Synthesis of D-erythrose and D-threose derived nitrones and cycloadditions to styrene

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 31, 1999, Pages 9501-9514

  Kubáň, Juraj ^a   Blanáriková, Iva ^a   Fišera, L'ubor ^a   Jarošková, Libuše ^a   Fengler Veith, Marion ^b   Jäger, Volker ^b   Kožíšek, Jozef ^a   Humpa, Otakar ^c   Prónayová, Nad'a ^a   Langer, Vratislav ^d  

^a SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

^b UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^c MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^d CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIOXANE DERIVATIVE; ISOXAZOLIDINE DERIVATIVE; STYRENE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

STAPHYLOCOCCUS PHAGE 3A;

EID: 0033618536     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00512-8     Document Type: Article

References (37)

1. Tufariello, J. J. in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, A. (Ed.), Wiley - Interscience: New York, 1984, Chapter 9, p. 83; Torssell, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates, VCH Publishers Inc.: New York 1988; Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. V. Chem. Rev. 1988, 98, 863.
2. Tufariello, J. J. in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, A. (Ed.), Wiley - Interscience: New York, 1984, Chapter 9, p. 83; Torssell, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates, VCH Publishers Inc.: New York 1988; Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. V. Chem. Rev. 1988, 98, 863.
3. Tufariello, J. J. in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, A. (Ed.), Wiley - Interscience: New York, 1984, Chapter 9, p. 83; Torssell, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates, VCH Publishers Inc.: New York 1988; Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. V. Chem. Rev. 1988, 98, 863.
4. Fišera, L; Al-Timari, U. A. R.; Ertl, P. in Cycloadditions in Carbohydrate Chemistry. ACS Monograph. Am. Chem. Soc., Washington 1992, p. 158.
5. Frederickson, M. Tetrahedron 1997, 53, 403.
6. Grünanger, P.; Vita-Finzi, P. Isoxazoles. Part one. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Taylor, E. C.; Weissberger, (Eds.), Wiley, New York, 1991.
7. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennesy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098; Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1063; Saito, S.; Ishikawa, T.; Kishimoto, N.; Kohara, T.; Moriwake, T. Synlett 1994, 282; Kametani, T.; Chu, S. D.; Honda, T. Heterocycles 1987, 25, 241; Merino, P.; Castillo, E.; Franco, S.; Merchan, F. L.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1988, 63, 2371; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta. 1979, 62, 2411.
8. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennesy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098; Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1063; Saito, S.; Ishikawa, T.; Kishimoto, N.; Kohara, T.; Moriwake, T. Synlett 1994, 282; Kametani, T.; Chu, S. D.; Honda, T. Heterocycles 1987, 25, 241; Merino, P.; Castillo, E.; Franco, S.; Merchan, F. L.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1988, 63, 2371; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta. 1979, 62, 2411.
9. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennesy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098; Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1063; Saito, S.; Ishikawa, T.; Kishimoto, N.; Kohara, T.; Moriwake, T. Synlett 1994, 282; Kametani, T.; Chu, S. D.; Honda, T. Heterocycles 1987, 25, 241; Merino, P.; Castillo, E.; Franco, S.; Merchan, F. L.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1988, 63, 2371; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta. 1979, 62, 2411.
10. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennesy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098; Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1063; Saito, S.; Ishikawa, T.; Kishimoto, N.; Kohara, T.; Moriwake, T. Synlett 1994, 282; Kametani, T.; Chu, S. D.; Honda, T. Heterocycles 1987, 25, 241; Merino, P.; Castillo, E.; Franco, S.; Merchan, F. L.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1988, 63, 2371; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta. 1979, 62, 2411.
11. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennesy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098; Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1063; Saito, S.; Ishikawa, T.; Kishimoto, N.; Kohara, T.; Moriwake, T. Synlett 1994, 282; Kametani, T.; Chu, S. D.; Honda, T. Heterocycles 1987, 25, 241; Merino, P.; Castillo, E.; Franco, S.; Merchan, F. L.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1988, 63, 2371; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta. 1979, 62, 2411.
12. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennesy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098; Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1063; Saito, S.; Ishikawa, T.; Kishimoto, N.; Kohara, T.; Moriwake, T. Synlett 1994, 282; Kametani, T.; Chu, S. D.; Honda, T. Heterocycles 1987, 25, 241; Merino, P.; Castillo, E.; Franco, S.; Merchan, F. L.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1988, 63, 2371; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta. 1979, 62, 2411.
13. a) Al-Timari, U. A. R.; Fišera, L'.; Ertl, P.; Goljer, I.; Prónayová, N. Monatsh. Chem. 1992, 123, 999;
14. b) Kubárǐ, J.; Blanáriková, I.; Fišera, L'.; Prónayová, N. Chem. Papers 1997, 51, 378.
15. Denmark, S. E.; Hurd, R. A.; Sacha, H. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1668; McGaig, A. E.; Meldrum, K. P.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1998, 54, 9429; Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H. Synlett 1997, 123; Müller, R.; Leibold, T.; Pätzel, M.; Jäger, V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 1295.
16. Denmark, S. E.; Hurd, R. A.; Sacha, H. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1668; McGaig, A. E.; Meldrum, K. P.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1998, 54, 9429; Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H. Synlett 1997, 123; Müller, R.; Leibold, T.; Pätzel, M.; Jäger, V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 1295.
17. Denmark, S. E.; Hurd, R. A.; Sacha, H. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1668; McGaig, A. E.; Meldrum, K. P.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1998, 54, 9429; Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H. Synlett 1997, 123; Müller, R.; Leibold, T.; Pätzel, M.; Jäger, V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 1295.
18. Denmark, S. E.; Hurd, R. A.; Sacha, H. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1668; McGaig, A. E.; Meldrum, K. P.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1998, 54, 9429; Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H. Synlett 1997, 123; Müller, R.; Leibold, T.; Pätzel, M.; Jäger, V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 1295.
19. Taylor, D. L.; Nash, R.; Fellows, L. E.; Kang, M. S.; Syms, A. S. Antiviral Chem. Chemother. 1992, 3, 273.
20. Preliminary communication: Kubáň, J.; Blanáriková, I.; Fengler-Veith, M.; Jäger, V.; Fišera, L'.; Chem. Papers 1998, 52, 780.
21. a) Hockett, R. C.; Collins, D. V.; Scattergood, A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 599;
22. b) Barker, R.; MacDonald, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2301;
23. c) Fengler-Veith, M.; Schwardt, O.; Kautz, U.; Krämer, B.; Jäger, V. Org. Synth., accepted for checking.
24. Hauske, J. R.; Rapoport H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2472;
25. a) Jäger, V.; Müller, R.; Leibold, T.; Hein, M.; Schwarz, M.; Fengler, M.; Jarošková, L.; Pätzel, M.; LeRoy, P.-Y. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 491;
26. b) Jäger, V.; Fengler-Veith, M. Unpublished results. Fengler-Veith, M. Dissertation, Universität Stuttgart, 1996.
27. Dondoni, A.; Franco, S.; Junquera, F.; Merchán, F.; Merino, P.; Tejero, T. Synth. Commun. 1994 24, 2537.
28. Ball, D. H.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. 1958, 905; Ball, D. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 220;
29. Ball, D. H.; Jones, J. K. N. J. Chem. Soc. 1958, 905; Ball, D. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 220;
30. DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitle, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598; Fray, M. J.; Jones, R. H.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2753.
31. DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitle, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598; Fray, M. J.; Jones, R. H.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2753.
32. Moses, S. R.; Wu, Y.-D.; Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Schohe, R.; Jäger, V.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
33. Goti, A.; Cicchi, S.; Brandi, A.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1371.
34. Borch, R. F. Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897.
35. Sheldrick, G. M. Acta Cryst. 1990, A46, 467.
36. Sheldrick, G. M. Program for the Refinement of the Crystal Structures. 1993, Univ. Of Götingen, Germany.
37. The final coordinates of 3a are deposited in the Cambridge Crystallographic Data Center.