메뉴 건너뛰기




Volumn 40, Issue 42, 1999, Pages 7473-7476

Characterization and synthesis of (-)-7-methoxydodec-4(E)-enoic acid, a novel fatty acid isolated from Lyngbya majuscula

Author keywords

Fatty acid; Lyngbya majuscula; Natural product; Wittig reaction

Indexed keywords

7 METHOXYDODEC 4 ENOIC ACID; FATTY ACID DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0033569857     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01532-4     Document Type: Article
Times cited : (35)

References (24)
  • 1
    • 0001355372 scopus 로고
    • (a) Cardellina II, J. H.; Dalietos, D.; Marner, F. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. Phytochemistry 1978, 17, 2091-2095. (b) Cardellina II, J. H.; Marner, F. J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240-242. (c) Ainslie, R. D.; Barchi, J. J.; Kuniyoshi, M.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 2859-2862. (d) Gerwick, W. H.; Reyes, S.; Alvarado, B. Phytochemistry 1987, 26, 1701-1704. (e) Orjala, J.; Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 764-768. (f) Todd, J. S.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7837-7840. (g) Wu, M.; Milligan, K. E.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 1997, 53, 15983-15990. (h) Kan, Y.; Fujita, T.; Nagai, H.; Sakamoto, B.; Hokama, Y. J. Nat. Prod. 1998, 61, 152-155.
    • (1978) Phytochemistry , vol.17 , pp. 2091-2095
    • Cardellina J.H. II1    Dalietos, D.2    Marner, F.J.3    Mynderse, J.S.4    Moore, R.E.5
  • 2
    • 0001302290 scopus 로고
    • (a) Cardellina II, J. H.; Dalietos, D.; Marner, F. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. Phytochemistry 1978, 17, 2091-2095. (b) Cardellina II, J. H.; Marner, F. J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240-242. (c) Ainslie, R. D.; Barchi, J. J.; Kuniyoshi, M.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 2859-2862. (d) Gerwick, W. H.; Reyes, S.; Alvarado, B. Phytochemistry 1987, 26, 1701-1704. (e) Orjala, J.; Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 764-768. (f) Todd, J. S.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7837-7840. (g) Wu, M.; Milligan, K. E.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 1997, 53, 15983-15990. (h) Kan, Y.; Fujita, T.; Nagai, H.; Sakamoto, B.; Hokama, Y. J. Nat. Prod. 1998, 61, 152-155.
    • (1979) J. Am. Chem. Soc. , vol.101 , pp. 240-242
    • Cardellina J.H. II1    Marner, F.J.2    Moore, R.E.3
  • 3
    • 0001398697 scopus 로고
    • (a) Cardellina II, J. H.; Dalietos, D.; Marner, F. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. Phytochemistry 1978, 17, 2091-2095. (b) Cardellina II, J. H.; Marner, F. J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240-242. (c) Ainslie, R. D.; Barchi, J. J.; Kuniyoshi, M.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 2859-2862. (d) Gerwick, W. H.; Reyes, S.; Alvarado, B. Phytochemistry 1987, 26, 1701-1704. (e) Orjala, J.; Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 764-768. (f) Todd, J. S.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7837-7840. (g) Wu, M.; Milligan, K. E.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 1997, 53, 15983-15990. (h) Kan, Y.; Fujita, T.; Nagai, H.; Sakamoto, B.; Hokama, Y. J. Nat. Prod. 1998, 61, 152-155.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 2859-2862
    • Ainslie, R.D.1    Barchi, J.J.2    Kuniyoshi, M.3    Moore, R.E.4    Mynderse, J.S.5
  • 4
    • 0000445732 scopus 로고
    • (a) Cardellina II, J. H.; Dalietos, D.; Marner, F. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. Phytochemistry 1978, 17, 2091-2095. (b) Cardellina II, J. H.; Marner, F. J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240-242. (c) Ainslie, R. D.; Barchi, J. J.; Kuniyoshi, M.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 2859-2862. (d) Gerwick, W. H.; Reyes, S.; Alvarado, B. Phytochemistry 1987, 26, 1701-1704. (e) Orjala, J.; Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 764-768. (f) Todd, J. S.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7837-7840. (g) Wu, M.; Milligan, K. E.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 1997, 53, 15983-15990. (h) Kan, Y.; Fujita, T.; Nagai, H.; Sakamoto, B.; Hokama, Y. J. Nat. Prod. 1998, 61, 152-155.
    • (1987) Phytochemistry , vol.26 , pp. 1701-1704
    • Gerwick, W.H.1    Reyes, S.2    Alvarado, B.3
  • 5
    • 0029014777 scopus 로고
    • (a) Cardellina II, J. H.; Dalietos, D.; Marner, F. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. Phytochemistry 1978, 17, 2091-2095. (b) Cardellina II, J. H.; Marner, F. J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240-242. (c) Ainslie, R. D.; Barchi, J. J.; Kuniyoshi, M.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 2859-2862. (d) Gerwick, W. H.; Reyes, S.; Alvarado, B. Phytochemistry 1987, 26, 1701-1704. (e) Orjala, J.; Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 764-768. (f) Todd, J. S.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7837-7840. (g) Wu, M.; Milligan, K. E.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 1997, 53, 15983-15990. (h) Kan, Y.; Fujita, T.; Nagai, H.; Sakamoto, B.; Hokama, Y. J. Nat. Prod. 1998, 61, 152-155.
