메뉴 건너뛰기




Volumn 121, Issue 20, 1999, Pages 4763-4770

Mechanistic imperatives for catalysis of aldol addition reactions: Partitioning of the enolate intermediate between reaction with bronsted acids and the carbonyl group

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID BASE BALANCE; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; MOLECULAR INTERACTION; POLYMERIZATION; PROTON TRANSPORT;

EID: 0033606245     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9900297     Document Type: Article
Times cited : (30)

References (57)
  • 1
    • 0002347758 scopus 로고
    • Rappoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, UK
    • Keeffe, J. R.; Kresge, A. J. In The Chemistry of Enols; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, UK, 1990; pp 399-480.
    • (1990) The Chemistry of Enols , pp. 399-480
    • Keeffe, J.R.1    Kresge, A.J.2
  • 2
    • 0000584420 scopus 로고
    • Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York
    • (a) Heathcock, C. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3; pp 111-212.
    • (1984) Asymmetric Synthesis , vol.3 , pp. 111-212
    • Heathcock, C.H.1
  • 9
    • 0032536557 scopus 로고    scopus 로고
    • Chaperon, A. R.; Engeloch, T. M.; Neier, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 358-360. Chen. C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.; Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341-11342. Loh, T.-P.; Pei, J.; Koh, K. S.-V.; Cao, G.-Q.; Li, X.-R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465-3468. Yanagisawa, A.; Matsumoto, Y.; Nakashima, H.; Asakawa, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9319-9320. Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649-3650. Yamada, Y. M. A.; Yoshikawa, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1871-1873.
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 358-360
    • Chaperon, A.R.1    Engeloch, T.M.2    Neier, R.3
  • 10
    • 0030710637 scopus 로고    scopus 로고
    • Chaperon, A. R.; Engeloch, T. M.; Neier, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 358-360. Chen. C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.; Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341-11342. Loh, T.-P.; Pei, J.; Koh, K. S.-V.; Cao, G.-Q.; Li, X.-R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465-3468. Yanagisawa, A.; Matsumoto, Y.; Nakashima, H.; Asakawa, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9319-9320. Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649-3650. Yamada, Y. M. A.; Yoshikawa, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1871-1873.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 11341-11342
    • Chen, C.-T.1    Chao, S.-D.2    Yen, K.-C.3    Chen, C.-H.4    Chou, I.-C.5    Hon, S.-W.6
  • 11
    • 0031027878 scopus 로고    scopus 로고
    • Chaperon, A. R.; Engeloch, T. M.; Neier, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 358-360. Chen. C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.; Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341-11342. Loh, T.-P.; Pei, J.; Koh, K. S.-V.; Cao, G.-Q.; Li, X.-R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465-3468. Yanagisawa, A.; Matsumoto, Y.; Nakashima, H.; Asakawa, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9319-9320. Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649-3650. Yamada, Y. M. A.; Yoshikawa, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1871-1873.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 3465-3468
    • Loh, T.-P.1    Pei, J.2    Koh, K.S.-V.3    Cao, G.-Q.4    Li, X.-R.5
  • 12
    • 0030827816 scopus 로고    scopus 로고
    • Chaperon, A. R.; Engeloch, T. M.; Neier, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 358-360. Chen. C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.; Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341-11342. Loh, T.-P.; Pei, J.; Koh, K. S.-V.; Cao, G.-Q.; Li, X.-R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465-3468. Yanagisawa, A.; Matsumoto, Y.; Nakashima, H.; Asakawa, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9319-9320. Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649-3650. Yamada, Y. M. A.; Yoshikawa, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1871-1873.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 9319-9320
    • Yanagisawa, A.1    Matsumoto, Y.2    Nakashima, H.3    Asakawa, K.4    Yamamoto, H.5
  • 13
    • 0000778829 scopus 로고
    • Chaperon, A. R.; Engeloch, T. M.; Neier, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 358-360. Chen. C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.; Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341-11342. Loh, T.-P.; Pei, J.; Koh, K. S.-V.; Cao, G.-Q.; Li, X.-R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465-3468. Yanagisawa, A.; Matsumoto, Y.; Nakashima, H.; Asakawa, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9319-9320. Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649-3650. Yamada, Y. M. A.; Yoshikawa, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1871-1873.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 3649-3650
