Formation of silarzirconacyclopentene via zirconium - Silene complex and alkyne

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 23, 1999, Pages 5591-5592

  Mori, Miwako ^a   Kuroda, Shinji ^a   Dekura, Fumiko ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; ORGANOSILICON DERIVATIVE; SILAZIRCONACYCLOPENTENE; UNCLASSIFIED DRUG; ZIRCONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033575118     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja984137p     Document Type: Article

References (43)

1. For reviews see: (a) Zybill, C. E.; Liu, C. Synlett 1995, 687. (b) Raabe, G.; Michl, J. Chem. Rev. 1985, 85, 419. (c) Gusel'nikov, L. E.; Nametkin, N. S. Chem. Rev. 1979, 79, 529.
2. For reviews see: (a) Zybill, C. E.; Liu, C. Synlett 1995, 687. (b) Raabe, G.; Michl, J. Chem. Rev. 1985, 85, 419. (c) Gusel'nikov, L. E.; Nametkin, N. S. Chem. Rev. 1979, 79, 529.
3. For reviews see: (a) Zybill, C. E.; Liu, C. Synlett 1995, 687. (b) Raabe, G.; Michl, J. Chem. Rev. 1985, 85, 419. (c) Gusel'nikov, L. E.; Nametkin, N. S. Chem. Rev. 1979, 79, 529.
4. Recent reports: (a) Toltl, N. P.; Leigh, W. J. Organometallics 1996, 15, 2554. (b) Brook, A. G.; Ionkin, A.; Lough, A. J. Organometallics 1996, 15, 1275. (c) Naka, A.; Ishikawa, M.; Matsui, S.; Ohshita, J.; Kunai, A. Organometallics 1996, 15, 5759 and references therein.
5. Recent reports: (a) Toltl, N. P.; Leigh, W. J. Organometallics 1996, 15, 2554. (b) Brook, A. G.; Ionkin, A.; Lough, A. J. Organometallics 1996, 15, 1275. (c) Naka, A.; Ishikawa, M.; Matsui, S.; Ohshita, J.; Kunai, A. Organometallics 1996, 15, 5759 and references therein.
6. Recent reports: (a) Toltl, N. P.; Leigh, W. J. Organometallics 1996, 15, 2554. (b) Brook, A. G.; Ionkin, A.; Lough, A. J. Organometallics 1996, 15, 1275. (c) Naka, A.; Ishikawa, M.; Matsui, S.; Ohshita, J.; Kunai, A. Organometallics 1996, 15, 5759 and references therein.
7. (a) Campion, B. K.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7558.
8. (b) Campion, B. K.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5527.
9. (c) Campion, B. K.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4079.
10. (a) Koloski, T. S.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6405.
11. (b) Berry, D. H.; Procopio, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4099.
12. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
13. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
14. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
15. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
16. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
17. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
18. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
19. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
20. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
21. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
22. Other metal-mediated silene formations: (a) Pannell, K. H. J. Organomet. Chem. 1970, 21, P17. (b) Windus, C.; Sujishi, S.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1951. (c) Cundy, C. S.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 161. (d) Bulkowski, J. E.; Miro, N. D.; Sepelak, D.; Van Dyke, C. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 267. (e) Tamao, K.; Yoshida, J.; Okazaki, S.; Kumada, M. Isr. J. Chem. 1976/77, 15, 265. (f) Lewis, C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7768. (g) Conlin, R. T.; Bobbitt, K. L. Organometallics 1987, 6, 1406. (h) Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. Organometallics 1987, 6, 365. (i) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826. (j) Thomson, S. K.; Young, G. B. Organometallics 1989, 8, 2068. (k) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 10, 1177.
23. (a) Honda, T.; Satoh, S.; Mori, M. Organometallics 1995, 14, 1548.
24. (b) Honda, T.; Mori, M. Organometallics 1996, 15, 5494.
25. (c) Honda, T.; Mori, M. J. Org. Chem. 1997, 61, 11196.
26. (d) Dekura, F.; Honda, T.; Mori, M. Chem. Lett. 1997, 825.
27. (a) Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829.
28. (b) Xi, Z.; Hara, R.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4444.
29. 4, and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography on silicagel (hexane/AcOEt = 50/1) to give vinylsilane 6b (69% yield).
30. 1H NMR, and the spectral data are shown in Supporting Information.
31. (a) Takahashi, T.; Murakami, M.; Kunishige, M.; Saburi, M.; Uchida, Y.; Kozawa, K.; Uchida, T.; Swanson, D. R.; Negishi, E. Chem. Lett. 1989, 761.
32. (b) Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829.
33. (c) Warner, B. P.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5471. (equations presented)
34. (a) Takahashi, T.; Kotra, M.; Kasai, K.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 4183.
35. (b) Kasai, K.; Kotra, M.; Suzuki, N.; Takahashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 109.
36. (c) Takahashi, T.; Xi, Z.; Kotra, M.; Xi, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7521.
37. (d) Takahashi, T.; Hara, R.; Nishihara, Y.; Kotra, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5154.
38. (e) Takahashi, T.; Kotra, M.; Xi, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1503.
39. (f) Takahashi, T.; Xi, Z.; Kotra, M.; Xi, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7521.
40. (g) Kotra, M.; Xi, Z.; Takahashi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1997, 55, 958.
41. (h) Venanzi, L. M.; Lehmann, R.; Keli, R.; Lipshutz, B. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5857.
42. (i) Takahashi, T.; Kotra, M.; Kasai, K.; Suzuki, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5685.
43. (j) Lipshutz, B. H.; Segi, M. Tetrahedron 1995, 57, 4407.