    • (1995) J. Nat. Prod. , vol.58 , pp. 764-768
    • Orjala, J.1    Nagle, D.2    Gerwick, W.H.3
  • 6
    • 0028834846 scopus 로고
    • (a) Cardellina II, J. H.; Dalietos, D.; Marner, F. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. Phytochemistry 1978, 17, 2091-2095. (b) Cardellina II, J. H.; Marner, F. J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240-242. (c) Ainslie, R. D.; Barchi, J. J.; Kuniyoshi, M.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 2859-2862. (d) Gerwick, W. H.; Reyes, S.; Alvarado, B. Phytochemistry 1987, 26, 1701-1704. (e) Orjala, J.; Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 764-768. (f) Todd, J. S.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7837-7840. (g) Wu, M.; Milligan, K. E.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 1997, 53, 15983-15990. (h) Kan, Y.; Fujita, T.; Nagai, H.; Sakamoto, B.; Hokama, Y. J. Nat. Prod. 1998, 61, 152-155.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 7837-7840
    • Todd, J.S.1    Gerwick, W.H.2
  • 7
    • 0030725436 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Cardellina II, J. H.; Dalietos, D.; Marner, F. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. Phytochemistry 1978, 17, 2091-2095. (b) Cardellina II, J. H.; Marner, F. J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240-242. (c) Ainslie, R. D.; Barchi, J. J.; Kuniyoshi, M.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 2859-2862. (d) Gerwick, W. H.; Reyes, S.; Alvarado, B. Phytochemistry 1987, 26, 1701-1704. (e) Orjala, J.; Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 764-768. (f) Todd, J. S.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7837-7840. (g) Wu, M.; Milligan, K. E.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 1997, 53, 15983-15990. (h) Kan, Y.; Fujita, T.; Nagai, H.; Sakamoto, B.; Hokama, Y. J. Nat. Prod. 1998, 61, 152-155.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 15983-15990
    • Wu, M.1    Milligan, K.E.2    Gerwick, W.H.3
  • 8
    • 0031909145 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Cardellina II, J. H.; Dalietos, D.; Marner, F. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. Phytochemistry 1978, 17, 2091-2095. (b) Cardellina II, J. H.; Marner, F. J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240-242. (c) Ainslie, R. D.; Barchi, J. J.; Kuniyoshi, M.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 2859-2862. (d) Gerwick, W. H.; Reyes, S.; Alvarado, B. Phytochemistry 1987, 26, 1701-1704. (e) Orjala, J.; Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 764-768. (f) Todd, J. S.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7837-7840. (g) Wu, M.; Milligan, K. E.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 1997, 53, 15983-15990. (h) Kan, Y.; Fujita, T.; Nagai, H.; Sakamoto, B.; Hokama, Y. J. Nat. Prod. 1998, 61, 152-155.
    • (1998) J. Nat. Prod. , vol.61 , pp. 152-155
    • Kan, Y.1    Fujita, T.2    Nagai, H.3    Sakamoto, B.4    Hokama, Y.5
  • 10
    • 0009748674 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3, C-12).
  • 11
    • 0009728494 scopus 로고    scopus 로고
    • -1 on culture cells with concanavaline K and LPS)
    • -1 on culture cells with concanavaline K and LPS).
  • 12
    • 0009733174 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • -1 characteristic of trans disubstituted alkene.
  • 17
    • 0001848341 scopus 로고
    • (a) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. (b) Vedejs, E.; Peterson, M. J. Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L.; Wilen, S. H., Eds.; Wiley & Sons: New York, 1994; Vol. 21, pp. 1-157. (c) Bergelsen, L. D.; Barsukov, L. I.; Shemyakin, M. M. Tetrahedron 1967, 23, 2709-2720.
    • (1989) Chem. Rev. , vol.89 , pp. 863-927
    • Maryanoff, B.E.1    Reitz, A.B.2
  • 18
    • 0001848341 scopus 로고
    • Eliel, E. L.; Wilen, S. H., Eds.; Wiley & Sons: New York
    • (a) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. (b) Vedejs, E.; Peterson, M. J. Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L.; Wilen, S. H., Eds.; Wiley & Sons: New York, 1994; Vol. 21, pp. 1-157. (c) Bergelsen, L. D.; Barsukov, L. I.; Shemyakin, M. M. Tetrahedron 1967, 23, 2709-2720.
    • (1994) Topics in Stereochemistry , vol.21 , pp. 1-157
    • Vedejs, E.1    Peterson, M.J.2
  • 19
    • 0001697362 scopus 로고
    • (a) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. (b) Vedejs, E.; Peterson, M. J. Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L.; Wilen, S. H., Eds.; Wiley & Sons: New York, 1994; Vol. 21, pp. 1-157. (c) Bergelsen, L. D.; Barsukov, L. I.; Shemyakin, M. M. Tetrahedron 1967, 23, 2709-2720.
    • (1967) Tetrahedron , vol.23 , pp. 2709-2720
    • Bergelsen, L.D.1    Barsukov, L.I.2    Shemyakin, M.M.3
  • 20
    • 0009684766 scopus 로고    scopus 로고
    • 3, C-12)
    • 3, C-12).
  • 21
    • 0009683793 scopus 로고    scopus 로고
    • 3, C-12)
    • 3, C-12).
  • 22
    • 0009748121 scopus 로고    scopus 로고
    • 3, C-12)
    • 3, C-12).
  • 23
    • 0009733545 scopus 로고    scopus 로고
    • 3, C-12)
    • 3, C-12).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.