Hydrogen bonded antiparallel β-strand motifs promoted by 2,6-bis(carbamoylpeptide)pyridine

Chemical Communications

Volumn , Issue 16, 1999, Pages 1467-1468

  Yu, Qiang ^a   Baroni, Timothy E ^a   Liable Sands, Louise ^b   Yap, Glenn P A ^b   Rheingold, Arnold L ^b   Borovik, A S ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMER; PEPTIDE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND;

EID: 0033592053     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a900541b     Document Type: Article

References (35)

1. D. L. Kaplan, S. J. Lombardi, W. S. Muller and S. A. Fossey, in Biomaterials, ed. D. Byrom, Macmillin, UK, 1991, p. 1; Silk Polymers, ed. D. L. Kaplan, W. W. Adams, B. Farmer and C. Viney, ACS Symp. Ser. 544, ACS, Washington, DC, 1994; R. V. Lewis, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 392.
2. D. L. Kaplan, S. J. Lombardi, W. S. Muller and S. A. Fossey, in Biomaterials, ed. D. Byrom, Macmillin, UK, 1991, p. 1; Silk Polymers, ed. D. L. Kaplan, W. W. Adams, B. Farmer and C. Viney, ACS Symp. Ser. 544, ACS, Washington, DC, 1994; R. V. Lewis, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 392.
3. D. L. Kaplan, S. J. Lombardi, W. S. Muller and S. A. Fossey, in Biomaterials, ed. D. Byrom, Macmillin, UK, 1991, p. 1; Silk Polymers, ed. D. L. Kaplan, W. W. Adams, B. Farmer and C. Viney, ACS Symp. Ser. 544, ACS, Washington, DC, 1994; R. V. Lewis, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 392.
4. A. H. Simmons, C. A. Michal and L. Jelinski, Science, 1996, 271, 84; D. A. Tirrell, Science, 1996, 271, 39.
5. A. H. Simmons, C. A. Michal and L. Jelinski, Science, 1996, 271, 84; D. A. Tirrell, Science, 1996, 271, 39.
6. Notable exceptions: M. T. Krechi, E. D. T. Adkins, A. J. Waddon, M. J. Fournier, T. L. Mason and D. A. Tirrell, Science, 1996, 265, 1427; D. Choo, J. P. Schneider, N. R. Graciani and J. W. Kelly, Macromolecules, 1996, 29, 355.
7. Notable exceptions: M. T. Krechi, E. D. T. Adkins, A. J. Waddon, M. J. Fournier, T. L. Mason and D. A. Tirrell, Science, 1996, 265, 1427; D. Choo, J. P. Schneider, N. R. Graciani and J. W. Kelly, Macromolecules, 1996, 29, 355.
8. Recent reviews: J. P. Schneider and J. W. Kelly, Chem. Rev., 1995, 95, 2169; G. Tushsherer and M. Mutter, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 2153; S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173.
9. Recent reviews: J. P. Schneider and J. W. Kelly, Chem. Rev., 1995, 95, 2169; G. Tushsherer and M. Mutter, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 2153; S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173.
10. Recent reviews: J. P. Schneider and J. W. Kelly, Chem. Rev., 1995, 95, 2169; G. Tushsherer and M. Mutter, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 2153; S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173.
11. Selected examples: D. S. Kemp and B. R. Bowen, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5077; A. B. Smith III, M. C. Guzman, P. A. Sprengeler, T. P. Keenan, R. C. Holcomb, J. L. Wood, P. J. Carroll and R. Hirschmann, J. Am. Chem. Soc., 1994, 37, 215; J. P. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; J. S. Nowick, S. Mahrus, E. M. Smith and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1066.
12. Selected examples: D. S. Kemp and B. R. Bowen, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5077; A. B. Smith III, M. C. Guzman, P. A. Sprengeler, T. P. Keenan, R. C. Holcomb, J. L. Wood, P. J. Carroll and R. Hirschmann, J. Am. Chem. Soc., 1994, 37, 215; J. P. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; J. S. Nowick, S. Mahrus, E. M. Smith and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1066.
13. Selected examples: D. S. Kemp and B. R. Bowen, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5077; A. B. Smith III, M. C. Guzman, P. A. Sprengeler, T. P. Keenan, R. C. Holcomb, J. L. Wood, P. J. Carroll and R. Hirschmann, J. Am. Chem. Soc., 1994, 37, 215; J. P. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; J. S. Nowick, S. Mahrus, E. M. Smith and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1066.
14. Selected examples: D. S. Kemp and B. R. Bowen, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5077; A. B. Smith III, M. C. Guzman, P. A. Sprengeler, T. P. Keenan, R. C. Holcomb, J. L. Wood, P. J. Carroll and R. Hirschmann, J. Am. Chem. Soc., 1994, 37, 215; J. P. Schneider and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2533; J. S. Nowick, S. Mahrus, E. M. Smith and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1066.
15. T. Kawamoto, O. Prakash, A. L. Rheingold, B. A. Ostrander, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Inorg. Chem., 1995, 34, 4294; T. Kawamoto, B. S. Hammes, B. Haggerty, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 285; T. Kawamoto, B. S. Hammes, R. Ostrander, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Inorg. Chem., 1998, 37, 3424; Q. Yu, T. E. Baroni, L. Liable-Sands, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6831.
