Synthesis of an unsymmetrical bis-lexitropsin-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) conjugate

Chemical Communications

Volumn , Issue 2, 1999, Pages 119-120

  Jia, Guofeng ^a   Iida, Hirokazu ^a   Lown, J William ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; LEXITROPSIN;

ARTICLE; DRUG CONJUGATION; DRUG SYNTHESIS; PRECURSOR;

EID: 0033590518     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a807884j     Document Type: Article

References (24)

1. L. J. Hanka, A. Dietz, S. A. Gerpheide, S. L. Kuentzel and D. G. Martin, J. Antibiol., 1978, 31, 1211.
2. B. K. Bhuyan, K. A. Newell, S. L. Crampton and D. D. Von Hoff. Cancer Res., 1982, 42, 3532.
3. H. Iida and J. W. Lown, Recent Res. Dev. Synth. Org. Chem., 1998, I. 17 and references cited therein.
4. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 4796; C. H. Lin, D. Sun and L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol., 1991, 4, 21; M. A. Mitchell, R. C. Kelly, N. A. Wicnienski, N. T. Hatzenbuhler, M. G. Williams, G. L. Petzold, J. L. Slightom and D. R. Siemieniak, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8994; R. C. Kelly, I. Gebhard, N. Wicknienski, P. A. Aristoff, P. D. Johnson and D. G. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6837; D. L. Boger and D. S. Johnson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1439.
5. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 4796; C. H. Lin, D. Sun and L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol., 1991, 4, 21; M. A. Mitchell, R. C. Kelly, N. A. Wicnienski, N. T. Hatzenbuhler, M. G. Williams, G. L. Petzold, J. L. Slightom and D. R. Siemieniak, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8994; R. C. Kelly, I. Gebhard, N. Wicknienski, P. A. Aristoff, P. D. Johnson and D. G. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6837; D. L. Boger and D. S. Johnson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1439.
6. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 4796; C. H. Lin, D. Sun and L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol., 1991, 4, 21; M. A. Mitchell, R. C. Kelly, N. A. Wicnienski, N. T. Hatzenbuhler, M. G. Williams, G. L. Petzold, J. L. Slightom and D. R. Siemieniak, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8994; R. C. Kelly, I. Gebhard, N. Wicknienski, P. A. Aristoff, P. D. Johnson and D. G. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6837; D. L. Boger and D. S. Johnson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1439.
7. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 4796; C. H. Lin, D. Sun and L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol., 1991, 4, 21; M. A. Mitchell, R. C. Kelly, N. A. Wicnienski, N. T. Hatzenbuhler, M. G. Williams, G. L. Petzold, J. L. Slightom and D. R. Siemieniak, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8994; R. C. Kelly, I. Gebhard, N. Wicknienski, P. A. Aristoff, P. D. Johnson and D. G. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6837; D. L. Boger and D. S. Johnson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1439.
8. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 4796; C. H. Lin, D. Sun and L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol., 1991, 4, 21; M. A. Mitchell, R. C. Kelly, N. A. Wicnienski, N. T. Hatzenbuhler, M. G. Williams, G. L. Petzold, J. L. Slightom and D. R. Siemieniak, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8994; R. C. Kelly, I. Gebhard, N. Wicknienski, P. A. Aristoff, P. D. Johnson and D. G. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6837; D. L. Boger and D. S. Johnson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1439.
9. D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos and O. Suntornwal, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6461; D. L. Boger and T. Ishizaki, J. Org. Chem., 1990, 55, 5823; D. L. Boger, W. Yun and B. R. Teegarden, J. Org. Chem., 1992, 57, 2873; D. L. Boger, P. Mesini and C. M. Tarby, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6461; D. L. Boger and J. A. McKie, J. Org. Chem., 1995, 60, 1271; P. A. Aristoff and P. D. Johnson, J. Org. Chem., 1992, 57, 6234; K. J. Drost and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1991, 56. 2240.
