of oligosaccharide fragments of the glycosylinositolphospholipid of Trypanosoma cruzi: a new selenoglycoside glycosyl donor for the preparation of 4-thiogalactofuranosyl analogues

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 1, 2000, Pages 207-222

  Randell, Karla D ^a   Johnston, Blair D ^a   Lee, Ernest E ^a   Pinto, B Mario ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOPHOSPHOLIPID; GLYCOSIDASE INHIBITOR; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; ISOMERISM; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CONFORMATION; REACTION ANALYSIS; TRYPANOSOMA CRUZI;

EID: 0034004735     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00498-X     Document Type: Article

References (38)

1. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
2. Irimura, T.; Gonzalez, R.; Nicolson, G. L. Cancer Res. 1981, 41, 3411-3418.
3. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden, K. Cancer Res. 1986, 46, 5215-5222.
4. Dennis, J. W. Cancer Res. 1986, 46, 5131-5136.
5. Mehta, S.; Andrews, J. S.; Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1569-1570.
6. Mehta, S.; Andrews, J. S.; Johnston, B. D.; Svensson, B.; Pinto, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9783-9790.
7. Mehta, S.; Jordan, K. L.; Weimar, T.; Kreis, U. C.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B.; Pinto, B. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2367-2396.
8. Andrews, J. S.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res. 1995, 270, 51-62.
9. Andrews, J. S.; Weimar, T.; Frandsen, T. P.; Svensson, B.; Pinto, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10799-10804.
10. Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5797-5800.
11. Randell, K. D.; Frandsen, T. P.; Stoffer, B.; Johnson, M. A.; Svensson, B.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res. 1999, 321, 143-156.
12. Johnston, B. D.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res. 1999, 315, 356-360.
13. Randell, K. D.; Johnston, B. D.; Brown, P. N.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res., in press.
14. de Lederkremer, R. M.; Casal, O. L.; Alves, M. J. M.; Colli, W. FEBS Lett. 1980, 116, 25-29.
15. McNeil, M.; Wallner, S. J.; Hunter, S. W.; Brennan, P. J. Carbohydr. Res. 1987, 166, 299-308.
16. Mamat, U.; Seydel, U.; Grimmecke, D.; Holst, O.; Th. Rietschel, E. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Pinto, B. M., ed.; Barton, D. H. R.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O., Ser. Eds.; Elsevier: UK, 1999; Vol. 3, pp. 179-239.
17. Notermans, S.; Veeneman, G. H.; van Zuylen, C. W. E. M.; Hoogerhout, P.; van Boom, J. H. Mol. Immunol. 1988, 25, 975-979.
18. De Arruda, M. V.; Colli, W.; Zingales, B. Eur. J. Biochem. 1989, 182, 413-421.
19. de Lederkremer, R. M.; Lima, C.; Ramirez, M. I.; Ferguson, M. A. J.; Homans, S. W.; Thomas-Oates, J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23670-23675.
20. Previato, J. O.; Gorin, P. A. J.; Mazurek, M.; Xavier, M. T.; Fournet, B.; Wieruszesk, J. M.; Mendonça-Previato, L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 2518-2526.
21. de Lederkremer, R. M.; Colli, W Glycobiology 1995, 5, 547-552.
22. Mehta, S.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 1993, 55, 3269-3276.
23. Mehta, S.; Pinto, B. M. In Modern Methods in Carbohydrate Synthesis, Khan, S. H.; O'Neill, R. A., Eds.; Harwood Academic Publishers: Netherlands, 1996; pp. 107-129.
24. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431-440, and references cited therein.
25. Zuurmond, H. M.; van der Klein, P. A. M.; de Wildt, J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 323-339, and references cited therein.
26. Varela, O.; Cicero, D.; de Lederkremer, R. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 1884-1890.
27. Garegg, P. J.; Kvarnstrom, I.; Niklasson, A.; Niklasson, G.; Svensson, S. C. T. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 933-953.
28. Franks, N. E.; Montgomery, R. Carbohydr. Res. 1968, 6, 286-298.
29. Cyr, N.; Perlin, A. S. Can. J. Chem. 1979, 57, 2504-2511.
30. Bock, K.; Pedersen, C. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 2 1974, 293-297.
31. Ritchie, R. G. S.; Cyr, N.; Korsch, B.; Koch, H. J.; Perlin, A. S. Can. J. Chem. 1975, 53, 1424-1433.
32. Ziegler, T.; Lemanski, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3129-3132.
33. Veeneman, G. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278.
34. Cicero, D.; Varela, O. Tetrahedron 1990, 46, 8019-8024.
35. Angyal, S. J. Carbohydr. Res. 1979, 77, 37-50.
36. Cicero, D.; Varela, O.; de Lederkremer, R. M. Tetrahedron 1990, 46, 1131-1144.
37. Fernández-Bolaños, J. G.; Zafra, E.; García, S.; Fernández-Bolaños, J.; Fuentes, J. Carbohydr. Res. 1998, 305, 33-41.
38. Lemieux, R. U.; Bock, K. Jap. J. Antibiotics, 1979, XXXII, S-163-S-177.