An efficient method for the synthesis of manganese(III)meso- tetraarylporphyrins

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 4, 1999, Pages 623-626

  Mirafzal, Gholam A ^a   Bosse', Heather M ^a   Summer, Jolene M ^a  

^a DRAKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 NITROBENZALDEHYDE; 2,4,6 TRICHLOROPHENOL; 2,6 DICHLOROBENZALDEHYDE; 4 CHLOROBENZALDEHYDE; 4 METHYLBENZALDEHYDE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; CYTOCHROME P450; MANGANESE CHLORIDE; MANGANESE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; PHENOL; PYRROLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; COST EFFECTIVENESS ANALYSIS; OXIDATION; PURIFICATION; SYNTHESIS;

EID: 0033593420     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02450-2     Document Type: Article

References (27)

1. Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032.
2. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
3. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
4. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
5. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
6. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
7. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
8. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
9. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
10. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
11. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
12. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.; Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1984, 1967.; Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.; Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.; Castellino, A. J.; Bruice, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.; Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968.; Chorghade, M. S.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Pariza, R. J.; Dolphin, D. H.; Hino, F.; Zhang, L. Y. Pure & Appl. Chem. 1996, 68 (3), 753.; Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35 (4), 1045.; Campbell, L. A.; Kodadek, T. Journal of Molecular Catalysis 1996, 113 (1), 293.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Mancini, G.; Boschi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (8), 1131.; Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 425.
13. (a) Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
14. (b) Badger, G. M.; Jones, R. A.; Laslett, R. L. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1028.
15. (c) Longo, F. R.; Finarelli, M. G.; Kim, J. B. J. Hetrocycl. Chem. 1969, 6, 927.
16. (d) Lindsey, J. S.; Hsu, H. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969.
17. (e) Wagner, R. W.; Lawrence, D. S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron Lett. 1987, 27, 3069.
18. (f) Lindsey, J. S.; MacCrum, K. A.; Tyhonas, J. S.; Chuang, Y. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 579.
19. (g) Chorghade, M. S.; Dolphin, D.; Dupre', D.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Wijesekera, T. P. Synthesis 1996, 11, 1320.
20. (h) Drain, C. M.; Gong, X. Chem. Commun. 1997, 2117.
21. Rousseau, K.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1974, 48, 4251.
22. Fleischer, E. B.; Palmer, J. M.; Srivastava, T. S.; Chatterju, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 3163.; Laboratory Methods in Porphyrin and Metalloporphyrin Research, Elsevier Scientific Pub. Co., 1975, P.; Smith, K. M. Porphyrins and metalloporphyrins, Elsevier, Amsterdam, 1975.
23. Fleischer, E. B.; Palmer, J. M.; Srivastava, T. S.; Chatterju, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 3163.; Laboratory Methods in Porphyrin and Metalloporphyrin Research, Elsevier Scientific Pub. Co., 1975, P.; Smith, K. M. Porphyrins and metalloporphyrins, Elsevier, Amsterdam, 1975.
24. Fleischer, E. B.; Palmer, J. M.; Srivastava, T. S.; Chatterju, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 3163.; Laboratory Methods in Porphyrin and Metalloporphyrin Research, Elsevier Scientific Pub. Co., 1975, P.; Smith, K. M. Porphyrins and metalloporphyrins, Elsevier, Amsterdam, 1975.
25. Materials and Methods: Pyrrole, benzaldehyde, p-methylbenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, o-nitrobenzaldehyde, 2,6-dichlorobenzaldehyde, manganese(II) chloride (anhydrous), and 2,4,6-trichlorophenol were all purchased from Aldrich Chemical Company and were used without further purification. Thin layer chromotography (TLC) was performed on Eastman Kodak TLC plates (coated film, #13179) with a fluorescence indicator. Ultraviolet and Visible spectra were measured on a Beckman DU 7500 spectrophotometer.
26. 2)found: 371, 398, 476(Soret band), 526, 580, 612 nm.
27. 2, 15 g of 2,4,6-trichlorophenol produced manganese porphyrins with yields of about 10% lower than those listed in the table I. We suggest that in the large scale reactions, it is more practical to remove the 2,4,6-trichlorophenol by subsequent extraction with an aqueous solution of base (e.g., 2M potassium hydroxide) prior to purification of porphyrins by column chromatography.