메뉴 건너뛰기




Volumn 65, Issue 18, 2000, Pages 5547-5557

Synthesis of 3,7-anhydro-D-glycero-D-ido-octitol 1,5,6-trisphosphate as an IP3 receptor ligand using a radical cyclization reaction with a vinylsilyl tether as the key step. Conformational restriction strategy using steric repulsion between adjacent bulky protecting groups on a pyranose ring

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3,7 ANHYDRO DEXTRO GLYCERO DEXTRO IDO OCTITOL A,5,6 TRIPHOSPHATE; GLUCOPYRANOSIDE; HYDROXYL GROUP; INOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATE; PHOSPHATE; PHOSPHORAMIDIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

EID: 0033828729     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0002339     Document Type: Article
Times cited : (48)

References (53)
  • 8
    • 0032500143 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on analogues of adenophostin A by us: (a) Tatani, K.; Shuto, S.; Ueno, Y.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5065-5068. (b) Shuto, S.; Tatani, K.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8815-8824. (c) Kashiwayanagi, M.; Tatani, K.; Shuto, S.; Matsuda, A. Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 606-612. (d) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2391-2394. (e) Shuto, S.; Terauchi, M.; Yahiro, Y.; Abe, H.; Ichikawa, S.; Matsuda, A Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4151-4155. (f) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4315-4325.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 5065-5068
    • Tatani, K.1    Shuto, S.2    Ueno, Y.3    Matsuda, A.4
  • 9
    • 0031792867 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on analogues of adenophostin A by us: (a) Tatani, K.; Shuto, S.; Ueno, Y.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5065- 5068. (b) Shuto, S.; Tatani, K.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8815-8824. (c) Kashiwayanagi, M.; Tatani, K.; Shuto, S.; Matsuda, A. Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 606-612. (d) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2391-2394. (e) Shuto, S.; Terauchi, M.; Yahiro, Y.; Abe, H.; Ichikawa, S.; Matsuda, A Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4151-4155. (f) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4315-4325.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 8815-8824
    • Shuto, S.1    Tatani, K.2    Ueno, Y.3    Matsuda, A.4
  • 10
    • 0034006929 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on analogues of adenophostin A by us: (a) Tatani, K.; Shuto, S.; Ueno, Y.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5065- 5068. (b) Shuto, S.; Tatani, K.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8815-8824. (c) Kashiwayanagi, M.; Tatani, K.; Shuto, S.; Matsuda, A. Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 606-612. (d) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2391-2394. (e) Shuto, S.; Terauchi, M.; Yahiro, Y.; Abe, H.; Ichikawa, S.; Matsuda, A Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4151-4155. (f) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4315-4325.
    • (2000) Eur. J. Neurosci. , vol.12 , pp. 606-612
    • Kashiwayanagi, M.1    Tatani, K.2    Shuto, S.3    Matsuda, A.4
  • 11
    • 0034175619 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on analogues of adenophostin A by us: (a) Tatani, K.; Shuto, S.; Ueno, Y.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5065- 5068. (b) Shuto, S.; Tatani, K.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8815-8824. (c) Kashiwayanagi, M.; Tatani, K.; Shuto, S.; Matsuda, A. Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 606-612. (d) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2391-2394. (e) Shuto, S.; Terauchi, M.; Yahiro, Y.; Abe, H.; Ichikawa, S.; Matsuda, A Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4151-4155. (f) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4315-4325.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 2391-2394
    • Abe, H.1    Shuto, S.2    Matsuda, A.3
  • 12
    • 0034729165 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on analogues of adenophostin A by us: (a) Tatani, K.; Shuto, S.; Ueno, Y.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5065- 5068. (b) Shuto, S.; Tatani, K.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8815-8824. (c) Kashiwayanagi, M.; Tatani, K.; Shuto, S.; Matsuda, A. Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 606-612. (d) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2391-2394. (e) Shuto, S.; Terauchi, M.; Yahiro, Y.; Abe, H.; Ichikawa, S.; Matsuda, A Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4151-4155. (f) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4315-4325.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 4151-4155
    • Shuto, S.1    Terauchi, M.2    Yahiro, Y.3    Abe, H.4    Ichikawa, S.5    Matsuda, A.6
  • 13
    • 0034647511 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on analogues of adenophostin A by us: (a) Tatani, K.; Shuto, S.; Ueno, Y.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5065- 5068. (b) Shuto, S.; Tatani, K.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8815-8824. (c) Kashiwayanagi, M.; Tatani, K.; Shuto, S.; Matsuda, A. Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 606-612. (d) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2391-2394. (e) Shuto, S.; Terauchi, M.; Yahiro, Y.; Abe, H.; Ichikawa, S.; Matsuda, A Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4151-4155. (f) Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4315-4325.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 4315-4325
    • Abe, H.1    Shuto, S.2    Matsuda, A.3
  • 14