    • Carreira, E.M.1    Lee, W.2    Singer, R.A.3
  • 14
    • 0030863510 scopus 로고    scopus 로고
    • Chaperon, A. R.; Engeloch, T. M.; Neier, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 358-360. Chen. C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.; Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341-11342. Loh, T.-P.; Pei, J.; Koh, K. S.-V.; Cao, G.-Q.; Li, X.-R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465-3468. Yanagisawa, A.; Matsumoto, Y.; Nakashima, H.; Asakawa, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9319-9320. Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649-3650. Yamada, Y. M. A.; Yoshikawa, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1871-1873.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 1871-1873
    • Yamada, Y.M.A.1    Yoshikawa, N.2    Sasai, H.3    Shibasaki, M.4
  • 16
    • 0000472801 scopus 로고
    • Desper, J. M.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12081-12082. Koh, J. T.; Delaude, L.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11234-11240. Breslow, R.; Desper, J.; Huang, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2541-4.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 12081-12082
    • Desper, J.M.1    Breslow, R.2
  • 17
    • 0028564751 scopus 로고
    • Desper, J. M.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12081-12082. Koh, J. T.; Delaude, L.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11234-11240. Breslow, R.; Desper, J.; Huang, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2541-4.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 11234-11240
    • Koh, J.T.1    Delaude, L.2    Breslow, R.3
  • 18
    • 0029883733 scopus 로고    scopus 로고
    • Desper, J. M.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12081-12082. Koh, J. T.; Delaude, L.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11234-11240. Breslow, R.; Desper, J.; Huang, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2541-4.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 2541-2544
    • Breslow, R.1    Desper, J.2    Huang, Y.3
  • 19
    • 37049157076 scopus 로고
    • Bell, R. P. J. Chem. Soc. 1937, 1637-1640. Bell, R. P.; Lidwell, O. M. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1940, 176, 88-121. Bell, R. P.; Smith, M. Y. J. Chem. Soc. 1958, 1691-1696. Bell, R. P.; McTigue, P. T. J. Chem. Soc. 1960, 2983-2994. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1974, 52, 2037-2040.
    • (1937) J. Chem. Soc. , pp. 1637-1640
    • Bell, R.P.1
  • 20
    • 0344312646 scopus 로고
    • Bell, R. P. J. Chem. Soc. 1937, 1637-1640. Bell, R. P.; Lidwell, O. M. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1940, 176, 88-121. Bell, R. P.; Smith, M. Y. J. Chem. Soc. 1958, 1691-1696. Bell, R. P.; McTigue, P. T. J. Chem. Soc. 1960, 2983-2994. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1974, 52, 2037-2040.
    • (1940) Proc. R. Soc. London, Ser. A , vol.176 , pp. 88-121
    • Bell, R.P.1    Lidwell, O.M.2
  • 21
    • 0344312645 scopus 로고
    • Bell, R. P. J. Chem. Soc. 1937, 1637-1640. Bell, R. P.; Lidwell, O. M. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1940, 176, 88-121. Bell, R. P.; Smith, M. Y. J. Chem. Soc. 1958, 1691-1696. Bell, R. P.; McTigue, P. T. J. Chem. Soc. 1960, 2983-2994. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1974, 52, 2037-2040.
    • (1958) J. Chem. Soc. , pp. 1691-1696
    • Bell, R.P.1    Smith, M.Y.2
  • 22
    • 37049063767 scopus 로고
    • Bell, R. P. J. Chem. Soc. 1937, 1637-1640. Bell, R. P.; Lidwell, O. M. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1940, 176, 88-121. Bell, R. P.; Smith, M. Y. J. Chem. Soc. 1958, 1691-1696. Bell, R. P.; McTigue, P. T. J. Chem. Soc. 1960, 2983-2994. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1974, 52, 2037-2040.
    • (1960) J. Chem. Soc. , pp. 2983-2994
    • Bell, R.P.1    McTigue, P.T.2
  • 23
    • 0013182913 scopus 로고
    • Bell, R. P. J. Chem. Soc. 1937, 1637-1640. Bell, R. P.; Lidwell, O. M. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1940, 176, 88-121. Bell, R. P.; Smith, M. Y. J. Chem. Soc. 1958, 1691-1696. Bell, R. P.; McTigue, P. T. J. Chem. Soc. 1960, 2983-2994. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1974, 52, 2037-2040.
    • (1974) Can. J. Chem. , vol.52 , pp. 2037-2040
    • Guthrie, J.P.1
  • 27
    • 0030815079 scopus 로고    scopus 로고
    • Rios, A.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8375-8376. Richard, J. P.; Williams, G.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 715-726.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 8375-8376
    • Rios, A.1    Richard, J.P.2
  • 34
    • 0344312641 scopus 로고    scopus 로고
    • a = 19.6 for a single methyl group of acetone
    • a = 19.6 for a single methyl group of acetone.
  • 35
    • 0344312633 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2O.
  • 48
    • 84949963475 scopus 로고    scopus 로고
    • John Wiley & Sons: New York
    • Pearson, R. G. Chemical Hardness; John Wiley & Sons: New York, 1997; p 208.
    • (1997) Chemical Hardness , pp. 208
    • Pearson, R.G.1
  • 57


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.