16. T. Kawamoto, O. Prakash, A. L. Rheingold, B. A. Ostrander, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Inorg. Chem., 1995, 34, 4294; T. Kawamoto, B. S. Hammes, B. Haggerty, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 285; T. Kawamoto, B. S. Hammes, R. Ostrander, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Inorg. Chem., 1998, 37, 3424; Q. Yu, T. E. Baroni, L. Liable-Sands, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6831.
17. T. Kawamoto, O. Prakash, A. L. Rheingold, B. A. Ostrander, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Inorg. Chem., 1995, 34, 4294; T. Kawamoto, B. S. Hammes, B. Haggerty, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 285; T. Kawamoto, B. S. Hammes, R. Ostrander, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Inorg. Chem., 1998, 37, 3424; Q. Yu, T. E. Baroni, L. Liable-Sands, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6831.
18. T. Kawamoto, O. Prakash, A. L. Rheingold, B. A. Ostrander, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Inorg. Chem., 1995, 34, 4294; T. Kawamoto, B. S. Hammes, B. Haggerty, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 285; T. Kawamoto, B. S. Hammes, R. Ostrander, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Inorg. Chem., 1998, 37, 3424; Q. Yu, T. E. Baroni, L. Liable-Sands, A. L. Rheingold and A. S. Borovik, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6831.
19. Y. Hamuro, S. J. Geib and A. H. Hamilton, Angew. Chem., Int., Ed. Engl., 1994, 33, 446; Y. Hamuro, S. J. Geib and A. H. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7529; Y. Hamuro, S. J. Geib and A. H. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10 587.
20. Y. Hamuro, S. J. Geib and A. H. Hamilton, Angew. Chem., Int., Ed. Engl., 1994, 33, 446; Y. Hamuro, S. J. Geib and A. H. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7529; Y. Hamuro, S. J. Geib and A. H. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10 587.
21. Y. Hamuro, S. J. Geib and A. H. Hamilton, Angew. Chem., Int., Ed. Engl., 1994, 33, 446; Y. Hamuro, S. J. Geib and A. H. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7529; Y. Hamuro, S. J. Geib and A. H. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10 587.
22. P. Y. Chou and G. D. Fasman, Biochemistry, 1973, 12, 211.
23. C. H. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. L. Minor Jr. and P. S. Kim, Nature, 1994, 367, 660; C. K. Smith, J. M. Withka and L. Regan, Biochemistry, 1994, 33, 5510; D. L. Minor Jr. and P. S. Kim, Nature, 1994, 371, 264.
24. C. H. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. L. Minor Jr. and P. S. Kim, Nature, 1994, 367, 660; C. K. Smith, J. M. Withka and L. Regan, Biochemistry, 1994, 33, 5510; D. L. Minor Jr. and P. S. Kim, Nature, 1994, 371, 264.
25. C. H. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. L. Minor Jr. and P. S. Kim, Nature, 1994, 367, 660; C. K. Smith, J. M. Withka and L. Regan, Biochemistry, 1994, 33, 5510; D. L. Minor Jr. and P. S. Kim, Nature, 1994, 371, 264.
26. C. H. Kim and J. M. Berg, Nature, 1993, 362, 267; D. L. Minor Jr. and P. S. Kim, Nature, 1994, 367, 660; C. K. Smith, J. M. Withka and L. Regan, Biochemistry, 1994, 33, 5510; D. L. Minor Jr. and P. S. Kim, Nature, 1994, 371, 264.
27. M. Bodansky and A. Bodansky, The Practice of Peptide Synthesis, Springer-Verlag, New York, 1994.
28. The chemical shift of related protons in 2,6-carbamoylbenzene are at ∼ 7.0 ppm.
29. See A. B. Kudryavtsev and W. Linert, Physico-Chemical Applications of NMR, World Scientific Publishing, Singapore, 1996, pp. 165-178.
30. 3 solvate [C(30)⋯O(2) distance is 3.206(15) Å)]. Typical C-H⋯O hydrogen bond distances are ∼ 3.4 Å: H.-B. Bürgi and J. D. Dunitz, Structure Correlation, VCH, New York, 1994.
31. T. E. Creighton, Proteins-Structures and Molecular Principles, Freeman, New York, 1984, pp. 221-225.
32. 2O are at distances of 2.954(7) and 3.307(6) Å for the N(3)-H⋯O(2) and C(3)-H⋯O(3) interactions.
33. For the influence of hydrophobic interactions in stabilizing sheet structures in proteins and synthetic systems see ref. 4 and B. Hazes and W. G. J. Hol, Proteins: Struct. Fund. Genet., 1992, 12, 278; Y. K. Tsang, H. Diaz, N. Graciani and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1996, 116, 3988; D. Neri, M. Billeter, G. Wider and K. Wüthrich, Science, 1992, 257, 1559.
34. For the influence of hydrophobic interactions in stabilizing sheet structures in proteins and synthetic systems see ref. 4 and B. Hazes and W. G. J. Hol, Proteins: Struct. Fund. Genet., 1992, 12, 278; Y. K. Tsang, H. Diaz, N. Graciani and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1996, 116, 3988; D. Neri, M. Billeter, G. Wider and K. Wüthrich, Science, 1992, 257, 1559.
35. For the influence of hydrophobic interactions in stabilizing sheet structures in proteins and synthetic systems see ref. 4 and B. Hazes and W. G. J. Hol, Proteins: Struct. Fund. Genet., 1992, 12, 278; Y. K. Tsang, H. Diaz, N. Graciani and J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1996, 116, 3988; D. Neri, M. Billeter, G. Wider and K. Wüthrich, Science, 1992, 257, 1559.