Cyclic metallopeptides, cyclo[Gly-L-Cys(terpyPt(II))](n)Cl(n)

Chemical Communications

Volumn , Issue 24, 1999, Pages 2475-2476

  Tanaka, Kentaro ^a,c   Shigemori, Kazuki ^b   Shionoya, Mitsuhiko ^a,c  

^a INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^b GRADUATE UNIVERSITY FOR ADVANCED STUDIES   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL; PEPTIDE;

ARTICLE; MASS SPECTROMETRY; PEPTIDE ANALYSIS; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN STRUCTURE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033593041     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a906144d     Document Type: Article

References (19)

1. R. Haubner, D. Finsinger and H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1374.
2. W. F. DeGrado, Adv. Protein Chem., 1988, 39, 51; J. S. Richardson and D. C. Richardson, Trends Biochem. Sci, 1989, 14, 304.
3. W. F. DeGrado, Adv. Protein Chem., 1988, 39, 51; J. S. Richardson and D. C. Richardson, Trends Biochem. Sci, 1989, 14, 304.
4. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee and N. Khazanovich, Nature, 1993, 366, 324; M. R. Ghadiri, J. R. Granja and L. Buehler, Nature, 1994, 369, 301; H. S. Kim, J. Hartgerink and M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4417.
5. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee and N. Khazanovich, Nature, 1993, 366, 324; M. R. Ghadiri, J. R. Granja and L. Buehler, Nature, 1994, 369, 301; H. S. Kim, J. Hartgerink and M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4417.
6. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee and N. Khazanovich, Nature, 1993, 366, 324; M. R. Ghadiri, J. R. Granja and L. Buehler, Nature, 1994, 369, 301; H. S. Kim, J. Hartgerink and M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4417.
7. For recent examples, see M. R. Ghadiri and C. Choi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630; F. Ruan, Y. Chen and J. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9403; M. Lieberman and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2533; C. A. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado and P. L. Dutton, Nature, 1994, 368, 425; J. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; R. P. Cheng, S. L. Fisher and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11349; W. D. Kohn, C. M. Kay, B. D. Sykes and R. S. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1124.
8. For recent examples, see M. R. Ghadiri and C. Choi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630; F. Ruan, Y. Chen and J. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9403; M. Lieberman and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2533; C. A. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado and P. L. Dutton, Nature, 1994, 368, 425; J. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; R. P. Cheng, S. L. Fisher and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11349; W. D. Kohn, C. M. Kay, B. D. Sykes and R. S. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1124.
9. For recent examples, see M. R. Ghadiri and C. Choi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630; F. Ruan, Y. Chen and J. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9403; M. Lieberman and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2533; C. A. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado and P. L. Dutton, Nature, 1994, 368, 425; J. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; R. P. Cheng, S. L. Fisher and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11349; W. D. Kohn, C. M. Kay, B. D. Sykes and R. S. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1124.
10. For recent examples, see M. R. Ghadiri and C. Choi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630; F. Ruan, Y. Chen and J. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9403; M. Lieberman and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2533; C. A. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado and P. L. Dutton, Nature, 1994, 368, 425; J. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; R. P. Cheng, S. L. Fisher and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11349; W. D. Kohn, C. M. Kay, B. D. Sykes and R. S. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1124.
11. For recent examples, see M. R. Ghadiri and C. Choi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630; F. Ruan, Y. Chen and J. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9403; M. Lieberman and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2533; C. A. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado and P. L. Dutton, Nature, 1994, 368, 425; J. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; R. P. Cheng, S. L. Fisher and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11349; W. D. Kohn, C. M. Kay, B. D. Sykes and R. S. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1124.
12. For recent examples, see M. R. Ghadiri and C. Choi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630; F. Ruan, Y. Chen and J. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9403; M. Lieberman and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2533; C. A. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado and P. L. Dutton, Nature, 1994, 368, 425; J. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; R. P. Cheng, S. L. Fisher and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11349; W. D. Kohn, C. M. Kay, B. D. Sykes and R. S. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1124.
13. For recent examples, see M. R. Ghadiri and C. Choi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630; F. Ruan, Y. Chen and J. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9403; M. Lieberman and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2533; C. A. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado and P. L. Dutton, Nature, 1994, 368, 425; J. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; R. P. Cheng, S. L. Fisher and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11349; W. D. Kohn, C. M. Kay, B. D. Sykes and R. S. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1124.
14. For recent examples, see M. R. Ghadiri and C. Choi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630; F. Ruan, Y. Chen and J. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9403; M. Lieberman and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2533; C. A. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado and P. L. Dutton, Nature, 1994, 368, 425; J. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; R. P. Cheng, S. L. Fisher and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11349; W. D. Kohn, C. M. Kay, B. D. Sykes and R. S. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1124.
15. S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 1978, 11, 211.
16. 1H NMR, ESI MS and elemental analyses.
17. In the case with n = 2, the intermolecular coupling predominantly occurred to produce the linear octapeptide and then cyclooctapeptide 3 as the main product. The isolation of the desired cyclotetrapeptide as the minor product was not successful.
18. Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vogtle, J.-M. Lehn and G. W. Gokel, Elsevier Science, Oxford, 1996, vol. 1.
19. The binding constants could not be determined accurately due to the low solubility of the complex with carboxylate anions in general solvents.