2-heterosubstituted-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-5-trifluoromethyl pyridines as selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 12, 1999, Pages 1715-1720

  Dubé, Daniel ^a   Brideau, Christine ^a   Deschênes, Denis ^a   Fortin, Réjean ^a   Friesen, Richard W ^a   Gordon, Robert ^a   Girard, Yves ^a   Riendeau, Denis ^a   Savoie, Chantal ^a   Chan, Chi Chung ^a  

^a MERCK FROSST CENTRE FOR THERAPEUTIC RESEARCH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ALKOXY 3 (4 METHYLSULFONYL)PHENYL 5 TRIFLUOROMETHYL PYRIDINE; 2 AMINO 3 (4 METHYLSULFONYL)PHENYL 5 TRIFLUOROMETHYL PYRIDINE; 2 THIOALKOXY 3 (4 METHYLSULFONYL)PHENYL 5 TRIFLUOROMETHYL PYRIDINE; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ARTICLE; BIOAVAILABILITY; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS; HYDROXYLATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; BIOLOGICAL AVAILABILITY; CHO CELLS; CRICETINAE; CYCLOOXYGENASE 2; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITORS; CYCLOOXYGENASE INHIBITORS; ISOENZYMES; PROSTAGLANDIN-ENDOPEROXIDE SYNTHASES; PYRIDINES; RATS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0033591643     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00264-4     Document Type: Article

References (31)

1. For reviews: (a) Prasit, P.; Riendeau, D. Annu. Rep. Med. Chem. 1997, 32, 211.
2. (b) Griswold, D. E.; Adams, J. L. Med. Res. Rev. 1996, 16, 181.
3. (c) Reitz, D. B.; Seibert, K. Annu. Rep. Med. Chem. 1995, 30, 179.2.
4. (d) Kowaluk, E. A.; Arneric, S. P. Annu. Rep. Med. Chem. 1998, 33, 11.
5. Graul, A.; Martel, A. M.; Castaner, J. Drugs of the Future 1997, 22, 711.
6. Gans, K. R.; Galbraith, W.; Roman, R. J.; Haber, S. B.; Kerr, J. S.; Schmidt, W. K.; Smith, C.; Hewes, W. E.; Ackerman, N. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 254, 180.
7. Black, W. C.; Bayly, C.; Belley, M.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Denis, D.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, D.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Leblanc, Y.; Mancini, J.; Ouellet, M.; Percival, D.; Roy, P.; Skorey, K.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L.; Prasit, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 725.
8. Leblanc, Y.; Black, W. C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Delorme, D.; Denis, D.; Gauthier, J. Y.; Grimm, E. L.; Gordon, R.; Guay, D.; Hamel, P.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Mancini, J.; Ouellet, M.; Percival, D.; Roy, P.; Skorey, K.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L.; Prasit, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 731.
9. Li, J. J.; Norton, M. B.; Reinhard, E. J.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Isakson, P. C.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Zhang, Y.; Zweife, B. S.; Reitz, D. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 1846.
10. Friesen, R. W.; Dubé, D.; Fortin, R.; Frenette, R.; Prescott, S.; Cromlish, W.; Greig, G. M.; Kargman, S.; Wong, E.; Chan, C. C.; Gordon, R.; Xu, L.; Riendeau, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2677.
11. Reitz, D. B.; Li, J. U.S. Patent 5 344 991, 1994.
12. (b) Reitz, D. B.; Li, J. J.; Norton, M. B.; Reinhard, E. J.; Collins, J. T.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 3878.
13. (c) Reitz, D. B.; Huang, H.-C.; Li, J. J.; Garland, D. J.; Manning, R. E.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Isakson, P. C. Biorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 867.
14. (d) Ducharme, Y.; Gauthier, J.; Prasit, P.; Leblanc, Y.; Wang, Z.; Leger, S.; Therien, M. World Patent Application, WO 95/00501.
15. Riendeau, D.; Percival, M. D.; Boyce, S.; Brideau, C.; Charleson, S.; Cromlish, W.; Ethier, D.; Evans, J.; Falgueyret, J.-P.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gordon, R.; Greig, G.; Gresser, M.; Guay, J.; Kargman, S.; Leger, S.; Mancini, J.; O'Neill, G.; Ouellet, M.; Rodger, I. W.; Therien, M.; Wang, Z.; Webb, J. K.; Wong, E.; Xu, L.; Young, R. N.; Zamboni, R.; Prasit, P.; Chan, C.-C. Brit. J. Pharmacol. 1997, 121, 105.
16. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Doctor, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
17. Friesen, R. W.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Deschênes, D.; Dubé, D.; Ethier, D.; Fortin, R.; Gauthier, J. Y.; Girard, Y.; Gordon, R.; Greig, G. M.; Riendeau, D.; Savoie, C.; Wang, Z.; Wong, E.; Visco, D.; Xu, L.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2777.
18. (b) Dubé, D.; Fortin, R.; Friesen, R. W.; Wang, Z.; Gauthier, J. Y. U.S. Patent 5,861,419, 1999.
19. (a) Weier, R. M.; Lee, L.F.; Partis, R. A.; Koszyk, F.J. World Patent Application WO 96/24584.
20. (b) Lee, L. F. World Patent Application WO 96/24585.
21. (c) Batt, D. G.; Pinto, D. J. P.; Orwat, M. J.; Petraitis, J. J.; Pitts, W. J. World Patent Application WO 96/10012.
22. Thérien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Cromlish, W.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Greig, G.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Leblanc, Y.; Li, C.-S.; O'Neill, G.; Riendeau, D.; Roy, P.; Wang, Z.; Xu, L.; Prasit, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 47.
23. Roy, P.; Leblanc, Y.; Ball, R. G.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Chauret, N.; Cromlish, W.; Ethier, D.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Greig, G.; Guay, J.; Kargman, S.; Lau, C. K.; O'Neill, G.; Silva, J.; Thérien, M.; Van Staden, C.; Wong, E.; Xu, L.; Prasit, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 57.
24. Leblanc, Y.; Gauthier, J. Y.; Ethier, Guay, J.; Mancini, J.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Prasit, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2123.
25. Pinto, D. J. P.; Copeland, R. A.; Covington, M. B.; Pitts, W.; Batt, D. G.; Orwat, M. J.; Lam, G. N.; Joshi, A.; Chan, Y.-C.; Wang, S.; Trzaskos, J.; Magolda, R. L.; Kornhauser, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2907.
26. For a review, see: Miyaura, M.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
27. Li, J. J.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Collins, J. T.; Garland, D. J.; Gregory, S. A.; Huang, H.-C.; Isakson, P. C.; Koboldt, C. M.; Logusch, E. W.; Norton, M. B.; Perkins, W. E.; Reinhard, E.J.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y.; Reitz, D. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4570.
28. 3).
29. Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1960, 25, 1147.
30. Hof, R. P.; Kellogg, R. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1995, 1247.
31. Brideau, C.; Kargman, S.; Liu, S.; Dallob, A. L.; Ehrich, E. W.; Rodger, I. W.; Chan, C.-C. Inflamm. Res. 1996, 45, 68.