Synthesis and biological evaluation of 1,3-oxathiolane 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, and fluorosubstituted 3-deazapyrimidine nucleosides

Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids

Volumn 19, Issue 3, 2000, Pages 603-618

  Liu, Mao Chin ^a   Luo, Mei Zhen ^a   Mozdziesz, Diane E ^a   Lin, Tai Shun ^a   Dutschman, Ginger E ^a   Gullen, Elizabeth A ^a   Cheng, Yung Chi ^a   Sartorelli, Alan C ^a  

^a YALE CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,4 TRIAZINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE NUCLEOSIDE;

ANALYTIC METHOD; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; GLYCOSYLATION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS;

HEPATITIS B VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; OXY;

EID: 0034002236     PISSN: 15257770     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/15257770008035011     Document Type: Article

References (23)

1. Chang, C. N.; Doong, S. L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Chu, C. K.; Tsai, C. H.; Cheng, Y. C. J. Biol. Chem., 1992 267, 13938-13942.
2. Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Alves, A. J.; Pohl, D.; Kim, H. O.; Chang, C. N.; Doong, S. L.; Schinazi, R. F.; Cheng, Y. C.; Chu, C. K. J. Org. Chem., 1992 57, 2217-2219.
3. Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Choi, W. B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother., 1992 36, 672-676.
4. Hoong, L. K.; Strange, L. E.; Liotta, D. C.; Koszalka, G. W.; Burns, C. L.; Schinazi, R. F. J. Org. Chem., 1992 57, 5563-5565.
5. Furman, P. A.; Davis, M.; Liotta, D. C.; Paff, M.; Frick, L. W.; Nelson, D. J.; Dornsife, R. E.; Wurster, J. A.; Wilson, L. J.; Fyfe, J. A.; Tuttle, J. V.; Miller, W. H.; Condreay, L.; Averett, D. R.; Schinazi, R. F.; Painter, G. R. Antimicrob. Agents Chemother., 1992 36, 2686-2692.
6. Lin, T. S.; Luo, M. Z.; Liu, M. C.; Pai, S. B.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y. C. Biochem. Pharmacol, 1994 47, 171-174.
7. Lin, T. S.; Luo, M. Z.; Liu, M. C.; Pai, S. B.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y. C. J. Med. Chem., 1994 37, 798-803.
8. Gosselin, G.; Schinazi, R. F.; Sommadossi, J. P.; Mathé, C.; Bergogne, M. C.; Aubertin, A. M.; Kirn, A.; Imbach, J. L. Antimicrob. Agents Chemother., 1994 38, 1292-1297.
9. Lin, T. S.; Luo, M. Z.; Liu, M. C.; Zhu, Y. C.; Gullen, E.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y. C. J. Med. Chem., 1996 39, 1757-1759.
10. Chu, C. K.; Ma, T. W.; Shanmuganathan, K.; Wang, C. G.; Xiang, Y. J.; Pai, S. B.; Yao, G. Q.; Sommadossi, J. P.; Cheng, Y. C. Antimicrob. Agents Chemother., 1995 39, 979-981.
11. Eron, J. J.; Benoit, S. L.; Jemsek, J.; MacArthur, R. D.; Santana, J.; Quinn, J. B.; Kuritzkes, D. R.; Fallon, M. A.; Rubin, M. N. Engl. J. Med., 1995 333, 1662-1669.
12. Dienstag, J. L.; Perrillo, R. P.; Schiff, E. R.; Bartholomew, M.; Vicary, C.; Rubin, M. N. Engl. J. Med., 1995 333, 1657-1661.
13. Karon, M.; Sieger, L.; Leimbrock, S.; Finklestein, J. Z.; Nesbit, M. E.; Swaney, J. J. Blood, 1973 42, 359-365.
14. Von Hoff, D. D.; Slavik, M.; Muggia, F. M. Ann. Intern. Med., 1976 85, 237-245.
15. Rivard, G. E.; Momparler, R. L.; Demers, J.; Benoit, P.; Raymond, R.; Lin, K. T.; Momparler, L. F. Leukemia Res., 1981 5, 453-462.
16. Krooth, R. S.; Hsiao, W. L.; Lam, G. F. M. Biochem. Pharmacol., 1979 28, 1071-1076.
17. McNamara, D. J.; Cook, P. D. J. Med. Chem., 1987 30, 340-347.
18. Spadari, S.; Maga, G.; Focher, F.; Ciarrocchi, G.; Manservigi, R.; Arcamone, F.; Capobianco, M.; Carcuro, A.; Colonna, F.; Iotti, S.; Garbesi, A. J. Med. Chem., 1992 35, 4214-4220.
19. Sung, W. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981 No. 19705, 1089.
20. Okabe, M.; Sun, R. C.; Tam, S. Y. K; Todaro, L. J.; Coffen, D. L. J. Org. Chem., 1988 53, 4780-4786.
21. Chu, C. K.; Ullas, G. V.; Jeong, L. S.; Ahn, S. K.; Doboszewski, B.; Lin, Z. X.; Beach, J. W.; Schinazi, R. F. J. Med. Chem., 1990 33, 1553-1561.
22. Tiwari, K. N.; Montgomery, J. A.; Secrist III, J. A. Nucleosides Nucleotides, 1993 12, 841-846.
23. Doong, S. L.; Tsai, C. H.; Schinazi, R. F.; Liotta, D. C.; Cheng, Y. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991 88, 8495-8499.