1H-benzotriazole as synthetic auxiliary in a facile route to N6- (arylmethyl)-2'-deoxyadenosines: DNA intercalators inserted into three-way junctions

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 7, 2000, Pages 1408-1416

  El Kafrawy, Sherif A ^a   Zahran, Magdy A ^b   Pedersen, Erik B ^a   Nielsen, Claus ^c  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^b MENOUFIA UNIVERSITY   (Egypt)

^c STATENS SERUM INSTITUT   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2' DEOXY N6(NAPHTHALEN 1 YLMETHYL)ADENOSINE; DEOXYADENOSINE; N6 (PYREN 1 YLMETHYL)ADENOSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; INTERCALATION COMPLEX; NUCLEOTIDE METABOLISM; THERMOSTABILITY;

EID: 0033929950     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1408::AID-HLCA1408>3.0.CO;2-U     Document Type: Article

References (46)

1. R. G. Harvey, 'Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis', American Chemical Society, Washington, D.C., 1985.
2. R. G. Harvey, N. E. Geacintov, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 66.
3. I.B. Weinstein, A.M. Jeffery, K. W. Jennette, S. H. Blobstein, R. G. Harvey, C. Harris, H. Autrup, H. Kasai, K. Nakanishi, Science (Washington, D.C.) 1976, 193, 592; A. M. Jeffery, K. W. Jennette, S. H. Blobstein, I. B. Weinstein, F. A. Beland, R. G. Harvey, H. Kasai, I. Miura, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5714.
4. I.B. Weinstein, A.M. Jeffery, K. W. Jennette, S. H. Blobstein, R. G. Harvey, C. Harris, H. Autrup, H. Kasai, K. Nakanishi, Science (Washington, D.C.) 1976, 193, 592; A. M. Jeffery, K. W. Jennette, S. H. Blobstein, I. B. Weinstein, F. A. Beland, R. G. Harvey, H. Kasai, I. Miura, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5714.
5. A. M. Hruszkewycz, K. A. Canella, K. Peltonen, L. Kotrappa, A. Dipple, Carcinogenesis 1992, 13, 2347; D. B. Reardon, A. C. H. Bigger, J. Strandherg, H. Yagi, D. M. Jerina, A. Dipple, Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 12.
6. A. M. Hruszkewycz, K. A. Canella, K. Peltonen, L. Kotrappa, A. Dipple, Carcinogenesis 1992, 13, 2347; D. B. Reardon, A. C. H. Bigger, J. Strandherg, H. Yagi, D. M. Jerina, A. Dipple, Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 12.
7. S. J. C. Wei, R. L. Chang, C.-Q. Wong, N. Bhachech, X. X. Cui, E. Hennig, H. Yagi, J. M. Sayer, D. M. Jerina, B. D. Preston, A. H. Conney, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 11227; H. Rodriguez, E. L. Loechler, Biochemistry 1993, 32, 1759; S. Shibutani, L. A. Margulis, N. E. Geacintov, A. P. Grollman, Biochemistry 1993, 32, 7531.
8. S. J. C. Wei, R. L. Chang, C.-Q. Wong, N. Bhachech, X. X. Cui, E. Hennig, H. Yagi, J. M. Sayer, D. M. Jerina, B. D. Preston, A. H. Conney, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 11227; H. Rodriguez, E. L. Loechler, Biochemistry 1993, 32, 1759; S. Shibutani, L. A. Margulis, N. E. Geacintov, A. P. Grollman, Biochemistry 1993, 32, 7531.
9. S. J. C. Wei, R. L. Chang, C.-Q. Wong, N. Bhachech, X. X. Cui, E. Hennig, H. Yagi, J. M. Sayer, D. M. Jerina, B. D. Preston, A. H. Conney, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 11227; H. Rodriguez, E. L. Loechler, Biochemistry 1993, 32, 1759; S. Shibutani, L. A. Margulis, N. E. Geacintov, A. P. Grollman, Biochemistry 1993, 32, 7531.
10. J. A. Ross, G. B. Nelson, K. H. Wilson, J. R. Rabinowitz, A. Galati, G. D. Stoner, S. Nesnow, M. Moss, Cancer Res. 1995, 55, 1039; M. S. Greenblatt, W. P. Bennett, M. Hollstein, C. C. Harris, Cancer Res. 1994, 54, 4855.