10. D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos and O. Suntornwal, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6461; D. L. Boger and T. Ishizaki, J. Org. Chem., 1990, 55, 5823; D. L. Boger, W. Yun and B. R. Teegarden, J. Org. Chem., 1992, 57, 2873; D. L. Boger, P. Mesini and C. M. Tarby, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6461; D. L. Boger and J. A. McKie, J. Org. Chem., 1995, 60, 1271; P. A. Aristoff and P. D. Johnson, J. Org. Chem., 1992, 57, 6234; K. J. Drost and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1991, 56. 2240.
11. D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos and O. Suntornwal, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6461; D. L. Boger and T. Ishizaki, J. Org. Chem., 1990, 55, 5823; D. L. Boger, W. Yun and B. R. Teegarden, J. Org. Chem., 1992, 57, 2873; D. L. Boger, P. Mesini and C. M. Tarby, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6461; D. L. Boger and J. A. McKie, J. Org. Chem., 1995, 60, 1271; P. A. Aristoff and P. D. Johnson, J. Org. Chem., 1992, 57, 6234; K. J. Drost and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1991, 56. 2240.
12. D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos and O. Suntornwal, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6461; D. L. Boger and T. Ishizaki, J. Org. Chem., 1990, 55, 5823; D. L. Boger, W. Yun and B. R. Teegarden, J. Org. Chem., 1992, 57, 2873; D. L. Boger, P. Mesini and C. M. Tarby, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6461; D. L. Boger and J. A. McKie, J. Org. Chem., 1995, 60, 1271; P. A. Aristoff and P. D. Johnson, J. Org. Chem., 1992, 57, 6234; K. J. Drost and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1991, 56. 2240.
13. D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos and O. Suntornwal, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6461; D. L. Boger and T. Ishizaki, J. Org. Chem., 1990, 55, 5823; D. L. Boger, W. Yun and B. R. Teegarden, J. Org. Chem., 1992, 57, 2873; D. L. Boger, P. Mesini and C. M. Tarby, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6461; D. L. Boger and J. A. McKie, J. Org. Chem., 1995, 60, 1271; P. A. Aristoff and P. D. Johnson, J. Org. Chem., 1992, 57, 6234; K. J. Drost and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1991, 56. 2240.
14. D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos and O. Suntornwal, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6461; D. L. Boger and T. Ishizaki, J. Org. Chem., 1990, 55, 5823; D. L. Boger, W. Yun and B. R. Teegarden, J. Org. Chem., 1992, 57, 2873; D. L. Boger, P. Mesini and C. M. Tarby, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6461; D. L. Boger and J. A. McKie, J. Org. Chem., 1995, 60, 1271; P. A. Aristoff and P. D. Johnson, J. Org. Chem., 1992, 57, 6234; K. J. Drost and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1991, 56. 2240.
15. D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos and O. Suntornwal, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6461; D. L. Boger and T. Ishizaki, J. Org. Chem., 1990, 55, 5823; D. L. Boger, W. Yun and B. R. Teegarden, J. Org. Chem., 1992, 57, 2873; D. L. Boger, P. Mesini and C. M. Tarby, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6461; D. L. Boger and J. A. McKie, J. Org. Chem., 1995, 60, 1271; P. A. Aristoff and P. D. Johnson, J. Org. Chem., 1992, 57, 6234; K. J. Drost and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1991, 56. 2240.
16. G. Jia, H. Iida and J. W. Lown, Heterocycl. Commun. 1998, in the press.
17. K. E. Rao and J. W. Lown, Trends Org. Chem. 1992, 3, 141 and references cited therein.
18. (a) V. F. Patel, S. L. Andis, J. K. Enkema, D. A. Johnson, J. H. Kennedy, F. Mohamadi, R. M. Schultz, D. J. Soose and M. M, Spees, J. Org. Chem., 1997, 62, 8868;
19. (b) D. L. Boger, C. W. Boyce, R. M. Garbaccio and M. Searcey, Tatrahedron Lett., 1998, 39, 2227.
20. D. L. J. Clive, A. G. Angoh and S. M. Bennett, J. Org. Chem., 1987, 52, 1339.
21. M. Ueki and M. Amemiya, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6617.
22. (a) E. Nishiwaki, S. Tanaka, H. Lee and M. Shibuya, Heterocycles, 1988, 27, 1945;
23. (b) L. Huang, J. C. Quada, Jr. and J. W. Lown, Bioconjugate Chem., 1995, 6, 21;
24. (c) R. Zhao, N. H. Al-Said, D. L. Sternbach and J. W. Lown, J. Med. Chem., 1997, 40, 216.