Stereoselective synthesis of (E)-β-fluoro-α,β-unsaturated esters by carbonylation of (E)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenyliodonium salts

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 44, 1999, Pages 7815-7818

  Hara, Shoji ^a   Yamamoto, Kenichi ^a   Yoshida, Masanori ^a   Fukuhara, Tsuyoshi ^a   Yoneda, Norihiko ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Carbonylation; Fluorine and compounds; Hypervalent elements

Indexed keywords

ALKYNE; ESTER; ORGANOFLUORINE DERIVATIVE; ORGANOIODINE DERIVATIVE; PALLADIUM; TOLUENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033615785     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01626-3     Document Type: Article

References (26)

1. 1. Welch, J. T.; Eswarakrishnan, S. Fluorine in Bioorganic Chemistry. John Wiley: New York, 1991; Welch, J. T. Tetrahedron, 1987, 43, 3123-3197.
2. 1. Welch, J. T.; Eswarakrishnan, S. Fluorine in Bioorganic Chemistry. John Wiley: New York, 1991; Welch, J. T. Tetrahedron, 1987, 43, 3123-3197.
3. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
4. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
5. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
6. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
7. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
8. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
9. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
10. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
11. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
12. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
13. 2. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7195-7201; Asato, A. E.; Kini, A.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2923-2924; Camps, F.; Coll, J.; Fabrias, G.; Guerrero, A. Tetrahedron, 1984, 40, 2871-2878; Patrick, T. B.; Lanahan, M. V.; Yang, C.; Walker, J. K.; Hutchinson, C. L.; Neal, B. E. J. Org. Chem., 1994, 59, 1210-1212; Shinada, T.; Sekiya, N.; Bojkova, N.; Yoshihara, K. Synlett., 1995, 1247-1248; Patrick, T. B.; Neal, B. E.; Synlett, 1996, 1227-1228; Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Kwon, O. Y.; Cho, K. Y.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1797-1800; Francesch, A.; Alvarez, R.; López, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 310-319; Kvicala, J.; Plocar, J.; Vlasáková, R.; Paleta, O.; Pelter, A. Synlett, 1997, 986-988; Robustell, B. J.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9385-9388; Percy, E.; Singh, M.; Takahashi, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem., 1998, 91, 5-7.
14. 3. Bessiére, Y.; Savary, D. N.-H.; Schlosser, M. Helvetica Chim. Acta., 1977, 60, 1739-1746; Ishihara, T.; Kuroboshi, M. Chem. Lett., 1987, 1145-1148; Matsuo, N.; Kende, A. S. J. Org. Chem., 1988, 53, 2304-2308; Clemenceau, D.; Cousseau, J. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6903-6906; Kawasaki, T.; Ichige, T.; Kitazume, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 7525-7528.
15. 3. Bessiére, Y.; Savary, D. N.-H.; Schlosser, M. Helvetica Chim. Acta., 1977, 60, 1739-1746; Ishihara, T.; Kuroboshi, M. Chem. Lett., 1987, 1145-1148; Matsuo, N.; Kende, A. S. J. Org. Chem., 1988, 53, 2304-2308; Clemenceau, D.; Cousseau, J. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6903-6906; Kawasaki, T.; Ichige, T.; Kitazume, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 7525-7528.
16. 3. Bessiére, Y.; Savary, D. N.-H.; Schlosser, M. Helvetica Chim. Acta., 1977, 60, 1739-1746; Ishihara, T.; Kuroboshi, M. Chem. Lett., 1987, 1145-1148; Matsuo, N.; Kende, A. S. J. Org. Chem., 1988, 53, 2304-2308; Clemenceau, D.; Cousseau, J. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6903-6906; Kawasaki, T.; Ichige, T.; Kitazume, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 7525-7528.
17. 3. Bessiére, Y.; Savary, D. N.-H.; Schlosser, M. Helvetica Chim. Acta., 1977, 60, 1739-1746; Ishihara, T.; Kuroboshi, M. Chem. Lett., 1987, 1145-1148; Matsuo, N.; Kende, A. S. J. Org. Chem., 1988, 53, 2304-2308; Clemenceau, D.; Cousseau, J. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6903-6906; Kawasaki, T.; Ichige, T.; Kitazume, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 7525-7528.
18. 3. Bessiére, Y.; Savary, D. N.-H.; Schlosser, M. Helvetica Chim. Acta., 1977, 60, 1739-1746; Ishihara, T.; Kuroboshi, M. Chem. Lett., 1987, 1145-1148; Matsuo, N.; Kende, A. S. J. Org. Chem., 1988, 53, 2304-2308; Clemenceau, D.; Cousseau, J. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6903-6906; Kawasaki, T.; Ichige, T.; Kitazume, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 7525-7528.
19. 4. Normant et al previously reported that (E)-β-fluoro-α,β-unsaturated esters can be prepared from 1,1-difluoroethylene with the selectivity of 87-90%. However, the introduce of the functional groups into the molecular is difficult by their method, see: Gillet, J. P.; Sauvétre, R.; Normant, J.F. Synthesis, 1982, 297-301.
20. 5. Hara, S.; Yoshida, M.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 965-966.
21. 6. Wesolowski, C. A.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2243-2246.
22. 7. As for the alkoxycarbonylation reaction of the iodonium salts, see: Uchiyama, M.; Suzuki, T.; Yamazaki, Y., Nippon Kagakukaishi, 1982, 236-241; Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron, 1988, 44, 4095-4112; Kitamura, T.; Mihara, I.; Taniguchi, H.; Stang, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 614-615.
23. 7. As for the alkoxycarbonylation reaction of the iodonium salts, see: Uchiyama, M.; Suzuki, T.; Yamazaki, Y., Nippon Kagakukaishi, 1982, 236-241; Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron, 1988, 44, 4095-4112; Kitamura, T.; Mihara, I.; Taniguchi, H.; Stang, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 614-615.
24. 7. As for the alkoxycarbonylation reaction of the iodonium salts, see: Uchiyama, M.; Suzuki, T.; Yamazaki, Y., Nippon Kagakukaishi, 1982, 236-241; Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron, 1988, 44, 4095-4112; Kitamura, T.; Mihara, I.; Taniguchi, H.; Stang, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 614-615.
25. 8. As 4-iodotoluene was not converted to 4 under the reaction conditions, 4 was directly formed from 2.
26. 3N-5HF solution without purification.