Confomational preferences of 2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]benzofuran. The chemical modifications drive the pseudorotational preferences

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 15, 1999, Pages 5712-5714

  Alemán, Carlos ^a   Donate, Paulo Marcos ^b   Da Silva, Rosangela ^b   Da Silva, Gil Valdo José ^b  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3,3A,8A TETRAHYDROFURO[2,3 B]BENZOFURAN; BENZOFURAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CONFORMATION; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC CHEMISTRY; PROTEIN FOLDING; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033597842     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9904314     Document Type: Article

References (28)

1. Kilpatrick, J. E.; Pitzer, K. S.; Spitzer, R. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2483.
2. (a) During, J. R.; Wertz, D. W. J. Chem. Phys. 1868, 49, 2118.
3. (b) Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1358.
4. (c) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Delfino, J. M.; Sigworth, F. J.; Schreiber, S. L. Science 1989, 244, 813.
5. (d) Crouzy, S.; Woolf, T. B.; Roux, B. Biophys. J. 1994, 67, 1370.
6. (e) Alemán, C.; Martínez de Ilarduya, A.; Giralt, E.; Muñoz-Guerra, S. Tetrahedron 1996, 24, 8275.
7. (a) de Leeuw, H. P. M.; Haasnoot, C. A. G.; Altona, C. Isr. J. Chem. 1980, 20, 108.
8. (b) Olson, W.; Sussman, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 270.
9. (c) Plavec, J.; Tong, W.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9734.
10. (d) Miaskiewicz, K.; Osman, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 232.
11. (e) Thibaudeau, C.; Plavec, J.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8033.
12. (f) Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
13. (a) Chandra-Mouli, G. V. P.; Reddy, Y. D.; Somayajulu, V. V. Tetrahedron 1983, 39, 2277.
14. (b) Wogan, G. N.; Edwards, G. S.; Newberne, P. M. Cancer Res. 1971, 31, 1936.
15. Wogan, G. N. Bacteriol. Rev. 1966, 30, 460.
16. Pirrung, M. C.; Lee, Y. R J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4814.
17. (a) Rahmani, M.; Taufiq-Yap, Y. H.; Ismail, H. M. M.; Sukari, A.; Waterman, P. G. Phytochemistry 1994, 37, 561.
18. (b) Rahmani, M.; Taufiq-Yap, Y. H.; Ismail, H. B. M.; Sukari, A.; Manas, A. R. Planta Med. 1993, 58, 93.
19. Pãvao, A. C.; Soares Neto, L. A.; Ferreira Neto, J.; Leão, M. B. C. THEOCHEM 1995, 337, 57.
20. (a) Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
21. (b) Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333.
22. Gaussian 94, Revision B.3: Frisch, M. J.; Trucks, H. B.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. H. B.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, V. G.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, G.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M.W.; Andres, J. L.; Replogle, le, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
23. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
24. Hariharam, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
25. León, S.; Martínez de Ilarduya, A.; Alemán, C.; García-Alvarez, M.; Muñoz-Guerra, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4208.
26. Luque, F. J.; Negre, M.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1993, 87, 4386.
27. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Alemán, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 700, 4269.
28. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.