11. J. A. Ross, G. B. Nelson, K. H. Wilson, J. R. Rabinowitz, A. Galati, G. D. Stoner, S. Nesnow, M. Moss, Cancer Res. 1995, 55, 1039; M. S. Greenblatt, W. P. Bennett, M. Hollstein, C. C. Harris, Cancer Res. 1994, 54, 4855.
12. P. C. Zamecnik, M. L. Stephenson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 280.
13. S. T. Crooke, Biotechnology 1992, 10, 882.
14. C. Hélène, J.-J. Toulmé, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1049, 99.
15. E. Uhlmann, A. Peyman, Chem. Rev. 1990, 90, 543.
16. H. M. Weintraub, Sci. Am. 1990, 262, 34.
17. W. F. Lima, B. P. Monia, D. J. Ecker, S. M. Freier, Biochemistry 1992, 31, 12055.
18. S. T. Cload, P. L. Richardson, Y.-H. Huang, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5005.
19. D. J. Ecker, T. A. Vickers, T. W. Bruice, S. M. Freier, R. D. Jenison, M. Manoharan, M. Zounes, Science (Washington, D.C.) 1992, 257, 958.
20. T. M. Woolf, D. A. Melton, C. G. B. Jennings, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 7305.
21. J.-C. François, N. T. Thuong, C. Hélène, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 3943.
22. M. A. Rosen, D. J. Patel, Biochemistry 1993, 32, 6563.
23. S. A. El-Kafrawy, M. A. Zahran, E. B. Pedersen, Acta Chem. Scand. 1999, 53, 280.
24. A. R. Katritzky, X. Lan, J. Z. Yang, O. V. Denisko, Chem. Rev. 1998, 98, 409.
25. R. G. Harvey, 'Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Cacinogenicity', Cambridge University Press, Cambridge, England, 1991.
26. S. C. Cheng, A. S. Prakash, M. A. Pigott, B. D. Hilton, J. Roman, H. Lee, R. G. Harvey, A. Dipple, Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 216.
27. H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604.
28. L. J. McBride, M. H. Caruthers, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 245.
29. H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773.
30. R. P. Iyer, W. Egan, J. B. Regan, S. L. Beaucage, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1253.
31. R. P. Iyer, L. R. Phillips, W. Egan, J. B. Regan, S. L. Beaucage, J. Org. Chem. 1990, 55, 4693.
32. J. Jr. SantaLucia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1460.
33. O. M. Ali, E. B. Pedersen, Acta Chem. Scand. 1999, 53, 497.
34. M. L. Zapp, M. R. Green, Nature (London) 1989, 342, 714.
35. T. J. Daly, K. S. Cook, G. S. Gray, T. E. Maione, J. R. Rusche, Nature (London) 1989, 342. 816.
36. C. A. Rosen, E. Terwilliger, A. Dayton, J. G. Sodroski, W. A. Haseltine, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2071.
37. M. H. Malim, J. Hauber, S.-Y. Le, J. V. Maizel, B. R. Cullen, Nature (London) 1989, 338, 254.
38. B. K. Felber, M. Hadzopoulou-Cladaras, C. Cladaras, T. Copeland, G. N. Pavlakis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 1495.
39. M. Emerman, R. Vazeux, K. Peden, Cell 1989, 57, 1155.
40. E. T. Dayton, D. M. Powell, A. I. Dayton, Science (Washington, D.C.) 1989, 246, 1625.
41. M.-L. Hammarskjöld, J. Heimer, B. Hammarskjöld, I. Sangwan, L. Albert, D. Rekosh, J. Virol. 1980, 63, 1959.
42. D. D. Chang, P. A. Sharp, Cell 1989, 59, 789.
43. X. Lu, J. Heimer, D. Rekosh, M.-L. Hammarskjöld, Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1990, 87, 7598.
44. M. Hadzopoulou-Cladaras, B. K. Felber, C. Cladaras, A. Athanassopoulos, A. Tse, G. N. Pavlakis, J. Virol. 1989, 63, 1265.
45. J. Kjems, M. Brown, D. D. Chang, P. A. Sharp, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 683.
46. S. T. Cload, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 437.