SET induced cyclizations of β,γ-unsaturated oximes. A novel photochemical route to dihydroisoxazole derivatives

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 47, 1999, Pages 8295-8298

  Horspool, William M ^a   Hynd, George ^a   Ixkes, Ulrich ^a  

^a UNIVERSITY OF DUNDEE   (United Kingdom)

Author keywords

Dihydroisoxazoles; Electron transfer; Oximes; Photochemistry

Indexed keywords

ANTHRACENE DERIVATIVE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; OXIME DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; ELECTRON; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033585071     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01759-1     Document Type: Article

References (14)

1. Armesto, D.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2149. Armesto, D.; Langa, F.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 743. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F.; Perez-Ossorio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1039. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1874. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 903. Armesto, D.; Gallego, M. G.; Horspool, W. M. Tetrahedron 1990, 46, 6185. Armesto, D.; Ramos, A. Tetrahedron 1993, 49, 7159. Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Ramos, A.; Horspool, W. M.; Mayoral, E. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8115.
2. Armesto, D.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2149. Armesto, D.; Langa, F.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 743. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F.; Perez-Ossorio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1039. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1874. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 903. Armesto, D.; Gallego, M. G.; Horspool, W. M. Tetrahedron 1990, 46, 6185. Armesto, D.; Ramos, A. Tetrahedron 1993, 49, 7159. Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Ramos, A.; Horspool, W. M.; Mayoral, E. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8115.
3. Armesto, D.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2149. Armesto, D.; Langa, F.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 743. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F.; Perez-Ossorio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1039. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1874. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 903. Armesto, D.; Gallego, M. G.; Horspool, W. M. Tetrahedron 1990, 46, 6185. Armesto, D.; Ramos, A. Tetrahedron 1993, 49, 7159. Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Ramos, A.; Horspool, W. M.; Mayoral, E. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8115.
4. Armesto, D.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2149. Armesto, D.; Langa, F.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 743. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F.; Perez-Ossorio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1039. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1874. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 903. Armesto, D.; Gallego, M. G.; Horspool, W. M. Tetrahedron 1990, 46, 6185. Armesto, D.; Ramos, A. Tetrahedron 1993, 49, 7159. Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Ramos, A.; Horspool, W. M.; Mayoral, E. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8115.
5. Armesto, D.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2149. Armesto, D.; Langa, F.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 743. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F.; Perez-Ossorio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1039. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1874. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 903. Armesto, D.; Gallego, M. G.; Horspool, W. M. Tetrahedron 1990, 46, 6185. Armesto, D.; Ramos, A. Tetrahedron 1993, 49, 7159. Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Ramos, A.; Horspool, W. M.; Mayoral, E. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8115.
6. Armesto, D.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2149. Armesto, D.; Langa, F.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 743. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F.; Perez-Ossorio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1039. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1874. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 903. Armesto, D.; Gallego, M. G.; Horspool, W. M. Tetrahedron 1990, 46, 6185. Armesto, D.; Ramos, A. Tetrahedron 1993, 49, 7159. Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Ramos, A.; Horspool, W. M.; Mayoral, E. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8115.
7. Armesto, D.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2149. Armesto, D.; Langa, F.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 743. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F.; Perez-Ossorio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1039. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1874. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 903. Armesto, D.; Gallego, M. G.; Horspool, W. M. Tetrahedron 1990, 46, 6185. Armesto, D.; Ramos, A. Tetrahedron 1993, 49, 7159. Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Ramos, A.; Horspool, W. M.; Mayoral, E. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8115.
8. Armesto, D.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2149. Armesto, D.; Langa, F.; Fernandez-Martin, J. A.; Perez-Ossorio, R.; Horspool, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 743. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F.; Perez-Ossorio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1039. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1874. Armesto, D.; Horspool, W. M.; Langa, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 903. Armesto, D.; Gallego, M. G.; Horspool, W. M. Tetrahedron 1990, 46, 6185. Armesto, D.; Ramos, A. Tetrahedron 1993, 49, 7159. Armesto, D.; Ortiz, M. J.; Ramos, A.; Horspool, W. M.; Mayoral, E. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8115.
9. Armesto, D.; Ramos, A.; Ortiz, M. J.; Mancheno, M. J.; Mayoral, E. P. Rec. Trav. Chim. Pays-bas 1995, 114, 514.
10. Zimmerman, H. E.; Pratt, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6259.
11. Armesto, D.; Austin, M. A.; Griffiths, O. J.; Horspool, W. M.; Carpintero, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2715.
12. Arnold, D. R.; Conner, D. A.; McManus, K. A.; Bakshi, P. K.; Cameron, T. S. Can. J. Chem. 1996, 74, 602.
13. Mella, M.; Freccero, M.; Soldi, T.; Fasani, E.; Albini, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1413.
14. 2NO (410.32). Found: C 70.22; H 5.18; N 3.40. Required: C 70.25; H 5. 16; N 3.41.