Radicals from one-electron oxidation of 4-aminoresorcinol: Models for the active site radical intermediate in copper amine oxidases

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 104, Issue 24, 2000, Pages 5832-5839

  Bisby, Roger H ^a,b   Johnson, Steven A ^a   Parker, Anthony W ^a  

^a UNIVERSITY OF SALFORD   (United Kingdom)

^b RUTHERFORD APPLETON LABORATORY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; AMINES; CATALYSIS; COPPER OXIDES; FREE RADICALS; OXIDATION; PH EFFECTS; PHOTOLYSIS; RAMAN SPECTROSCOPY;

AMINOSORCINOL; COPPER AMINE OXIDASES; LASER FLASH PHOTOLYSIS; PULSE RADIOLYSIS;

ENZYMES;

EID: 0033723145     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp000296v     Document Type: Article

References (52)

1. Janes, S. M.; Mu, D.; Wemmer, D.; Smith, A. J.; Kaur, S.; Maltby, D.; Burlingame, A. L.; Klinman, J. P. Science 1990, 248, 981.
2. Janes, S. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1991, 30, 4599.
3. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541.
4. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
5. McGuirl, M. A.; Dooley, D. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 138.
6. Parsons, M. R.; Convery, M. A.; Wilmot, C. M.; Yadav, K.; Blakeley, D. S.; Corner, A. S.; Phillips, S. E.; McPherson, M. J.; Knowles, P.P. Structure 1995, 3, 111 I.
7. Kumar, V.; Dooley, D. M.; Freeman, H. C.; Guss, J. M.; Harvey, I.; McGuirl, M. A.; Wilce, M. C. J.; Zubak, V. M. Structure 1996,4,943.
8. Wilce, M. C. J.; Dooley, D. M.; Freeman, H. C.; Guss, J. M.; Matsunamni, H.; Mclntyre, W. S.; Ruggerio, C. E.; Tanizawa, K.; Yamaguchi, H. Biochemistry 1997, 36, 16116.
9. Li, R.; Klinman, J P.; Mathews, F. S. Structure 1998, 6, 293.
10. Janes, S. M.; Palcic, M. M.; Scanman, C. H.; Smith, A. J.; Brown, D. E.; Dooley, D. M.; Mure, M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1992, 31, 12147.
11. Cai, D.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1994, 209, 32039.
12. Matsuzaki, R.; Suzuki, S.; Yamaguchi, K.; Fukui, T.; Tanizawa, K. Biochemistry 1995, 34, 4524.
13. Hanlon, S. P.; Cooper, R. A. FEMS Microbiol. Lett. 1995, 133, 271.
14. Rinaldi, A. C.; Porcu, C. M.; Oliva, S.; Curreli, N.; Rescigno, A.; Sollai, F.; Rinaldi, A.; Finazzi-Agro, A.,; Sanjust, E. Eur. J. Biochem. 1998, 257, 91.
15. Dooley, D. M.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Turowski, P. N.; Mclntyre, W. S.; Knowles, P. F. Nature (London) 1991, 349, 262.
16. McGuirl, M. A.; McCahon, C. D.; McKeown, K. A.; Dooley, D. M. Plant Physiol. 1994, 706, 1205.
17. Medda, R.; Padiglia, A.; Bellelli, A.; Pedersen, J. Z.; Agro, A. F.; Fions, G. FEES Lett. 1999, 453, 1.
18. Pedersen, J. Z.; El-Sherbini, S.; Finazzi-Agro, A.; Rotilio, G. Biochemistry 1992, 31, 8.
19. McCracken, J.; Peisach, J.; Cote, C. E.; McGuirl, M. A.; Dooley, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3715.
20. Warncke, K.; Babcock, G. T.; Dooley, D. M.; McGuirl, M. A.; McCracken, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4028.
21. Moenne-Loccoz, P.; Nakamura, N.; Steinebach, V.; Duine, J. A.; Mure, M.; Klinman, J. P.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1995,34, 7020.
22. Johnson, S. A.; Bisby, R. H.; Tavender, S. M.; Parker, A. W. FEES Lett. 1996, 380, 183.
23. Nakamura, N.; Moenne-Loccoz, P.; Tanizawa, K.; Mure, M.; Suzuki, S.; Klinman, J. P.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1997,36, 11479.
24. Kaim, W.; Rail, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 43.
25. Agostinelli, E.; De Matteis, G.; Sinibaldi, B.; Morpurgo, L. Biochem. J. 1997, 324, 497.
26. Agostinelli, E.; De Matteis, G.; Mondovi, B.; Morpurgo, L. Biochem. J. 1998, 330, 363.
27. Su, Q.; Klinman, J. P. Biochemistry 1998, 37, 12513.
28. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 7117.
29. Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Truscott, T. G. Excited States and Free Radicals in Biology and Medicine; Oxford University Press: Oxford, UK, 1993.
30. Tripathi, G. N. R. Adv. Spectrosc. 1989, 18, 157.
31. Bisby, R. H.; Parker, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5664.
32. Butler, J.; Land, E. J.; Swallow, A. J. Radiat. Phys. Chem. 1984, 23, 265.
33. Zehavi, D.; Rabani, J. J. Phys. Chem. 1972, 76, 312.
34. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 8707.
35. Scheerer, R.; Gratzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 865.
36. Patel, K. B.; Willson, R. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans, l 1973, 69, 814.
37. Bisby, R. H.; Morgan, C. G.; Hamblett, I.; Gorman, A. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7454.
38. Hartmann, C.; Brzovic, P.; Klinman, J. P. Biochemistry 1993, 32, 2234.
39. Medda, R.; Padiglia, A.; Federen, J. Z.; Rotilio, G.; Finazzi-Agro, A.; Floris, G. Biochemistry 1995, 34, 16375.
40. Qin, L.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1905.
41. Neta, P.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1974, 78, 523.
42. Dixon, W. T.; Murphy, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1976, 72, 1221.
43. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1706.
44. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273.
45. Tripathi, G. N. R. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 2388.
46. Land, E. J.; Porter, G.; Strachan, E. Trans. Faraday Soc. 1961,57, 1885.
47. Jonsson, M.; Lind, J.; Shen, X.; Eriksen, T. E.; Merenyi, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 16, 1423.
48. Bisby, R. H.; Tabassum, N. Biochem. Pharmacol. 1989, 37, 2731.
49. Rochester, C. H. Acidity Functions; Academic Press: New York, 1970.
50. Turowski, P. N.; McGuirl, M. A.; Dooley, D. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17680.
51. Bellelli, A.; Finazzi Agro, A.; Floris, G.; Brunor, M. J. Biol. Chem. 1991, 266, 20654.
52. Wilmot, C. M.; Hadju, J.; McPherson, M. J.; Knowles, P. F.; Phillips, S. E. V. Science 1999, 286, 1724.