    • 0030596481 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539- 6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (1996) Carbohydr. Res. , vol.287 , pp. 169-182
    • Jenkins, D.J.1    Marwood, R.D.2    Potter, B.V.L.3
  • 15
    • 0030722963 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539- 6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (1997) Biochemistry , vol.36 , pp. 12780-12790
    • Marchant, J.S.1    Beecroft, M.D.2    Riley, A.M.3    Jenkins, D.J.4    Marwood, R.D.5    Taylor, C.W.6    Potter, B.V.L.7
  • 16
    • 0030861350 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539- 6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (1997) Mol. Pharmacol. , vol.52 , pp. 741-748
    • Murphy, C.T.1    Riley, A.M.2    Lindley, C.J.3    Jenkins, D.J.4    Westwick, J.5    Potter, B.V.L.6
  • 17
    • 0033535151 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539- 6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.9 , pp. 453-459
    • Marwood, R.D.1    Riley, A.M.2    Vanessa, C.3    Taylor, C.W.4    Potter, B.V.L.5
  • 18
    • 0032953886 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539- 6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (1999) Mol. Pharmacol. , vol.55 , pp. 109-116
    • Beecroft, M.D.1    Marchant, J.S.2    Riley, A.M.3    Van Straten, N.C.R.4    Van Der Marel, G.A.5    Van Boom, J.H.6    Potter, B.V.L.7    Taylor, C.W.8
  • 19
    • 0034615007 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539- 6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (2000) Chem. Commun. , pp. 219-220
    • Marwood, R.D.1    Shuto, S.2    Jenkins, D.J.3    Potter, B.V.L.4
  • 20
    • 0028983412 scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539- 6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (1995) Mol. Pharmacol. , vol.47 , pp. 1204-1211
    • Wilcox, R.A.1    Erneux, C.2    Primrose, W.U.3    Gigg, R.4    Nahorski, S.R.5
  • 21
    • 0030938855 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539- 6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 6523-6538
    • Van Straten, N.C.R.1    Van Der Marel, G.A.2    Van Boom, J.H.3
  • 22
    • 0030976059 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539-6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 6539-6554
    • Van Straten, N.C.R.1    Kriek, N.M.A.J.2    Cziria, Z.A.C.3    Van Der Marel, G.A.4    Van Boom, J.H.5
  • 23
    • 0033587574 scopus 로고    scopus 로고
    • Studies on the analogues of adenophostin A by others: (a) Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169-182. (b) Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780-12790. (c) Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741-748. (d) Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Vanessa, C.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 453-459. (e) Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 109-116. (f) Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219-220. (g) Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. (h) van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523-6538. (i) van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539- 6554. (j) Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234-9241.
    • (1999) Biochemistry , vol.38 , pp. 9234-9241
    • Hotoda, H.1    Murayama, K.2    Miyamoto, S.3    Iwata, Y.4    Takahashi, M.5    Kawase, Y.6    Tanzawa, K.7    Kaneko, M.8
  • 30
    • 0342828359 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2-) substituent at the anomeric position.
  • 41
    • 0025783935 scopus 로고
    • Synthesis of C-glycosides via radical cyclizations with a (2-phenylethynyl)silyl tether has been reported: Stork, G.; Suh, H. S.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7054-7055.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 7054-7055
    • Stork, G.1    Suh, H.S.2    Kim, G.3
  • 42
    • 84988066390 scopus 로고
    • A similar 5-hydrogen abstraction has been found during the radical cyclization study with a phenyl 1-seleno-β-D-glucoside attaching an allyl group at the 2-hydroxyl: De Mesmaeker, A.; Waldner, A.; Hoffmann, P.; Winkler, T. Synlett 1994, 330-332.
    • (1994) Synlett , pp. 330-332
    • De Mesmaeker, A.1    Waldner, A.2    Hoffmann, P.3    Winkler, T.4
  • 46
    • 0030792114 scopus 로고    scopus 로고
    • For other examples, see: (a) Roush, W. R.; Sebesta, S. P.; Bennett, C. E. Tetrahedron 1997, 53, 8825-8836. (b) Roush, W. R.; Sebesta, D. P.; James, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 8837-8852. (c) Nunez, R.; Unwalla, R. J.; Cartledge, F. K.; Cho, S. G.; Riches, B. H.; Glenn, M. P.; Hungerford, N. L.; Lambert, L. K.; Brecknell, D. J.; Kitching, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1365-1368.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 8825-8836
    • Roush, W.R.1    Sebesta, S.P.2    Bennett, C.E.3
  • 47
    • 0030843605 scopus 로고    scopus 로고
    • For other examples, see: (a) Roush, W. R.; Sebesta, S. P.; Bennett, C. E. Tetrahedron 1997, 53, 8825-8836. (b) Roush, W. R.; Sebesta, D. P.; James, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 8837-8852. (c) Nunez, R.; Unwalla, R. J.; Cartledge, F. K.; Cho, S. G.; Riches, B. H.; Glenn, M. P.; Hungerford, N. L.; Lambert, L. K.; Brecknell, D. J.; Kitching, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1365-1368.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 8837-8852
    • Roush, W.R.1    Sebesta, D.P.2    James, R.A.3
  • 50
    • 0343263210 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 5): when the anomeric proton of 17 was irradiated, an NOE (14.0%) was observed at the 6-protons.
  • 53
    • 0342828357 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3H] Radioreceptor Assay Kit" (NEM Life Science Products), according to the procedure described in its catalog.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.