Use of 2-methyl-1-phenylpropan-2-yl hydroperoxide (MPPH) as a mechanistic probe for the heterolytic versus homolytic O-O bond cleavage of tert-alkyl hydroperoxide by iron(III) porphyrin complex

Chemical Communications

Volumn , Issue 4, 1999, Pages 387-388

  Nam, Wonwoo ^a   Choi, Hye J ^a   Han, Hui J ^a   Cho, So H ^a   Lee, Ha J ^a   Han, So Yeop ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEMATIN; HYDROPEROXIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; EPOXIDATION; PARTITION COEFFICIENT; PH; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033590677     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a809876j     Document Type: Article

References (25)

1. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter and J. H. Dawson, Chem. Rev., 1996, 96, 2841; T. G. Traylor and P. S. Traylor, in Active Oxygen in Biochemistry, ed. J. S. Valentine, C. S. Foote, A. Greenberg and J. F. Liebman, Blackie Academic and Professional, Chapman and Hall, London, 1995, pp. 84-187; B. Meunier, Chem Rev., 1992, 92, 1411.
2. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter and J. H. Dawson, Chem. Rev., 1996, 96, 2841; T. G. Traylor and P. S. Traylor, in Active Oxygen in Biochemistry, ed. J. S. Valentine, C. S. Foote, A. Greenberg and J. F. Liebman, Blackie Academic and Professional, Chapman and Hall, London, 1995, pp. 84-187; B. Meunier, Chem Rev., 1992, 92, 1411.
3. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter and J. H. Dawson, Chem. Rev., 1996, 96, 2841; T. G. Traylor and P. S. Traylor, in Active Oxygen in Biochemistry, ed. J. S. Valentine, C. S. Foote, A. Greenberg and J. F. Liebman, Blackie Academic and Professional, Chapman and Hall, London, 1995, pp. 84-187; B. Meunier, Chem Rev., 1992, 92, 1411.
4. T. G. Traylor, C. Kim, W.-P. Fann and C. L. Perrin, Tetrahedron, 1998, 54, 7977 and refs. therein.
5. O. Almarsson and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4533 and refs. therein.
6. (a) F. Minisci, F. Fontana, S. Araneo, F. Recupero, S. Banfi and S. Quici, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 226;
7. (b) S. E. J. Bell, P. R. Cooke, P. Inchley, D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith and A. Robbins, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 549;
8. R. Labeque and L. J. Marnett, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6621.
9. P. A. MacFaul, D. D. M. Wayner and K. U. Ingold, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 159; P. A. MacFaul, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10594; P. A. MacFaul, I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold and D. D. M. Wayner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 135; I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold and D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4710.
10. P. A. MacFaul, D. D. M. Wayner and K. U. Ingold, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 159; P. A. MacFaul, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10594; P. A. MacFaul, I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold and D. D. M. Wayner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 135; I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold and D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4710.
11. P. A. MacFaul, D. D. M. Wayner and K. U. Ingold, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 159; P. A. MacFaul, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10594; P. A. MacFaul, I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold and D. D. M. Wayner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 135; I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold and D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4710.
12. P. A. MacFaul, D. D. M. Wayner and K. U. Ingold, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 159; P. A. MacFaul, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10594; P. A. MacFaul, I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold and D. D. M. Wayner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 135; I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold and D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4710.
13. G.-X. He and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2747; A. J. Castellino and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 158.
14. G.-X. He and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2747; A. J. Castellino and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 158.
15. J. T. Groves, Z. Gross and M. K. Stern, Inorg. Chem., 1994, 33, 5065.
16. A. Hadasch, A. Sorokin, A. Rabion and B. Meunier, New J. Chem., 1998, 45; R. Song, A. Sorokin, J. Bernadou and B. Meunier, J. Org. Chem., 1997, 62, 673; S. M. S. Chauhan, P. P. Mohapatra, B. Kalra, T. S. Kohli and S. Satapathy, J. Mol. Catal. A: Chem., 1996, 113, 239.
17. A. Hadasch, A. Sorokin, A. Rabion and B. Meunier, New J. Chem., 1998, 45; R. Song, A. Sorokin, J. Bernadou and B. Meunier, J. Org. Chem., 1997, 62, 673; S. M. S. Chauhan, P. P. Mohapatra, B. Kalra, T. S. Kohli and S. Satapathy, J. Mol. Catal. A: Chem., 1996, 113, 239.
18. A. Hadasch, A. Sorokin, A. Rabion and B. Meunier, New J. Chem., 1998, 45; R. Song, A. Sorokin, J. Bernadou and B. Meunier, J. Org. Chem., 1997, 62, 673; S. M. S. Chauhan, P. P. Mohapatra, B. Kalra, T. S. Kohli and S. Satapathy, J. Mol. Catal. A: Chem., 1996, 113, 239.
19. S. J. Yang and W. Nam, Inorg. Chem., 1998, 37, 606 and refs. therein.
20. Y. J. Lee, Y. M. Goh, S.-Y. Han, C. Kim and W. Nam, Chem. Lett., 1998, 837; T. G. Traylor, C. Kim, J. L. Richards, F. Xu and C. L. Perrin, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3468; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 23.
21. Y. J. Lee, Y. M. Goh, S.-Y. Han, C. Kim and W. Nam, Chem. Lett., 1998, 837; T. G. Traylor, C. Kim, J. L. Richards, F. Xu and C. L. Perrin, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3468; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 23.
22. Y. J. Lee, Y. M. Goh, S.-Y. Han, C. Kim and W. Nam, Chem. Lett., 1998, 837; T. G. Traylor, C. Kim, J. L. Richards, F. Xu and C. L. Perrin, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3468; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 23.
23. A. J. Allentoff, J. L. Bolton, A. Wilks, J. A. Thompson and P. R. Ortiz de Montellano, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9744.
24. D. Mansuy, P. Battioni and J.-P. Renaud, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1255.
25. K. Yamaguchi, Y. Watanabe and I. Morishima, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4058.