Mechanism of aqueous decomposition of trichloroethylene oxide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 50, 1999, Pages 11656-11663

  Cai, Hongliang ^a   Guengerich, F Peter ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHOLYTE; CARBON MONOXIDE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; GLYOXYLIC ACID; OXIDE; TRICHLOROETHYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONFORMATIONAL TRANSITION; CONTROLLED STUDY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROLYSIS; MASS SPECTROMETRY; PH;

EID: 0033596310     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9914240     Document Type: Article

References (49)

1. Smith, J. G. Synthesis 1984, 629-656.
2. Costantino, P.; Crotti, P.; Ferretti, M.; Macchia, F. J. Org. Chem. 1982, 47, 2917-2923.
3. Borhan, B.; Nazarian, S.; Stocking, E. M.; Hammock, B. D.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4316-4318.
4. Torii, S.; Uneyama, K.; Tanaka, H.; Yamanaka, T.; Yasuda, T.; Ono, M.; Kohmoto, Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 3312-3315.
5. Layer, R. W. J. Org. Chem. 1981, 46, 5224-5225.
6. Barton, D. H. R.; Motherwell, R. S. H.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2363-2367.
7. Rastetter, W. H.; Chancellor, T.; Richard, T. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 1509-1512.
8. Diez-Barra, E.; Pardo, M. C.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1982, 47, 4409-4412.
9. Griesbaum, K.; Lie, G. O.; Raupp, E. Chem. Ber. 1981, 114, 3273-3280.
10. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L.; Peters, K.; Sauter, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8603-8608.
11. Rao, A. S.; Paknikar, S. K.; Kirtane, J. G. Tetrahedron 1983, 39, 2323-2367.
12. McDonald, R. N. In Mechanisms of Molecular Migrations; Thyagarajan, B. S., Ed.; Wiley: New York, 1969; pp 67-107.
13. Uehleke, H.; Tabarelli-Poplawski, S.; Bonse, G.; Henschler, D. Arch. Toxicol. 1977, 37, 95-105.
14. Seltzer, R. J. Chem. Eng. News 1975, 41, 1-43.
15. Uehleke, H.; Poplawski-Tabarelli, S. Arch. Toxicol. 1977, 37, 289-294.
16. Bolt, H. M.; Filser, J. G. Environ. Health Perspect. 1977, 21, 107-112.
17. Van Duuren, B. L.; Banerjee, S. Cancer Res. 1976, 36, 2419-2422.
18. Banerjee, S.; Van Duuren, B. L. Cancer Res. 1978, 38, 776-780.
19. Mazzullo, M.; Bartoli, S.; Bonora, B.; Colacci, A.; Lattanzi, G.; Niero, A.; Silingardi, P.; Grilli, S. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1992, 76, 192-208.
20. Stott, W. T.; Quast, J. F.; Watanabe, P. G. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1982, 62, 137-151.
21. Miller, R. E.; Guengerich, F. P. Cancer Res. 1983, 43, 1145-1152.
22. Kline, S. A.; Solomon, J. J.; Van Duuren, B. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 3596-3600.
23. Henschler, D.; Hoos, W. R.; Fetz, H.; Dallmeier, E.; Metzler, M. Biochem. Pharmacol. 1979, 28, 543-548.
24. Miller, R. E.; Guengerich, F. P. Biochemistry 1982, 21, 1090-1097.
25. Byington, K. H.; Leibman, K. C. Mol. Pharmacol. 1965, 1, 247-254.
26. Liebler, D. C.; Guengerich, F. P. Biochemistry 1983, 22, 5482-5489.
27. Guengerich, F. P.; Crawford, W. M., Jr.; Watanabe, P. G. Biochemistry 1979, 18, 5177-5182.
28. Iyer, R. S.; Harris, T. M. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 313-316.
29. Dalgliesh, C. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1952, Part 1, 137-141.
30. Bernardi, L.; De Castiglione, R.; Fregnan, G. B.; Glasser, A. H. J. Pharm. Pharmacol. 1967, 19, 95-101.
31. Morozova, E. A.; Zevail, M. A.; Zhukova, G. F. Zh. Obsh. Khim. 1970, 40, 1376-1379.
32. Rueppel, M. L.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3877-3883.
33. Pappas, J. J.; Keaveney, W. P.; Berger, M.; Rush, R. V. J. Org. Chem. 1968, 33, 787-792.
34. Barbin, A.; Brésil, H.; Croisy, A.; Jacquignon, P.; Malaveille, C.; Montesano, R.; Bartsch, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 67, 596-603.
35. Dowideit, P.; Mertens, R.; von Sonntag, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11288-11292.
36. McCaskill, D.; Croteau, R. Anal.Biochem 1993, 215, 142-149.
37. Ng, L. T.; Pascaud, A.; Pascaud, M. Anal. Biochem. 1987, 167, 47-52.
38. Brady, J. F.; Lee, M. J.; Li, M.; Ishizaki, H.; Yang, C. S. Mol. Pharmacol. 1988, 33, 148-154.
39. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658-1665.
40. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4482-4484.
41. Pocker, Y.; Ronald, B. P.; Anderson, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6492-6497.
42. Rogers, D. Z.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4713-4719.
43. McKinney, L. L.; Uhing, E. H.; White, J. L.; Picken, J. C., Jr. J. Agric. Food Chem. 1955, 3, 413-419.
44. Fox, B. G.; Borneman, J. G.; Wackett, L. P.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1990, 29, 6419-6427.
45. Gold, B.; Leuschen, T.; Brunk, G.; Gingell, R. Chem.-Biol. Interact. 1981, 35, 159-176.
46. Czarnowski, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 9, 1459-1462.
47. Fan, J.; Yates, J. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4686-4692.
48. Lopez, L.; Troisi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3097-3100.
49. Bouma, W. J.; MacLeod, J. K.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5540-5545.